2018年9月8日，張家港挑戰(zhàn)賽1/4決賽，凱克曼諾維奇以6-4、6-4擊敗吳易昺，晉級半決賽。

2019年1月14日，2019年澳大利亞網(wǎng)球公開賽首輪，凱克曼諾維奇以6-7（5）/3-6/3-6負(fù)于沃達(dá)斯科，首輪出局。

2019年3月11日（北京時間），2019年印第安維爾斯大師賽男單第三輪，凱克曼諾維奇6-2/7-6（3）擊敗杰勒，生涯首進(jìn)大師賽16強(qiáng)。

2019年3月15日，凱克曼諾維奇在2019年ATP印第安維爾斯大師賽男單1/4決賽中敗于拉奧尼奇。

2019年3月22日（北京時間），2019年邁阿密大師賽男單首輪，凱克曼諾維奇6-2/7-5戰(zhàn)勝古爾比斯，來到次輪。

2019年6月28日，進(jìn)入2019年土耳其安塔利亞250賽男單決賽。

2019年6月29日，獲2019年土耳其安塔利亞250賽男單第二。

2019年11月2日，入圍2019賽季米蘭ATP新生力量總決賽。

2019年11月，止步2019賽季米蘭ATP新生力量總決賽的半決賽。

2019年11月27日，獲ATP年度最佳新人獎（提名）。

2020年2月16日（北京時間），止步2020年紐約250賽男單半決賽。

2020年9月14日，獲2020年ATP250賽奧地利基斯布赫賽男單冠軍。