麥卡利斯特的球員生涯在馬瑟韋爾開始。在1985年蘇格蘭杯四強(qiáng)戰(zhàn)對凱爾特人的賽事中，他出色的表現(xiàn)吸引了當(dāng)時萊切斯特城主帥哥頓·米尼的注視，最終他在同年聯(lián)同隊(duì)友雅利·梅哲連（Ally Mauchlen）以25萬英鎊身價一并轉(zhuǎn)投萊切斯特城。

隨后，麥卡利斯特相繼加盟多個英格蘭俱樂部，分別是利茲聯(lián)、考文垂和利物浦，他出色的表現(xiàn)，亦令他成為蘇格蘭國腳。

利茲聯(lián)1990年7月2日，麥卡利斯特以100萬英鎊身價加盟了當(dāng)時剛升級英格蘭頂級聯(lián)賽的利茲聯(lián)，取代離隊(duì)轉(zhuǎn)投謝菲爾德聯(lián)的云尼·鐘斯的席位，他在加盟后的首季協(xié)助俱樂部以第4名完成賽季并且打進(jìn)了聯(lián)賽杯四強(qiáng)。

他在利茲聯(lián)一直表現(xiàn)不俗，最終在1991/92年賽季，麥卡利斯特、戈登·斯特拉坎、大衛(wèi)·巴蒂和加里·斯皮德組成的四人中場線，協(xié)助球隊(duì)成功奪得最后一屆英甲冠軍（未改為英超前的英格蘭最頂級聯(lián)賽）。

利茲聯(lián)雖然取得最后一屆英甲冠軍，不過在改制后的英超，成績卻有所下滑。1992/93年賽季，他雖然未能為俱樂部帶來聯(lián)賽冠軍，但利茲聯(lián)仍能取得社區(qū)盾，但在1993/94年賽季利茲聯(lián)只能取得第17名的劣績。1994/95年賽季，利茲聯(lián)的成績依然強(qiáng)差人意，只能取得第16名，俱樂部在聯(lián)賽杯卻奇跡地打入了決賽，但最終不敵阿斯頓維拉，最終逼使麥卡利斯特在1995/96年賽季離開利茲聯(lián)，轉(zhuǎn)為加盟考文垂。

他在效力利茲聯(lián)的六個賽季中總共上場了294場并攻入45球。

考文垂1996年7月26日，麥卡利斯特加盟由朗·艾堅(jiān)遜領(lǐng)軍的考文垂，轉(zhuǎn)會費(fèi)達(dá)300萬英鎊，考文垂險些便在他加盟后降級，朗·艾堅(jiān)遜轉(zhuǎn)任足球總監(jiān)，由隊(duì)友戈登·斯特拉坎擔(dān)任球員兼主教練后，俱樂部成績亦沒有明顯改善，此后考文垂一直在降級邊緣徘徊。

利物浦2000年7月1日，麥卡利斯特Gary McAllister透過博斯曼法案轉(zhuǎn)投了利物浦，當(dāng)時他已達(dá)35歲高齡了。當(dāng)時利物浦主教練熱拉爾·烏利耶引入麥卡利斯特的舉動，令很多人都非常驚訝，不過他卻以優(yōu)秀的表現(xiàn)擊退了外界的質(zhì)疑。8月21日，他首次為利物浦首發(fā)上場作客出戰(zhàn)阿森納的賽事，卻在上半場即被裁判出示紅牌驅(qū)逐離場。然而，他逐漸以出色的表現(xiàn)及重要時刻的入球鞏固了他的首發(fā)席位，2001年2月25日，聯(lián)賽杯決賽對伯明翰城的賽事中，他于下半場后段后補(bǔ)上場，直到加時后雙方仍然1-1平手，他在互射點(diǎn)球階段為利物浦主射首球，順利入網(wǎng)協(xié)助球隊(duì)以5-4的比分獲勝，從而揭開杯賽五連冠的序幕。他在聯(lián)盟杯四強(qiáng)次回合主場的賽事中射入點(diǎn)球協(xié)助球隊(duì)擊敗巴塞羅拿，俱樂部得以成功闖進(jìn)了決賽。三天前，利物浦在對埃弗頓的默西賽德郡德比中，他在94分鐘以一記44碼外的任意球擊敗對手，麥卡利斯特一連串絕佳的表現(xiàn)令他成為了安菲爾德的傳奇人物，相同的情形亦先后在對考文垂和布拉德福德的賽事中出現(xiàn)，他總共連續(xù)上場5次并取得5個入球。這些關(guān)鍵球令利物浦奪得歐洲冠軍聯(lián)賽的資格，這時外界都認(rèn)為利物浦太遲簽下麥卡利斯特了。他在足總杯決賽對阿森納的賽事中后備替補(bǔ)，邁克爾·歐文把握了麥卡利斯特的其中一個任意球施射被擋出后補(bǔ)射中鵠，最終擊敗對手。四天后，他在聯(lián)盟杯對阿拉維斯競技的賽事中首發(fā)上場，他的點(diǎn)球入球和一次令對方球員擺烏龍的任意球協(xié)助球隊(duì)以5-4的比數(shù)擊敗對手。翌季，他在8月12日揭幕戰(zhàn)對曼聯(lián)的社區(qū)盾賽事中，以一次點(diǎn)球入球再次協(xié)助利物浦奪冠。8月24日，在歐洲超級杯對歐冠杯冠軍拜仁慕尼黑的賽事中，他首發(fā)上場，最終利物浦以3-2的比分獲勝并贏取了第五項(xiàng)杯賽冠軍。

