出生于圣路易斯，在馬薩諸塞州阿默斯特學(xué)院接受教育，在二戰(zhàn)期間曾在海軍服役，任中尉，戰(zhàn)后再入校園。

1947年加入骷髏會(huì)，1949年在圣路易斯的華盛頓大學(xué)獲得法學(xué)博士學(xué)位。后來投身到法律界。任密蘇里州法律考試委員會(huì)成員，檢查長（1964-1969）、密蘇里州東區(qū)地方法院法官（1970-1973）、美國第八巡回上訴法院法官（1973-1978），1978年被吉米·卡特提名為美國聯(lián)邦調(diào)查局局長，他任職九年中，不僅洗涮了該局在水門事件中的丑聞，而且干的很出色，韋伯斯特提升年輕人擔(dān)任要職，招收少數(shù)民族，黑人和婦女進(jìn)聯(lián)邦調(diào)查局工作，偵破了沃克家族間諜案和多起工商間諜案，并使美國境內(nèi)的恐怖活動(dòng)由1978年的100余宗降至后來的每年十余宗，他對(duì)掃蕩盜賊和貪官污吏也很賣力。

1987年經(jīng)羅納德·里根總統(tǒng)提名，接替陷入伊朗門事件的威廉·約瑟夫·凱西擔(dān)任美國中央情報(bào)局局長，一年后老布什接任總統(tǒng)，由于聲譽(yù)很好，繼續(xù)留任，但面對(duì)曾經(jīng)執(zhí)掌過中情局的頂頭上司，韋伯斯特的壓力似乎格外大。真正讓韋伯斯特感到困難的是海灣戰(zhàn)爭時(shí)期與伊拉克的情報(bào)戰(zhàn)。中情局的偵察衛(wèi)星一直在對(duì)伊拉克軍隊(duì)實(shí)施不間斷的監(jiān)控，并在伊拉克入侵科威特之前一個(gè)多月就掌握了伊軍的兵力調(diào)動(dòng)情況。但中情局一直搞不到有關(guān)薩達(dá)姆核心集團(tuán)內(nèi)部情況的第一手情報(bào)。因此，盡管韋伯斯特做出了伊拉克可能入侵科威特的判斷，但由于缺乏權(quán)威的內(nèi)幕情報(bào)，難以引起白宮的足夠重視。因此當(dāng)巴格達(dá)時(shí)間1990年8月2日凌晨伊軍入侵科威特的消息傳來時(shí)，老布什總統(tǒng)大吃一驚。

1991年1月17日凌晨海灣戰(zhàn)爭打響時(shí)，韋伯斯特的工作依然沒有明顯改觀。中情局既沒能向多國部隊(duì)提供來自伊拉克政府和軍隊(duì)內(nèi)部的情報(bào)，也沒能準(zhǔn)確地報(bào)告伊拉克隱藏和發(fā)射飛毛腿導(dǎo)彈的能力及導(dǎo)彈發(fā)射器的威力。韋伯斯特因此頻受指責(zé)。更有甚者，中情局根據(jù)一些曾被伊拉克政府雇用的流亡者和外國工程師的情報(bào)，錯(cuò)誤地將巴格達(dá)郊區(qū)的一處平民住宅區(qū)確定為伊軍指揮掩體。結(jié)果，美軍戰(zhàn)機(jī)于2月13日凌晨對(duì)這個(gè)目標(biāo)發(fā)動(dòng)襲擊，造成數(shù)百名無辜平民和兒童喪生，引起全世界的強(qiáng)烈抗議。韋伯斯特陷入孤立無援的境地。海灣戰(zhàn)爭結(jié)束后不久，韋伯斯特便于1991年5月離開了中情局長的寶座，由羅伯特·蓋茨接任。

2002年10月25日，韋伯斯特被任命為上市公司會(huì)計(jì)監(jiān)督委員會(huì)主席。但年近八旬的他上任伊始就暴露出對(duì)證券法和會(huì)計(jì)監(jiān)管業(yè)務(wù)的經(jīng)驗(yàn)匱乏。11月12日，韋伯斯特任職不到一個(gè)月便宣布辭職。后就任新設(shè)立的國土安全咨詢委員會(huì)主席一職到今天。

2014年6月9日，詐騙犯名叫托馬斯第一次打電話到韋伯斯特家，說自己是超級(jí)彩票的負(fù)責(zé)人，韋伯斯特中了1550萬美元和一輛2014款的梅賽德斯奔馳。

2017年12月18日，聯(lián)邦調(diào)查局最終在紐約肯尼迪機(jī)場國際機(jī)場逮捕了托馬斯，并發(fā)現(xiàn)他是一名通緝犯。

2018年10月，詐騙犯于承認(rèn)了自己的罪行。

2019年2月13日，這名“倒霉”的詐騙犯被判處71個(gè)月監(jiān)禁，在刑期滿后將被驅(qū)逐出境。