之后又加入了雜耍團(tuán)。1922年，他的劇本《擎火炬的人》，諷刺了小劇場(chǎng)運(yùn)動(dòng)，引起戲劇界的注意。兩年后，他把他的諷刺短歌劇《可憐的奧布里》擴(kuò)展成諷刺劇《炫耀者》(1924)，對(duì)自吹自擂的市儈習(xí)氣進(jìn)行了鞭笞。凱利最著名的劇作是《克雷格的妻子》(1925)，講了一個(gè)妻子一心一意只關(guān)心她的房子最終引得全家反感的故事。該劇揭露了對(duì)婦女的占有欲和缺乏愛(ài)情的婚姻，以其深刻的題材和獨(dú)特的技巧獲得了1926年的普利策獎(jiǎng)。1927年，他寫(xiě)了道德劇《看，新郎》，描寫(xiě)一個(gè)輕浮的摩登女人怎樣受到她第一次真正愛(ài)上的男人的輕蔑以作為對(duì)她的輕佻的懲罰。這是凱利在道德劇方面的又一次重要的嘗試。1945年，他寫(xiě)了具有洞察力的《深沉的賽克斯夫人》，1946年又寫(xiě)了《致命的弱點(diǎn)》，描寫(xiě)一位妻子對(duì)她丈夫的艷事過(guò)于感情用事而失去丈夫的故事。此后凱利便再無(wú)驚人之作。凱利在戲劇上的成就在他的前半生已經(jīng)基本完成，他對(duì)美國(guó)劇壇的主要貢獻(xiàn)是嚴(yán)肅的道德劇。同是他還是家族唯一的一位同性戀，不僅如此他還是好萊塢著名電影女明星，奧斯卡影后，摩納哥王妃、u2018格蕾絲凱利u2019的叔叔。