之后又加入了雜耍團。1922年，他的劇本《擎火炬的人》，諷刺了小劇場運動，引起戲劇界的注意。兩年后，他把他的諷刺短歌劇《可憐的奧布里》擴展成諷刺劇《炫耀者》(1924)，對自吹自擂的市儈習氣進行了鞭笞。凱利最著名的劇作是《克雷格的妻子》(1925)，講了一個妻子一心一意只關心她的房子最終引得全家反感的故事。該劇揭露了對婦女的占有欲和缺乏愛情的婚姻，以其深刻的題材和獨特的技巧獲得了1926年的普利策獎。1927年，他寫了道德劇《看，新郎》，描寫一個輕浮的摩登女人怎樣受到她第一次真正愛上的男人的輕蔑以作為對她的輕佻的懲罰。這是凱利在道德劇方面的又一次重要的嘗試。1945年，他寫了具有洞察力的《深沉的賽克斯夫人》，1946年又寫了《致命的弱點》，描寫一位妻子對她丈夫的艷事過于感情用事而失去丈夫的故事。此后凱利便再無驚人之作。凱利在戲劇上的成就在他的前半生已經基本完成，他對美國劇壇的主要貢獻是嚴肅的道德劇。同是他還是家族唯一的一位同性戀，不僅如此他還是好萊塢著名電影女明星，奧斯卡影后，摩納哥王妃、u2018格蕾絲凱利u2019的叔叔。