孫曉飛出生于北京知識分子家庭，后在沈陽長大。沈陽大學經(jīng)濟管理專業(yè)畢業(yè)，2002年進入北京范冰冰影視藝術學校第一屆影視專業(yè)，任班長，畢業(yè)后就讀于北京電影學院表演系。

2002年參演了由陳活威導演執(zhí)導，張衛(wèi)健、張庭、范冰冰、梁冠華主演的37集喜劇片、古裝勵志電視劇《聚寶盆》飾演范冰冰和張衛(wèi)健的司儀開始進入影視圈。

2003年出演由何群導演執(zhí)導，黃海冰、范冰冰、孫浩、孫菲菲等聯(lián)袂主演的40集古裝武俠電視連續(xù)劇《萍蹤俠影》，其中飾演雁南關總兵。

2003年參演由劉心剛導演執(zhí)導，蔣雯麗、那英、羅海瓊、梁靜主演的32集都市愛情電視連續(xù)劇《好想好想談戀愛》，其中飾演娛樂記者佟亮。

2003年出演了范秀明導演執(zhí)導，徐崢、孫菲菲、唐國強、舒暢主演的32集古裝、歷史、喜劇電視連續(xù)劇《李衛(wèi)當官Ⅱ》，其中飾演大貪官陳督監(jiān)一角。

2004年主演由張銳導演執(zhí)導的20集戰(zhàn)爭片電視連續(xù)劇《中原英烈》，孫曉飛飾演任小海。

2005年有幸由馮小剛導演親自選定出演電影《夜宴》飾演羽林衛(wèi)首領一角，有著跆拳道功底和騎馬技巧的孫曉飛回憶到，當時在馮導工作室還即興給導演打了段跆拳道，得到馮導認可并拍板定人。

2006年出演了彥小追導演執(zhí)導，程前、靳東、胡可、秦海璐、于小偉、劉希媛、胡亞捷、陶慧敏、張齡心主演的45集電視連續(xù)劇《東方朔》，劇中飾演渾付史。

2006年出演了古裝電影《大明宮》，該劇是由金鐵木導演執(zhí)導，李翠翠、劉長純等人等主演的歷史劇情記錄片，劇中孫曉飛飾演吉備真?zhèn)洹?/p>

2007年是由程小東導演執(zhí)導，甄子丹、陳慧琳、黎明、郭曉冬等演員主演的古裝動作電影《江山美人》，孫曉飛飾演燕將軍。

2008年參演了孫波導演執(zhí)導，趙恒煊、王玉璋、高婷婷、孫贏、范雨林、岳旸主演的30集緝私、警匪電視連續(xù)劇《警中英雄》，飾演嚴思免。

2009年出演了由袁和平導演執(zhí)導，趙文卓、周迅、郭曉冬、安志杰、周杰倫、楊紫瓊等多位明星主演的古裝武俠電影《蘇乞兒》，孫曉飛飾演親兵隊長。

2009年出演了王斌導演執(zhí)導，任程偉，許晴，程前，梁林琳，薩日娜主演的35集電視連續(xù)劇《同齡人》，孫曉飛飾演知青顧慶華。

2009年主演了由鞠覺亮導演執(zhí)導，張涵予、李宗翰、胡東、嚴屹寬、陳龍、黃海冰等主演的86集大型古裝電視連續(xù)劇《新水滸傳》，孫曉飛飾演沒遮攔穆弘得到廣泛關注。

2009年主演了楊克導演執(zhí)導，尤勇、高明、王新和王乙竹等主演的35集經(jīng)典翻拍電視劇《偵察記》，飾演國民黨混成旅旅長杜兆輝。

2010年出演了康寧導演執(zhí)導，田重、劉偉、戴笑盈、馬錦慧主演的30集喜劇片電視連續(xù)劇《我們的夢工廠》，飾演文小魚。

2012年出演了由衛(wèi)翰韜導演和黃偉明導演攜手執(zhí)導，侯夢瑤、郭品超、呂良偉、劉德凱、楊麗菁、艾東、姚安濂聯(lián)袂主演的48集古代傳奇電視連續(xù)劇《花木蘭傳奇》。劇中飾演也術。

2013年出演了由李克龍導演執(zhí)導，隋抒洋、孫曉飛主演的抗戰(zhàn)電影《無名戰(zhàn)役》，劇中孫曉飛飾演男一號高仲康。

2013年出演了由高進軍導演執(zhí)導，著名演員潘雨辰、丁勇岱、高明、秦麗、果靜林、羅筐等演員傾力加盟37集現(xiàn)代檢察為題材的電視連續(xù)劇《守望正義》，孫曉飛飾演陳子明。

2014年由白濤導演執(zhí)導的由李晟，于震主演的35集年代戲《嫂子·嫂子》孫曉飛在劇中飾演吉野正一。

2015年由著名編劇麥加創(chuàng)作的諜戰(zhàn)三部曲即《暗算》《風聲》后最后一部諜戰(zhàn)大戲《解密》由著名導演安建執(zhí)導，演員陳學冬，穎兒，郭京飛，孫曉飛主演在四川成都大邑縣順利拍攝完成。

2015年出演由林更新、林允兒領銜主演大型古裝劇《武神趙子龍》孫曉飛劇中飾演曹仁。

2016年出演了由葉靜導演執(zhí)導的演員賈青，劉歡，王全有，孫曉飛，張光北主演的30集抗日大戲《殺八方》孫曉飛在劇中飾演抗日英雄蘇木林。

2016年出演了由著名導演萬盛華執(zhí)導的由演員佟瑞新，劉勁，王五福等主演的紀念紅軍長征勝利80周年的紅色大戲《長征大會師》孫曉飛在劇中飾演徐海東將軍。

2016年出演了由安建導演執(zhí)導的由演員陳學冬，穎兒，經(jīng)超，郭京飛等主演的青春勵志諜戰(zhàn)劇《解密》，孫曉飛在劇中飾演吳副局長一角。

2018年10月，參演電影《誓不妥協(xié)》，在劇中飾演旺財。

2019年11月18日，主演的電影《紅色土司》在中國大陸上映，在劇中飾演趙政委。

《武神趙子龍》拍攝時正值浙江雨季，那段時期無時無刻不在下雨，孫曉飛飾演的曹仁還得穿著厚厚的盔甲，粘著胡子，十分的悶熱遭罪，但他無論文戲或者武戲均以認真敬業(yè)的態(tài)度，扎實精湛的表演功底圓滿完成，不僅引得現(xiàn)場眾人的一片叫好，更獲得了導演國建勇的認可和喜愛。（網(wǎng)易娛樂評）