德倫特少年時代的經(jīng)歷頗為坎坷，其職業(yè)足球生涯始于 費耶諾德的D2級球隊，那時候他主要被當成 邊鋒培養(yǎng)。由于出色的表現(xiàn)， 德倫特順利晉升 費耶諾德B隊，但因為與教練產(chǎn)生矛盾，險些被開除出隊。之后， 德倫特被 費耶諾德租借到荷甲精英隊鍛煉。在精英隊的兩個賽季， 德倫特改打左后衛(wèi)并且獲得成功。

2005-06年賽季， 費耶諾德重新將他召回，讓他升上一隊參加的荷甲正式比賽。

2007年，他率領(lǐng) 荷蘭隊U21勇奪U21 歐洲國家杯冠軍、并榮膺最佳球員稱號，一下成為了歐陸各大豪門追逐的目標，如西甲的 皇家馬德里和 巴薩、英超的 切爾西和 阿森納、意甲的 尤文圖斯， 羅馬， 佛羅倫薩等等。雖然 德倫特和 費耶諾德的職業(yè)合同期到2011年，但在2007年夏天皇馬和這位 荷蘭新星簽訂了一份為期五年的合約，他們將分兩期向費耶諾德支付1400萬歐元的 轉(zhuǎn)會費，同時德倫特也在皇馬獲得了稅后220萬歐元的年薪。

轉(zhuǎn)會皇馬后的 德倫特表現(xiàn)并不盡如人意，皇馬主教練 舒斯特爾的常用442戰(zhàn)術(shù)中只設(shè)有一名主力 邊鋒（通常是 左邊鋒），所以很多時候德倫特要和司職左邊鋒的 羅本、 羅比尼奧競爭上場機會，加上皇馬的左后衛(wèi)位置已經(jīng)擁有了成熟老練的阿根廷人 海因策和年輕潛力無限的 巴西人 馬塞洛，結(jié)果是07－08賽季他代表皇馬上場踢球的機會不算很多，期間也曾傳出過德倫特因為上場時間而和主教練舒斯特爾鬧矛盾的新聞。由于舒斯特爾的戰(zhàn)術(shù)調(diào)動， 德倫特和羅本一樣并不固定在左路位置，有時候也會出現(xiàn)在球隊的右路，踢球的位置忽左忽右。盡管競爭空前激烈，但由于07－08賽季初羅本和海因策傷病停賽，而羅比尼奧給教練安排在皇馬右路位置，所以 德倫特還是以主力身份代表皇馬參加了西甲前幾場的比賽。

07－08賽季結(jié)束后， 德倫特跟隨皇馬獲得了當季的西甲聯(lián)賽冠軍。而在2008年的 西班牙超級杯上， 皇家馬德里以總比分6：5擊敗 瓦倫西亞榮獲冠軍，兩個回合 德倫特都有上場參賽。而球隊的主力 左邊鋒羅比尼奧在2008年夏天離隊加盟了英超的曼城俱樂部，從一定的意義上說增加了 德倫特在皇馬的上場比賽機會。

2008年夏天 歐洲球員轉(zhuǎn)會期間，來自意甲的傳統(tǒng)勁旅 羅馬、 佛羅倫薩、 那不勒斯和葡超的 本菲卡都有意收購或者租借這位年輕球員，其中羅馬還提出08－09賽季租借 德倫特一年，并且擁有一年后以1000萬歐元買斷球員的優(yōu)先權(quán)。但 德倫特表達了希望留隊競爭上場踢比賽的意愿，所以08－09賽季他還是身披皇馬的15號球衣。

08－09賽季初， 荷蘭U21主教練 哈恩公開表示 德倫特在 國家隊狀態(tài)糟糕，這顯然和球員在 伯納烏的板凳上浪費青春，長期踢不上比賽有關(guān)系，他希望德倫特可以回到 荷蘭國內(nèi)或者去一些有球踢的俱樂部。同時他說下一次荷蘭U21 國家隊集結(jié)時，考慮不再征召 德倫特。

08－09賽季，9月份 德倫特在皇馬的八場正式比賽中在下半場有七次以替補身份出場，沒有進球和助攻，表現(xiàn)平平。表現(xiàn)較為搶眼的是西甲第6輪代表皇馬替補出場作客 貝蒂斯，當時皇馬的馬賽洛被裁判紅牌罰出場、球隊少打一人， 德倫特在一次反擊中帶球快速推進導(dǎo)致對手犯規(guī)紅牌下場，最后幫助10人應(yīng)戰(zhàn)的皇馬以2：1擊敗了同樣10人應(yīng)戰(zhàn)的主隊貝蒂斯。