麥卡利斯特憑著其老練的經(jīng)驗(yàn)帶領(lǐng)著利物浦一眾年青球員，協(xié)助利物浦取得五項(xiàng)杯賽冠軍分別是聯(lián)賽杯、足總杯、聯(lián)盟杯、社區(qū)盾和歐洲超霸杯。2001年2月，他的良好表現(xiàn)使其獲續(xù) 1 年新約。此外，他亦奪得2001年4月份超級聯(lián)賽的“每月最佳球員”。2001年12月，他獲頒發(fā)MBE勛銜，以表揚(yáng)他對足球的貢獻(xiàn)。

2002年5月13日，麥卡利斯特在對伊普斯維奇的告別戰(zhàn)中后備替補(bǔ)上場后離開了利物浦。完場后，全場觀眾均起立并向這一位僅效力了兩年的英雄（Kop Hero）鼓掌，他總共代表利物浦上場87次，并且攻入9球，他的成功和莫大的貢獻(xiàn)使他成為100位讓利物浦地動山搖的球員（100 Players Who Shook The Kop）之一。

麥卡利斯特為蘇格蘭效力長達(dá)9年，出場57次攻入5球，于1990年4月25日首次代表蘇格蘭主場友誼賽東德，他曾經(jīng)代表蘇格蘭出戰(zhàn)1990年的世界杯和1996年歐洲足球錦標(biāo)賽，在后者更擔(dān)任隊(duì)長之職，但在分組賽對英格蘭時射失點(diǎn)球，未能及時扳平，最終以0-2的比分不敵對手，全失兩分，而蘇格蘭最終在分組賽與荷蘭同得4分，以兩個凈勝球不及對方無緣晉級。1997年，仍然在效力考文垂的他十字韌帶撕裂，因而缺席1998年的世界杯，于2000年才正式告別國際賽，最后一場于1999年3月31日在2000年歐洲足球錦標(biāo)賽資格賽主場敗于捷克，而他亦在球迷的噓聲中結(jié)束國家隊(duì)生涯。另外，他亦是蘇格蘭足球國際賽代表榮譽(yù)榜的其中一員。

考文垂最后，麥卡利斯特于2002年4月24日重返考文垂，成為球員兼主教練，雖然已達(dá)38歲高齡及出賽超過 700 場，麥卡利斯特仍然無意退役。他曾獲選為2002年12月份英甲“每月最佳主教練”，但球隊(duì)狀態(tài)隨即下滑，直至賽季結(jié)束只能取得一場勝仗。在2004年1月12日，他由于需要照顧患上乳癌的妻子而辭任主教練職務(wù)，其妻于2006年3月3日病逝。2007年底，他否認(rèn)會接掌蘇格蘭代表隊(duì)的帥印。

利茲聯(lián)2008年1月29日，麥卡利斯特接替丹尼斯·懷斯成為利茲聯(lián)的主教練。他帶領(lǐng)利茲聯(lián)在季前被扣15分的情況下獲得聯(lián)賽第5位而參加升級附加賽，利茲聯(lián)雖然半決賽兩回合累計3-2淘汰卡萊爾聯(lián)，不過俱樂部在決賽中卻不敵同來自約克郡的唐卡斯特而無緣升級。

2008/09年賽季，利茲聯(lián)開季成績不俗，但是踏入賽季中段成績開始下滑，俱樂部在11月30日于足總杯第二輪被非聯(lián)賽球隊(duì)希斯頓所淘汰。12月15日，利茲聯(lián)在連敗4場跌出升級附加賽名次后，麥卡利斯特仍然堅(jiān)稱球隊(duì)沒有危機(jī)。12月20日，利茲聯(lián)作客1-3負(fù)于米爾頓凱恩斯，他于翌日被辭退。2008年12月28日，原布萊克浦主教練西蒙·格雷森接任其位置。

2009年9月21日，蘇格蘭主教練佐治·貝里邀請麥卡利斯特加入國家隊(duì)教練團(tuán)，但他以希望再次全職執(zhí)教一支英格蘭球隊(duì)而婉拒。9月28日，據(jù)報麥卡利斯特將會加盟排于英超末席的樸茨茅斯，擔(dān)任保羅·赫特的助理主教練，兩人曾經(jīng)在利茲聯(lián)共事，當(dāng)時麥卡利斯特還是球員身份，而保羅·赫特則擔(dān)任青年軍教練，最終由于條件不合而拉倒。

米德爾斯堡及阿斯頓維拉2010年5月20日，麥卡利斯特被米德爾斯堡主教練前隊(duì)友戈登·斯特拉坎任命為一隊(duì)教練。上任四個月后，舊上司前利物浦主教練熱拉爾·烏利耶重返英超執(zhí)教阿斯頓維拉，麥卡利斯特獲邀擔(dān)任其助理主教練。2011年4月21日烏利耶患病入院，麥亞里士暫代職務(wù)，并負(fù)責(zé)領(lǐng)軍出戰(zhàn)斯托克城。雖然烏利耶于4月28日出院，但本季內(nèi)不會返回維拉視事，麥卡利斯特繼任處任賽季余下賽事。

(注：轉(zhuǎn)會費(fèi)單位為萬歐元)