日本軍人。福岡縣人。1904年畢業(yè)于陸軍士官學(xué)校航空兵科。同年被授予航空兵下士官軍銜。1916年選入日本陸軍大學(xué)深造。1928年3月晉升為陸航大佐，任飛行第五聯(lián)隊(duì)聯(lián)隊(duì)長，曾率部駕機(jī)到中國東北轟炸。1931年12月任參謀本部部附，擔(dān)任國聯(lián)調(diào)查團(tuán)隨員，到中國東北調(diào)查，極力為日本侵略辯護(hù)。 1932年12月晉升為陸航少將。1935年12月任飛行集團(tuán)長，指揮80架飛機(jī)配合日本關(guān)東軍在中國東北進(jìn)行軍事侵略活動。1936年8月晉升為陸航中將，1938年6月任航空兵技術(shù)本部部附，負(fù)責(zé)保障作戰(zhàn)飛機(jī)的技術(shù)性能。9月4日率6人組成的檢查團(tuán)到中國華中派遣軍檢查航空兵技術(shù)保障工作，飛抵湖北省孝感地區(qū)上空，被中國空軍擊落，斃命。生前，曾獲金鵄四級勛章一枚。

一九三八年九月四日，日本參謀本部航空兵技術(shù)部部附小笠原數(shù)夫陸軍航空兵中將，在中國華中 地區(qū)視察，座機(jī)飛抵湖北省孝感地區(qū)上空時(shí)，被中 國空軍擊毀斃命。小笠原數(shù)夫，日本福岡縣人。一九○四年十月二十四日畢業(yè)于日本陸軍 士官學(xué)校第十六期航空兵科。同年十一月一日被授予陸軍航空兵下士官軍銜。一九一六年作為陸航大尉被選送入陸軍大學(xué)校第二十八期深造學(xué)習(xí)。一 九二七年五月十一日任下志津飛行學(xué)校研究課主事兼教官。一九二八年三月 三日晉升為陸航大佐，任飛行第五聯(lián)隊(duì)聯(lián)隊(duì)長，曾率部駕機(jī)到中國東北轟炸。 一九二九年八月一日任參謀本部航空兵本部第一課課長。一九三一年十二月 九日任參謀本部部附，擔(dān)任國聯(lián)調(diào)查團(tuán)隨員，到中國東北現(xiàn)地調(diào)查，極力為 日軍的侵略行徑辯護(hù)。一九三二年八月二十五日任參謀本部航空兵本部補(bǔ)給 部部長。十二月七日晉升陸航少將，改任參謀本部航空兵部部附。一九三三 年十二月二十日任參謀本部航空兵本部總務(wù)部部長。一九三五年十二月二日 任飛行集團(tuán)長，指揮八十架飛機(jī)配合日本關(guān)東軍在中國東北的軍事擴(kuò)張活 動。一九三六年八月一日晉升陸航中將。一九三七年三月一日任參謀本部航 空兵本部部附。八月二日再次任參謀本部航空兵本部總務(wù)部部長。

日軍全面侵華戰(zhàn)爭開始后，小笠原數(shù)夫于一九三八年六月十六日任航空兵技術(shù)本部部附，負(fù)責(zé)保障作戰(zhàn)飛機(jī)的技術(shù)性能達(dá)到戰(zhàn)爭要求。九月四日， 小笠原率六人組成的檢查團(tuán)到中國華中派遣軍檢查航空兵技術(shù)保障工作，座 機(jī)飛抵湖北省孝感地區(qū)上空，被中國空軍第五大隊(duì)第十七中隊(duì)分隊(duì)長胡佐 龍，飛行員、歸國華僑譚笑嚴(yán)發(fā)現(xiàn)，分別駕駛霍克Ⅲ型驅(qū)逐機(jī)迎擊。小笠原的座機(jī)不及躲閃，當(dāng)即被擊中，起火墜落，機(jī)上人員全部斃命。 生前，曾獲金鵄四級勛章一枚。