清光緒二十七年（1901）黃群到杭州師從陳介石、宋恕。時陳介石在養(yǎng)正書塾（后改名杭州府中學(xué)堂）任總教習(xí)，宋怨執(zhí)教于求是書院，因此結(jié)識了兩校的高材生蔣尊簋、蔣百里、周承菼、許壽裳、馬敘倫、湯爾和、杜士珍等人。第二年，陳介石和宋恕攜同黃群、馬敘倫、湯爾和諸學(xué)生離開杭州到上海。八月，陳介石在上海主編《新世界學(xué)根》，發(fā)表大量抨擊專制政體的文章，黃群亦參與編撰，發(fā)表了《法律約言》、《法律與愛國性之關(guān)系》、《公利》等文章。宋恕稱之謂“別具只眼，入情入理，脫盡學(xué)界報界習(xí)氣奴性，欽折莫名”。光緒三十年（1904）黃群留學(xué)日本，入早稻田大學(xué)，攻讀政法，學(xué)成回國后，先后在湖北督署調(diào)查局、政法學(xué)堂工作。

1911年10月武昌起義，黃群趕回浙江協(xié)助新軍八十二標(biāo)標(biāo)統(tǒng)周承菼光復(fù)杭州，周任浙江軍政府總司令。11月，黃群與湯爾和等五人被推為都督府代表，參加在上海召開的各省都督府代表聯(lián)合會。嗣后赴武昌參與《中華民國臨時政府組織大綱》的制訂。中華民國元年（1912）黃群被推舉為臨時參議院議員，參與制訂《中華民國臨時約法》。第二年，又當(dāng)選為第一屆國會眾議院議員。同時參加共和黨，后改組為進(jìn)步黨，梁啟超任理事。民國三年袁世凱陰謀稱帝，解散國會。到了第二年八月，籌安會丑劇上演，帝制逆流甚囂塵土。孫中山于國外發(fā)布討袁檄文。梁啟超亦發(fā)表《異哉所謂國體問題者》一文，反對帝制，并與蔡鍔秘密籌劃討袁計劃，將進(jìn)步黨在上海主辦的《時事新報》委托黃群主持。梁啟超認(rèn)為討袁“莫如運動馮華甫贊助起義之舉最為重要”。馮華甫即馮國璋，時任江蘇都督，掌握長江中下流一帶軍權(quán)。是袁世凱手下一名大將。黃群為此事，先后三次赴南京與馮國璋洽談。12月25日，蔡鍔在云南與唐繼堯通電各省宣告云南獨立，組成護(hù)國軍出兵討袁。馮國障出于自身利益，暗中串通江西、浙江、山西、山東、湖南五省將軍聯(lián)名要求袁世凱“速取消帝制，以安人心�！痹�世凱在內(nèi)外交困下。不得不宣布取消帝制。

民國五年三月，為促進(jìn)廣西陸榮廷宣布獨立，聯(lián)合西南各省反袁。黃群與梁啟超經(jīng)香港往海防轉(zhuǎn)入廣西。途中，梁啟超起草《護(hù)國軍軍政府宣言》，黃群起草《軍務(wù)院組織條例》。到了海防，根據(jù)情況，黃群與梁啟超分道，只身入滇，繞道越南，進(jìn)入廣西。事成后，到肇慶與梁啟超會面，然后去南京，返回上海。不久，袁世凱在眾叛親離中死去，為萬眾所唾棄。爾后，軍閥混戰(zhàn)，狼煙四起，政局?jǐn)�壞，國事日非。黃群深深地失望了。于是棄政從商，希望發(fā)展民族工業(yè)，“殖產(chǎn)”救國。聯(lián)系親友，組織通易公司。雖苦心經(jīng)營，卻于民國二十五年，虧空而倒閉。黃群一時感到茫然。國事如斯，自己又遭從商的挫折。他憤而出國，索居于日本之小濱。

“七·七”蘆溝橋事變后，黃群心系祖國，但受到日本的監(jiān)視�！蔼氉�高樓上，凄然似楚囚”。民國二十七年十二月，汪精衛(wèi)在國內(nèi)發(fā)表“艷電”要“與日本政府交換誠意，以期恢復(fù)和平”，公然背叛中華民族。黃群在《二十八年思感事》中痛斥其“前言猶在眾皆知，易轍中途亦足悲，怪論忽同蛙聒耳，癡心欲與虎謀皮”。當(dāng)時有樂清人高宗武，任外交部亞洲司司長，是汪精衛(wèi)、周佛海等“低調(diào)俱樂部”成員，負(fù)有為汪精衛(wèi)與日本方面聯(lián)系、密交的任務(wù)。高宗武的父親高玉衡是黃群的老友。高宗武一直以父執(zhí)前輩尊重黃群，他每次到日本，也到小濱看望黃群。民國二十八年二月，高宗武到日本，再次去看望黃群，談?wù)搰�事時局以及個人的處境，請黃群予以指教。黃群坦誠地分析，嚴(yán)正地指出跟汪精衛(wèi)走的路是錯的。高宗武為之所動，接受了他的意見，并設(shè)法安排黃群返回上海。