10－11賽季，租借到西甲赫庫萊斯。

2011年夏天租借至英超埃弗頓，期滿自由轉(zhuǎn)會。

后他被租借至阿拉尼亞等隊。2013年夏天，德倫特與英冠的雷丁隊簽約，2014年9月又被租借至謝菲爾德星期三俱樂部。

在來到謝周三之后，德倫特成為球隊絕對主力，并有1球入賬，這讓其得到了謝周三球迷的擁戴。然而，2014年12月底，在與維岡競技的比賽的當晚，BBC駐謝菲爾德記者羅賓·斯塔頓卻爆料，德倫特即將加盟 中超聯(lián)賽，在接受《星報》采訪時，謝周三主帥加里承認，此前德倫特已因“私人原因”缺席了與維岡的比賽，“是我們給他機會踢球，他在球隊和隊友們也踢得很好，但德倫特的未來取決于雷丁的意見。他因個人原因，也未參加與維岡競技的比賽�！�

2021年1月，加盟穆爾西亞競技。

2006年他入選了 荷蘭U21 國家隊，并以精彩的表現(xiàn)迅速成為球隊的 核心球員。2007年他率領(lǐng) 荷蘭隊U21擊敗對手塞爾維亞勇奪U21 歐洲國家杯冠軍、并榮膺最佳球員稱號。

2008年 德倫特隨 荷蘭隊參加了北京奧運會男子足球 錦標賽，表現(xiàn)雖然沒有07年U21 歐洲國家杯那么驚人，但還算不錯。奧運會足球小組賽 荷蘭隊出線后對陣最大冠軍熱門阿根廷，當時阿根廷擁有 梅西、 阿圭羅、 里克爾梅、馬切斯拉諾等等國際足壇一流 球星，最終1/4決賽荷蘭1：2不敵阿根廷遭到淘汰。

國家隊：2007年U21 歐洲青年 錦標賽冠軍；

俱樂部：2007年 伯納烏杯冠軍、07－08賽季西甲聯(lián)賽冠軍、2008年 西班牙超級杯冠軍、2008年伯納烏杯冠軍；

個人：2007年U21歐洲青年 錦標賽最佳球員；

在俱樂部（皇馬）的進球數(shù)據(jù)：

1.2007年 主場 西班牙超級杯次回合皇馬3：5 塞維利亞， 德倫特貢獻一個精彩的 世界波進球，這是他在皇馬的第一個進球。

2.2007年主場 伯納烏杯皇馬2-0 貝爾格萊德游擊， 德倫特進球。

3.0708賽季 客場西甲第24輪 貝蒂斯2：1皇馬， 德倫特進球，這是他在西甲的第一個進球。

4.0708賽季 主場西甲第23輪皇馬7：0 巴拉多利德， 德倫特進球，這是他在西甲的第二個進球（在皇馬的第四個進球）。

5.0910賽季 歐洲冠軍聯(lián)賽 小組賽第三輪 主場 皇家馬德里2：3AC 米蘭， 德倫特進球，這是他的歐洲冠軍聯(lián)賽首球。

在俱樂部（皇馬）的助攻數(shù)據(jù)：

1.0708賽季主場西甲第23輪皇馬7：0巴拉多利德，德倫特助攻 古蒂進球

2.0708賽季客場西甲第26輪 維爾瓦2：3皇馬， 德倫特助攻 勞爾進球

3.0809賽季西甲第7輪 馬競1：2皇馬， 德倫特助攻 伊瓜因進球（幫助少打一人的皇馬補時階段 客場戰(zhàn)勝對手）

4.0809賽季歐冠第5輪博里 索夫0：1皇馬， 德倫特助攻勞爾進球， 幫助皇馬 客場戰(zhàn)勝對手從而小組賽提前一輪平穩(wěn)出線。

德倫特在 荷蘭U21的 歐洲國家杯 預(yù)選賽的助攻數(shù)據(jù)不詳，只統(tǒng)計了4個進球數(shù)據(jù)。

2007年U21 歐洲國家杯數(shù)據(jù)：出勤記錄為5場，進1球、貢獻3個助攻。

小組賽第一輪 荷蘭1：0 以色列， 德倫特貢獻一個助攻；

小組賽第二輪 荷蘭2：1 葡萄牙， 德倫特貢獻一個助攻；

小組賽第三輪 荷蘭2：2 比利時， 德倫特貢獻一個進球；

半決賽90分鐘 荷蘭1：1 英格蘭， 點球大戰(zhàn)荷蘭13：12淘汰英格蘭（ 德倫特沒有進球和助攻，德倫特還射失一個點球）；

決賽荷蘭4：1 塞爾維亞， 德倫特貢獻一個助攻。

2008年北京奧運會U21足球 錦標賽數(shù)據(jù)：出勤記錄為4場，進0球、貢獻一個助攻。

小組賽第一輪 荷蘭0：0 尼日利亞；

小組賽第二輪 荷蘭2：2 美國；

小組賽第三輪 荷蘭1：0 日本；

1/4決賽 荷蘭1：2 阿根廷，貢獻一個助攻。

(注：轉(zhuǎn)會費單位為萬歐元)

2016年03月，羅伊斯頓·德倫特入選了皇馬21世紀10大最差引援。