Lefkofsky是一個(gè)典型的企業(yè)家和浪漫主義者。他大一的時(shí)候便開(kāi)始展露出一個(gè)杰出企業(yè)家的天賦。他的第一次創(chuàng)業(yè)冒險(xiǎn)是在自己學(xué)校銷售地毯，并很快將業(yè)務(wù)范圍擴(kuò)大到另外四所大學(xué)，年收入約為10萬(wàn)美元，這讓他感覺(jué)自己好像是“世界上最富有的人”。后來(lái)，他還創(chuàng)辦過(guò)一家T恤公司，最后套現(xiàn)出售。

1994年從法學(xué)院畢業(yè)后，Lefkofsky聯(lián)合好友Brad Keywell，買下了威斯康星州一家名為Brandon Apparel Group的公司，主要生產(chǎn)兒童運(yùn)動(dòng)服裝。當(dāng)時(shí)，公司主要依靠借債經(jīng)營(yíng)，雖也曾有過(guò)高速發(fā)展階段，但好景不長(zhǎng)，最終還是因無(wú)法支撐巨額債務(wù)而破產(chǎn)。

1999年5月，Lefkofsky和Keywell進(jìn)軍互聯(lián)網(wǎng)，創(chuàng)辦了Starbelly.com。2000年初，Starbelly以2.4億美元的高價(jià)賣給Ha-Lo Industries。但不久以后，Ha-Lo就宣布破產(chǎn)。股東和其他人一致將這次破產(chǎn)歸咎于此前Ha-Lo和Starbelly的交易，并引發(fā)了對(duì)Lefkofsky的一系列起訴。正是在那段訴訟纏身的時(shí)間，Lefkofsky在一封郵件中寫下了這段互聯(lián)網(wǎng)時(shí)代的名言，“讓我們來(lái)找點(diǎn)樂(lè)子…讓我們時(shí)髦一點(diǎn)兒…讓我們來(lái)宣告一切…讓我們積極地面對(duì)未來(lái)…讓我們把事情做到極致…誰(shuí)在乎那些反對(duì)的聲音，讓它們見(jiàn)鬼去吧…這是一個(gè)狂飆突進(jìn)的時(shí)代…我們沒(méi)什么可失去的…”這就是Lefkofsky，一個(gè)浪漫且富有激情的家伙。

接下來(lái)，Lefkofsky開(kāi)始創(chuàng)辦成功的企業(yè)，推出了一系列基于呼叫中心的互聯(lián)網(wǎng)公司，包括為打印公司InnerWorkings、廣告軟件公司Mediabank，以及供應(yīng)鏈管理公司Echo，其中InnerWorkings和Echo成功上市，而Mediabank僅完成了10萬(wàn)美元的合并。

2007年The Point創(chuàng)立之初，Lefkofsky加入，成為公司的第一個(gè)員工。進(jìn)入The Point后，Lefkofsky不僅首先提出了團(tuán)購(gòu)的創(chuàng)想，將它成功進(jìn)化成后來(lái)的Groupon，還是Groupon業(yè)務(wù)侵略式擴(kuò)張幕后的最大功臣。當(dāng)然，這并不是說(shuō)Mason是一個(gè)傀儡，但可以很肯定地說(shuō)，如果沒(méi)有Lefkofsky，Groupon不會(huì)有今天的成績(jī)。

Lefkofsky精通各種商業(yè)模式，熟悉財(cái)務(wù)、現(xiàn)金管理。當(dāng)Mason專注產(chǎn)品和開(kāi)發(fā)時(shí)，Lefkofsky有時(shí)候得同時(shí)兼顧C(jī)OO、CFO和董事長(zhǎng)的職責(zé)。不僅如此，Lefkofsky還在一些諸如“如何回籠和支付現(xiàn)金、如何購(gòu)買服務(wù)器”等細(xì)節(jié)方面提醒Andrew。Lefkofsky一直很信任Andrew，想幫他成為史上最成功的創(chuàng)始人和CEO。

如今，Lefkofsky已不再參加公司的運(yùn)營(yíng)管理會(huì)議，但仍然是Groupon的最大股東，持有超過(guò)21%的流通股，約為Andrew的三倍。

2019年，以25億美元財(cái)富排名2019福布斯全球億萬(wàn)富豪榜第916名。

2020年，以27億美元的財(cái)富排名2020福布斯全球億萬(wàn)富豪榜第764。