熊王丸出繼三好本家的過程說法不一。一般認(rèn)為是三好義興死后長慶無嗣才將熊王丸順理成章的過繼過來，這是順理成章的。不過據(jù)《十河家傳》所言，早在十河一存在世時，就已將熊王丸出繼給其兄三好長慶為養(yǎng)子，而以二哥三好義賢的次子為十河家的養(yǎng)子，這樣三兄弟之間的聯(lián)系便得以加深，而后一存又以義賢在阿波的強(qiáng)大軍力為后盾逐步控制了贊岐全境。可以肯定的是一存在永祿四年（1561）四月病逝之后，是十河存保進(jìn)入十河城繼承十河家，并在其父三好義賢的授意下將居城遷到東贊岐的虎丸城，由此可見熊王丸出繼三好本家的時間肯定是在一存死之前，所以才無法繼承十河家家督。另外，熊王丸之所以能出繼到三好家，很大程度上是因為其母是公卿九條稙通的獨生女，而熊王丸由此便是五攝家的外孫，這種關(guān)系自然有助于長慶加強(qiáng)與公卿間的聯(lián)系，而對于正試圖掌控畿內(nèi)的長慶來說，這是非常重要的，結(jié)合以上種種原因，熊王丸在十河一存病死前就過繼到三好本家，也是不難理解的了。如果說是長慶主動要熊王丸過繼到本家，以加強(qiáng)一門眾力量也有很大的可能。

不過過繼與繼承根本就是兩回事，長慶已經(jīng)有一個非常優(yōu)秀的嫡子三好義興，讓熊王丸過繼過來，也只不過是希望他以后在義興身邊發(fā)揮義賢之于長慶的那種作用吧。義興在跟隨長慶奮戰(zhàn)畿內(nèi)時已表現(xiàn)出優(yōu)秀的才能，1561年左右長慶已經(jīng)開始在做著將家督之位讓給義興的準(zhǔn)備。從1561年到1563年這一段時間三好家的政令，大都是由三好義興發(fā)布，松永久秀協(xié)助執(zhí)行，長慶處于半退隱狀態(tài)。然而在1563年八月22日，風(fēng)華正茂的三好義興卻突然發(fā)急病死掉了。關(guān)于他的死有人一般說是瘟疫，但更多的說法認(rèn)為是被松永久秀毒死的，因為在這兩年多的執(zhí)政過程中，義興的英明果敢與久秀的權(quán)力欲望不可避免的產(chǎn)生了沖突。此事使長慶遭到最撤底的打擊以至幾近崩潰，而后便長期臥床不起。另一方面三好本家的繼承人之位便落到了熊王丸身上，而后，熊王丸早早的就元服了，苗字為孫六郎重存，永祿七年（1564）六月22日，重存被準(zhǔn)許以家督繼承人的禮儀上洛，同行的有三好長逸、松永久通等家臣及廣橋大納言國光等公卿，隨行人數(shù)達(dá)到四千人。六月二十三日，重存進(jìn)見將軍足利義輝，得到了繼承三好氏家督的正式許可。七月四日，三好長慶病逝，三好重存正式成為三好家督，同時改名為三好義繼。

永祿八年（1565）四五月間，三好義繼在松永久秀的陪同下率三好大軍再度上洛。五月19日上午，松永久秀與三好三人眾突然攻入二條城，殺害了將軍足利義輝，顯然是得到了義繼的許可。而后三好軍在京城橫行到了七月份，才在七月五日歸國。從義繼繼任到此期間，松永一直擔(dān)任輔佐一職，操縱義繼的行事。十月份，三好三人眾與松永久秀在河內(nèi)國發(fā)生沖突，十一月十六日，乘松永久秀在大和攻擊筒井順慶之機(jī)，三好三人眾從松永派的奉行人金山長信手中綁架了義繼，并殺死長信，隨后脅持義繼對三好家內(nèi)外發(fā)布了義繼與久秀斷絕君臣關(guān)系的公告。從此三好家下轄畿內(nèi)各國國人眾分為三人眾與松永兩派，開始了長期混戰(zhàn)。在這一段時期義繼一直居于河內(nèi)高屋城，處在三好三人眾的監(jiān)視之下。

永祿十年（1567年）初，三好三人眾正忙于擁立平島公方足利義榮為將軍，乘此空隙，對三人眾一直不滿的義繼在奉行人也是叫金山某（可能與被殺死的金山長信有關(guān)）的安排下逃出高屋城，移據(jù)到界附近的材木町，受到池田氏保護(hù)，二月26日，與松永久秀達(dá)成聯(lián)合，而后便與久秀一起逃入大和，開始了與三好三人眾的長期作戰(zhàn)。由于義繼在兩個勢力間的游移，河內(nèi)、攝津的大小豪族也開始反覆不定，而這也使得三好三人眾的立場變得可笑起來。而義繼之所以選擇松永，恐怕與松永毒殺義興的傳聞有很大關(guān)系，由于義興之死，義繼才得以繼承三好家，因此義繼對松永久秀不可能不報著一種感恩的心理。加上最初三人眾是以挾持控制義繼，足以使義興產(chǎn)生強(qiáng)烈的反感，在年輕人簡單的思路和個人好惡感影響下，義繼很自然的就投向了松永久秀。然而他卻沒看到久秀笑臉下的反覆無常。

