為高知城下的饅頭商人兒子，而長(zhǎng)次郎自己也為了走向賣(mài)饅頭的未來(lái)、于是開(kāi)始不冠上姓而是被人稱(chēng)作饅頭屋長(zhǎng)次郎。小時(shí)候就相當(dāng)聰明而向在土佐的河田小龍、江戶(hù)的安積艮齋學(xué)習(xí)。他的才能也被山內(nèi)容堂認(rèn)可而予許他在文久3年（1863年）可冠姓帶刀并且加入神戶(hù)海軍操練所。和巖崎彌太郎為好友、在要離開(kāi)土佐時(shí)，還從彌太郎那邊得到作為餞別禮的刀子。與同樣土佐藩出身的坂本龍馬相當(dāng)要好、而和龍馬創(chuàng)立海援隊(duì)前身的龜山社中。另外透過(guò)龍馬的命令前往長(zhǎng)州藩交付槍支。這時(shí)的長(zhǎng)次郎還被長(zhǎng)州藩主毛利敬親直接向他比表達(dá)謝意。 然后長(zhǎng)次郎也要買(mǎi)下汽船?聯(lián)合號(hào)、不過(guò)這時(shí)卻引起他和長(zhǎng)州藩關(guān)于聯(lián)合號(hào)讓渡條件的爭(zhēng)執(zhí)。但透過(guò)龍馬的仲介、長(zhǎng)州藩才愿意讓他購(gòu)買(mǎi)并且支付謝禮金。

之后長(zhǎng)次郎企圖密航失敗后、而切腹自殺，稱(chēng)之為長(zhǎng)次郎事件。長(zhǎng)次郎作為龜山社中的社員、因?yàn)槭艿介L(zhǎng)州藩請(qǐng)求而努力購(gòu)買(mǎi)汽船聯(lián)合號(hào)并且從長(zhǎng)州藩那邊得到謝禮金。但他卻保留一部分的錢(qián)而瞞著伙伴們計(jì)劃前往英國(guó)留學(xué)。 在搭乘武器商人湯瑪斯u2027葛拉弗的船要前往英國(guó)時(shí)、由于天候不好而回到長(zhǎng)崎并且被伙伴們找到。 因此使他違反了龜山社中的社中盟約書(shū)而被伙伴們追究，于是他扛下責(zé)任而在小曾根邸切腹，享年29。 有一說(shuō)是這個(gè)命令由龍馬所下、但當(dāng)時(shí)龍馬為了薩長(zhǎng)同盟的締結(jié)而前往京都并不在長(zhǎng)崎、所以長(zhǎng)次郎的切腹很有可能是龍馬不在時(shí)，由社中隊(duì)士作出的決定。

然后在龍馬之妻的阿龍之后的回憶錄u2018千里駒后日譚u2019（せんりのこまごじつのはなし）中，則是有在龍馬聽(tīng)到長(zhǎng)次郎的死訊后，說(shuō)出“只要自己在的話就不會(huì)讓你死了”的話并且對(duì)他的死相當(dāng)哀傷的證言。

葬禮由社中的人舉辦并且埋在位于皓臺(tái)寺墓地內(nèi)的高島秋帆（幕末期炮術(shù)家）的墓的附近。后移送到和大浦阿慶一起援助志士們的小曾根家墓地內(nèi)。墓碑則是以小曾根邸的一間房間“梅花書(shū)屋氏墓”為名。筆跡則是由龍馬所留下。

龍馬之后則留有“有相當(dāng)?shù)募夹g(shù)卻不誠(chéng)實(shí)。成為上杉氏（長(zhǎng)次郎的假名為上杉宋次郎）死亡的原因”的感嘆（“坂本龍馬手帖摘要”）。

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