黃群回到上海，高宗武安排他于一個晚上會見汪精衛(wèi)。黃群與汪精衛(wèi)同在甲辰年到日本留學(xué)，辛亥以后，時有相見。這次見面交談之后，黃群深知汪精衛(wèi)已決心投靠日本帝國主義，無法挽救。于是為高宗武的出走進(jìn)行周密的籌劃。黃群先期離滬去香港，然后乘機飛往重慶會見蔣介石，陳述高宗武的行動。蔣譽他“老成卓識”，并決定資助高宗武赴美留學(xué)。寫了一封親筆信稱高宗武是“浙東好男兒”，交黃群帶回香港。經(jīng)黃群的周密安排，高宗武會同陶希圣于民國二十九年一月三日秘密到達(dá)香港，蟄居九龍。一月二十一日。高、陽二人致函《大公報》揭露汪精衛(wèi)與日寇所簽訂之實國條約《日支新關(guān)系調(diào)整想要綱》及其附件之原文攝影整份，于二月一日發(fā)表，舉國共憤申討。①這就是當(dāng)時震驚中外的“高陶事件”。二月中旬，高宗武夫婦離港赴美，黃群賦詩《贈別》，叮囑他“去舟倘夢西湖月，故國還憂金甌缺”，不要忘記苦難的祖國。

此后，黃群多次往返于港渝之間。但蔣介石奉行消極抗日。積極反共使他報國之愿又成泡影。于民國三十年二月下旬，返回香港避居九龍。

黃群為國家奔走，卻不忘鄉(xiāng)邦的文化、教育、衛(wèi)生的建設(shè)。自民國七年開始，敦聘劉景晨、劉紹寬選輯、校勘，編成《敬鄉(xiāng)樓叢書》共4輯38種257卷。于1928年至1935年印行�？谷諔�(zhàn)爭爆發(fā)，上海所藏的鄉(xiāng)邦先哲的書畫，“八·一三”的烽火將其毀于一旦，包括他講學(xué)、政論的文稿。幸虧于滬戰(zhàn)之前一部份藏書運回溫州，他的夫人，遵照他的意愿，于抗戰(zhàn)勝利后，捐贈溫州籀園圖書館6440冊。民國十年，伯父冠圭公九十大壽，“命溯初移稱觴之資于鄭樓，購地筑屋，設(shè)小學(xué)焉，命曰鄭樓鄉(xiāng)村小學(xué)，來學(xué)者均免費，一二年后，學(xué)生大增，校舍亦年有添建，更造育蠶室，筑塒育雞，辟場圃栽植果木，以推廣農(nóng)村副業(yè)”②。至民國二十二年，已辟地三十畝，建筑校舍百余間，規(guī)模之宏大，為東南各省之冠。十余年，培植學(xué)生數(shù)千人。這一年。浙江省教育廳擬議在溫州設(shè)立一所師范學(xué)校，校址未有著落。黃群聞訊即將鄭樓小學(xué)全部校舍、場地及一切設(shè)備悉數(shù)捐公，改辦溫州師范學(xué)校。

在創(chuàng)辦鄭樓小學(xué)的同時，黃群與友人潘鑒宗、吳壁華、楊玉生等在溫州積谷山麓創(chuàng)建甌海醫(yī)院，占地13畝，設(shè)有內(nèi)、外、五官、婦產(chǎn)等科。學(xué)校和醫(yī)院的“建筑費及歷年經(jīng)常費幾達(dá)十萬金”。民國二十三年，黃群將醫(yī)院捐贈給慈善團(tuán)體（協(xié)濟善堂）繼續(xù)辦理。解放后，由政府接辦，今為溫州醫(yī)學(xué)院溫州附屬第一醫(yī)院。

民國三十六年（1947）9月，謝俠遜自重慶扶送黃群靈樞至上海。安葬于上海虹橋公墓。同年，他的《詩集》出版。

黃群避居九龍時，將五十歲以后所作的詩仔細(xì)刪存，計成三卷，即今存的《敬鄉(xiāng)樓詩》，分《初學(xué)集》、《小濱集》、《香島集》共454首，托徐寄庼帶到上海保藏。徐寄庼在《敬鄉(xiāng)僂詩·跋》中說。“溯初在諭，居友人謝俠遜宅，外憂國防，內(nèi)憂戰(zhàn)局，頻年失眠之癥，傷及心主�！�…遂于是月二十六日長逝。蓋棺三月頑寇即呈降表。天乎！竟不令愛國志士易簀之前，聞而含笑，何其酷也�！