人物生平
孝建三年，時(shí)年十一，受封山陽(yáng)郡王，食邑二千戶。
孝武帝時(shí)期
大明元年，為散騎常侍，領(lǐng)長(zhǎng)水校尉，尋遷東揚(yáng)州刺史。未拜，徙湘州刺史，加號(hào)征虜將軍。四年，還為秘書監(jiān)，領(lǐng)右軍將軍，增邑千戶。遷侍中，又遷左中郎將、都官尚書；又為秘書監(jiān)，領(lǐng)驍騎將軍。
宋前廢帝時(shí)期
永光元年正月戊午（465年3月7日），改任使持節(jié)、出為使持節(jié)、都督豫司二州、南豫州之梁郡諸軍事、右將軍、豫州刺史。
前廢帝時(shí)期
景和元年，入朝，進(jìn)號(hào)鎮(zhèn)西大將軍，仍遷散騎常侍、鎮(zhèn)軍大將軍、開府儀同三司。前廢帝劉子業(yè)荒淫殘暴，將諸位叔父召進(jìn)宮，囚于殿內(nèi)，毆捶凌曳。湘東王劉彧、建安王劉休仁、山陽(yáng)王劉休祐的形體都很肥壯，劉子業(yè)把他們分別裝入竹籠稱量體重，劉彧最肥，起號(hào)為“豬王”，劉休仁號(hào)為“殺王”，劉休祐號(hào)為“賊王。
宋明帝時(shí)期
太宗（宋明帝）定亂，以為使持節(jié)、都督荊、湘、雍、益、梁、寧、南北秦八州諸軍事、驃騎大將軍、荊州刺史，開府、常侍如故。又改都督江、郢、雍、湘五州、江州刺史；又改都督江南豫司州、南豫州刺史，改都督豫江司三州、豫州刺史。時(shí)豫州刺史殷琰據(jù)壽陽(yáng)反叛，劉休祐出鎮(zhèn)歷陽(yáng)，督劉勔等討琰，琰未平，劉勔筑長(zhǎng)圍守之。劉休祐復(fù)徙都督荊、湘、雍、益、梁、寧、南北秦八州諸軍事、荊州刺史，持節(jié)、常侍、將軍、開府并如故，增封二千戶，受封五百戶。以山陽(yáng)郡荒敝，改封晉平王。
劉休祐素?zé)o才能，強(qiáng)梁自用。大明之世，年尚少，未得自專。至是，貪淫好財(cái)色。在荊州，裒刻所在，多營(yíng)財(cái)貨。以短錢一百賦民，田登，就求白米一斛，米粒皆令徹白，若有破折者，悉刪簡(jiǎn)不受。民間糴此米，一升一百。至?xí)r又不受米，評(píng)米責(zé)錢。凡諸求利，皆悉如此，百姓嗷然，不復(fù)堪命。泰始六年，征為都督南徐、南兗、徐、兗、青、冀六州諸軍事、南徐州刺史，加侍中，持節(jié)、將軍如故。上以休祐貪虐不可蒞民，留之京邑，遣上佐行府州事。
劉休祐狠戾強(qiáng)梁，前后忤上非一。在荊州時(shí)，左右苑景達(dá)善彈棋。上召之，劉休祐留不遣。上怒，詰責(zé)之曰：“汝剛戾如此，豈為下之義！”積不能平。且慮劉休祐將來(lái)難制，欲方便除之。七年二月，車駕于巖山射雉，有一雉不肯入場(chǎng)，日暮將反，令休祐射之。語(yǔ)云：“不得雉，勿歸�！毙莸v時(shí)從在黃麾內(nèi)，左右從者并在部伍后，休祐便馳去，上遣左右數(shù)人隨之。上既還，前驅(qū)清道，休祐人從悉分散，不復(fù)相得，上因遣壽寂之等諸將追之。日已欲暗，與休祐相及，逼令墜馬。
劉休祐素勇壯有氣力，奮拳左右排擊，莫得近。有一人后引陰，因頓地，即共毆拉殺之。乃遣人馳白上，行唱：“驃騎落馬�！鄙显唬骸膀婒T體大，落馬殊不易。”即遣御醫(yī)絡(luò)驛相系。頃之，劉休祐左右人至，久已絕。去車腳，輿以還第，時(shí)年二十七。追贈(zèng)司空，持節(jié)、侍中、都督、刺史如故，給班劍二十人，三望車一乘。
軼事典故
時(shí)巴陵王劉休若在江陵，其日即馳信報(bào)休若曰：“吾與驃騎南山射雉，驃騎馬驚，與直閣夏文秀馬相丱，文秀墮地，驃騎失鞚，馬驚，觸松樹墮地，落硎中，時(shí)頓悶，不識(shí)人，故馳報(bào)弟�！逼淠晡逶�，追免休祐為庶人。
親屬成員
祖父：宋武帝劉裕，廟號(hào)高祖。
父親：宋文帝劉義隆，廟號(hào)太祖。
母親：邢美人，山陽(yáng)太妃。