2000年7月，JVC建伍勝利娛樂(lè)的音樂(lè)監(jiān)制前來(lái)造訪，并落實(shí)安排出道事宜。

2001年4月，出道作《霧情》正式推出發(fā)售。

2014年1月，首度于電影中出演，并以自己的姓名作為電影名稱的一部分，稱作《山內(nèi)惠介?歌謠電影—“昭和歌謠危機(jī)一發(fā)”》；3月推出了第15只單曲集《戀愛(ài)的范本》，于Oricon公信榜中獲得了有史以來(lái)最高的第9位排名（演歌及歌謠部第1名），是他首張能打入周間排行榜10名以內(nèi)的單曲。

2015年，憑一曲《Spotlight》爆紅，隨后參加了《第66回NHK紅白歌合戰(zhàn)》。

2016年4月2日，日本公信榜，山內(nèi)惠介單曲《流轉(zhuǎn)的波堤》以19639票排名第5。11月24日，《第67回NHK紅白歌合戰(zhàn)》官方正式公布嘉賓名單，山內(nèi)惠介位列白組。

2017年，參加音樂(lè)節(jié)目《第68回NHK紅白歌合戰(zhàn)》。

2018年12月31日，參加音樂(lè)節(jié)目《第69回NHK紅白歌合戰(zhàn)》。

2019年12月31日，參加的綜藝節(jié)目《第70回NHK紅白歌合戰(zhàn)》在日本東京NHK音樂(lè)廳播出。

2020年3月11日，發(fā)行專輯《殘照》。