1568年，信長擁代足利義昭入京，攻擊勝龍寺城兵力達(dá)到驚人的五萬之巨。受到了強(qiáng)大威攝的義繼與久秀一起加入到支持義昭幕府的隊伍中，因為雙方有著共同的敵人，三好三人眾。第二年（1568）一月，三好三人眾突襲足利義昭的住所，隨后義繼也率軍參加了對足利義的救援，1569年三月五日，為表示感謝，足利義昭與三義繼一起放鷹，這也是當(dāng)時莫大的榮耀。三月十六日，義繼與松永久秀一起參見了信長，得到河內(nèi)半國安堵的許諾。然而隨著信長對原三好領(lǐng)的全面侵入，義繼與久秀最終認(rèn)識到最大的危脅就來自織田方，元龍二年（1571）二月，松永久秀反叛信長，與三好三人眾達(dá)成了和解，在此事表面上看義繼是保持中立的，實質(zhì)上他卻一直與松永聯(lián)合行動。

1571年年底到第二年年初這段時間，義繼與松永久秀一起致力于恢復(fù)畿內(nèi)勢力，攻入之前倒向織田方的豪族。1572年四月，義繼與久秀從河內(nèi)和攝津進(jìn)攻敵對的細(xì)川昭元領(lǐng)地，八月份包圍了昭元的居城中島城，年底，三好三人眾也加入對中島城的攻擊。第二年二月27日，中島城陷落，細(xì)川昭元逃往界。這一段時期正是武田信玄上洛的取得了巨大進(jìn)展，將軍足利義昭由此公然起兵反抗信長，并得到了三好義繼的支持，究其原因，義繼當(dāng)年救援義昭已使兩人結(jié)下了深厚情宜，而義昭此后也用盡辦法籠絡(luò)義繼，甚至不惜將自己的妹妹嫁給義繼作后妻，一向以個人好惡決定立場的義繼自然而然的就站在了義昭一方。此時三好三人眾也出現(xiàn)在支持義昭的隊伍中，可以說這是三好家內(nèi)近十年來頭一次真正的聯(lián)合對敵，也許義繼已把這次支持義昭看成了三好家再度興盛的契機(jī)吧。然而天有不測風(fēng)云，四月信玄于上洛途中去世，同月信長包圍了義昭的二條城，義昭顯得不堪一擊，在交出人質(zhì)后與信長講和，七月，義昭在宇治再次兵敗，二十一日，逃入義繼的居城若江城，八月二日信長軍攻擊淀城，三好三人眾中的巖成友通戰(zhàn)死。

十一月五日，足利義昭離開若江城逃往紀(jì)伊，十六日佐久間信盛與明智光秀攻擊了若江，遭到義繼的頑強(qiáng)抵抗。在此關(guān)頭若江的三家老多羅尾右近、池田丹后和野間左吉聯(lián)手殺死被義繼委以處理庶政的金山駿河守，而后又打開城門引入佐久間信盛軍，其余各部織田軍紛紛殺入城內(nèi)，最終包圍了天守閣，在此情況之下三好義繼已經(jīng)完全絕望，留下了“憂世もこれまで”（對世間的憂慮到此為止）的辭世句，義無反顧的親手殺死妻妾子女，在最后時刻他終于展現(xiàn)出鬼十河之子的武勇，持槍殺入涌來的織田軍，親手刺死多名敵軍，最后終因體力不繼而以十文字槍切腹，結(jié)束了游移反覆的短暫一生，年僅二十二歲，隨后家臣那須久右衛(wèi)門、岡飛單守及江川某一同殉死。至此三好家的正統(tǒng)嫡流斷絕。

可悲的是，義繼半生基本上都是站在松永久秀的一邊，跟從久秀在三好三人眾與信長之間反覆，然而到最后了的關(guān)頭，久秀卻背叛了義繼，早就私下獻(xiàn)地獻(xiàn)寶投向了信長。這一次他沒拉上義繼，其原因不難猜測，不外乎是要把背叛信長的罪名全推到義繼身上�？杀�的義繼，到死也只不過是松永久秀手中的一個玩偶而已。這樣一個年少無知的主公，和三好三人眾、松永久秀這樣橫暴的家臣，足以使一度稱霸畿內(nèi)的三好家，在十年之內(nèi)墜入不可挽回的深淵。而義繼與三好三人眾最后時刻的奮戰(zhàn)，只是三好家武士精神所綻放的曇花而已。