1926年曾隨國民黨軍盛祥生部到濱縣，任副官。后隨盛離去。1928年重返濱縣，先后當過傳達長、稽查長、排長、中隊長等。“七·七”事變以后，杜孝先竄至利津洼結(jié)伙為匪。1939年，被國民黨第五行政督察區(qū)專員兼保安司令劉景良改編為魯北保安十一團，杜孝先為團長。1941年，杜暗中投敵，與駐蒲臺日軍甘野部秘密勾結(jié)，并暗中撥給日偽兩個連的兵力，擴大蒲臺縣警備隊，甘野則任命杜為警備大隊隊副。1942年6月，杜孝先公開投敵，其部編為“剿共軍獨立旅第一團”，杜任團長。1944年，又改編為“武定道皇協(xié)護民軍第一師”，杜任師長，盤踞鰲頭周據(jù)點，配合日軍掃蕩，橫征暴斂，殺害抗日軍民。1945年春，杜孝先任偽濱縣縣長；是年夏，蒲濱戰(zhàn)役打響，杜孝先投奔駐守在惠民縣張標村的成建基。9月10日，八路軍渤海軍區(qū)部隊攻克惠民縣張標據(jù)點，杜孝先被俘。1946年1月9日，杜在濱城被人民政府處以極刑。