早在1988年，只有12歲的Jadakiss就開始在紐約Yonkers的街頭玩說唱，到了高中的時候，Jadakiss就開始與高中同學(xué)David Styles和Shawn "Sheek" Jacobs一起組隊表演。包括Jadakiss在內(nèi)的這只說唱三人組合以Bomb Squad的名字作表演，并且開始錄制一些樣帶。在這一地區(qū)名氣逐漸增大的Bomb Squad三人樂團開始著手為樂團換一個名字，先是The Warlocks，再到最終確定的The Lox。名聲鵲起的The Lox樂團的樣帶被同樣來自于紐約Yonkers地區(qū)的Hip-Hop女王Mary J. Blige得到，并且把這些樣帶交給了大名鼎鼎的吹牛老爹Sean "Puffy" Combs，吹牛老爹的Bad Boy唱片公司迅即接受了這些年輕人，1996年，Jadakiss和他所在的The Lox樂團與Bad Boy唱片公司正式簽約。

Jadakiss第一次真正的在音樂界嶄露頭角是1997年的時候，在向已故著名說唱歌星Notorious B.I.G.致敬的單曲《We’ll Always Love Big Poppa》中Jadakiss和他所在的The Lox樂團一炮而紅，這首單曲也收錄在了The Lox樂團1998年發(fā)行的首張專輯《Money, Power & Respect》里，這張專輯銷量破白金。1999年，Ruff Ryders樂團籌備成立，并開辦Ruff Ryders唱片公司，Jadakiss被選中，成為由12人組成的Ruff Ryders樂團的一員，并且于同年錄制發(fā)行了Ruff Ryders樂團首張專輯《Ryde or Die Compilation, Vol. 1》，不過他與David Styles和Shawn "Sheek" Jacobs并沒有失去The Lox樂團的身份，Jadakiss繼續(xù)參加了The Lox樂團2000年專輯《We Are The Streets》的錄制，同時又參與錄制了Ruff Ryders樂團2000年4月發(fā)行的第二張專輯《Ryde or Die, Vol. 2》。

2001年，Jadakiss在Ruff Ryder唱片公司發(fā)行了個人的首張專輯《Kiss tha Game Goodbye》，這張專輯發(fā)行首周就名列Billboard 200排行榜第五名。此外，Jadakiss還參加了在2001底發(fā)行的Ruff Ryders樂團第三張專輯《Ryde or Die, Vol. 3: In the "R" We Trust》的錄制。經(jīng)過此后三年時間的沉默之后，Jadakiss的第二張個人專輯《Kiss of Death》正式發(fā)行。