1996年，保劍鋒參演中國國內首部偶像劇《真空愛情記錄》，正式出道。

2002年，保劍鋒擔任男一號的校園青春偶像劇《十八歲的天空》熱播，保劍鋒飾演的角色麻辣老師古越濤。

2004年，保劍鋒主演的兩部古裝劇《至尊紅顏》和《青天衙門》都獲得了不錯的收視率，保劍鋒也逐漸成為實力派男演員。

2006年，保劍鋒挑大梁主演的《薛仁貴傳奇》全國熱播，保劍鋒則由此成為“陽剛版大長今“和勵志楷模。

2007年，保劍鋒首次參演的瓊瑤劇《又見一簾幽夢》掀起收視狂潮，保劍鋒扮演楚濂。

2009年，保劍鋒主演的電視劇《我是一棵小草》收視奪冠，保劍鋒人氣暴漲，劇中保劍鋒用輕松自然、生活又不失幽默的表演方式，演繹了一個率真、可愛、用情專一的“富二代“。

2011年，保劍鋒參演了電視劇《南國有佳人》，并在《洪武大案》中飾演一位年少耿直，一心為民做主的少年欽差秦升、在《完美丈夫》中飾演愛妻子、有事業(yè)心的完美男人趙大海、在《唐朝浪漫英雄》中飾演超人氣西域幻術師“迷郎“。

2012年，保劍鋒、劉濤聯袂打造都市情感大戲《賢妻》熱播，保劍鋒首次以負心漢形象出現,在劇中擔任男主角趙伯暄。

2013年，保劍鋒參演由由著名小說《華胥引》改編的電視劇《絕愛之城》，擔任男主角容桓。

2014年，保劍鋒出演都市情感電視劇《愛我，你別走》，飾演的男一號文昊是一名優(yōu)秀的腦外科醫(yī)生。為了讓人物更生動，他主動加入了一些幽默俏皮的因素，而在拍攝醫(yī)院戲時，他認真接受專業(yè)醫(yī)生的指導，聽取意見。  本片也是保劍鋒繼《又見一簾幽夢》后時隔八年與張嘉倪的再度合作。

2015年，與袁文康、蘇青、周牧茵合作主演抗戰(zhàn)劇《雪�！罚�在劇中飾演男主角林海。同年，作為固定嘉賓參加云南衛(wèi)視軍事競技真人秀節(jié)目《士兵突擊之勇者奇兵》的錄制。隨后，客串白百何、井柏然主演的古裝奇幻喜劇電影《捉妖記》，在片中飾演富商鄭濤。10月，作為固定嘉賓參加安徽衛(wèi)視職場體驗類真人秀節(jié)目《你好，菜鳥》的錄制。此外，還參加湖南衛(wèi)視原創(chuàng)校園紀實真人秀節(jié)目《一年級·大學季》的錄制。同年，為電影《捉妖記》配音 。

2016年1月，獲得“《寶寶樹》育兒雜志創(chuàng)刊晚會暨頒獎禮”風尚星爸獎。隨后，與伊一、喬杉合作主演都市情景喜劇《深愛食堂2》，在劇中飾演沉默寡言且廚藝精湛的深愛食堂的主理人葉師傅。4月26日，深愛食堂在北京電影學院舉行開機新聞發(fā)布會。5月4日，吳天明的遺作《百鳥朝鳳》首映禮在北京電影學院舉辦，保劍鋒出席。5月11日，參演電視劇《重耳傳奇》。同年，與吳謹言、張哲瀚、林佑威合作主演古裝神話劇《朝歌》，在劇中飾演細膩敏感且腹黑的商紂王帝辛。10月28日，受邀出席“中國國際時裝周”。此外，他還出演了劉偉強執(zhí)導的革命劇《建軍大業(yè)》。

2017年，與馬可、戚薇、沈夢辰合作主演古裝武俠劇《新龍門客棧》，在劇中飾演東廠都督曹少欽。10月，保劍鋒主演反恐題材電影《人質列車》。12月16日，主演電影《親愛的，我要和別人結婚了》。

2018年1月20日，參加“百花迎春——中國文學藝術界2018春節(jié)大聯歡”。2月17日，參加綜藝節(jié)目《聲臨其境》。4月，參演電影《菲凡記憶》。5月2日，參加綜藝節(jié)目《信中國》第八期。5月12日，主演的愛情電影《親愛的，我要和別人結婚了》上映。7月，主演紀念改革開放電影《夢想之城》。

2009年4月25日，保劍鋒和何珈好婚禮在上�；▓@飯店舉行。

2015年6月15日，保劍鋒在微博上曬出自己剛出生的兒子，正式向網友宣布：我當爸爸啦！照片中，小鋒鋒平躺在父親手臂中，眼睛微微張開看著保劍鋒，父子對視相當有愛。

2016年6月6日，保劍鋒夫婦在北京為愛子“滿意”舉辦了周歲生日宴，趙文卓、高云翔、杜淳、陳楚生、王志飛、胡兵等眾多圈內好友出席。

2005年6月13日，保劍鋒出席“回收利樂包 快樂做環(huán)�！肮�益活動，并擔任形象大使。

2007年3月10日，保劍鋒參與“新娛樂慈善群星會--閃亮心感動“大型群星公益慈善晚會。

2011年3月2日，保劍鋒加盟《閃電星感動》“萌芽計劃“的慈善愛心大使。為助四川省甘孜州宗塔中心學校修繕校舍，保劍鋒在上海街頭和內場幾經努力，最終籌得48000元善款，幫助孩子們實現了愛心夢想。

2011年10月3日，保劍鋒在生日當天加入了由野百合公益聯合會發(fā)起的“兒童雞蛋計劃“中，一分鐘V捐認購了113枚雞蛋，并號召朋友們：“把大家給與我的愛獻給那些更需要幫助的孩子們！謝謝你們的善舉和各位網友的愛心！讓我們繼續(xù)把愛的力量傳達出去！“

2012年11月5日，保劍鋒出席《BOSSSTYLE》慈善晚宴將自己《十八歲天空》中的戲服作為拍品為失明兒童籌款并獻歌《愛奇跡》。

2013年6月11日，著名演員保劍鋒和資深媒體人劉新宇等人共同參與的騰訊微博公益活動“上學路上“。提及對于公益的考量，保劍鋒認為公益需要做實事，并且長期努力而為之。

保劍鋒，經歷了從上海戲劇學院畢業(yè)以后的摸索與實踐，站到了其演藝事業(yè)的又一個分叉口。

曾經，繁重的課業(yè)、青春期莫名的煩躁讓這個性格內向的少年總是沉郁，總是有種不可向外人說的郁悶，只有在一些充滿奇思幻想的搞笑片段的電影里，他才能獲得短暫的松弛與快樂。后來，隨著他慢慢長大了，從事著一個用語言和肢體表達思想與情感的職業(yè)。

保劍鋒善于傾聽，從不隨隨便便地發(fā)表無謂的意見，總是在非常恰當的時候提出非常理性的判斷，是個非常好的談話對象。與他合作近1年的臺灣經紀人感慨地說：從沒有見過這樣懂事的孩子，凡事有交流，本來是合作關系如今倒像是親人。

雖然以潮流流行扮酷，但是一直是眾人心中乖乖崽形象的保劍鋒則一直保留著自己身上的陽光和健康。除了拍戲之外，他最大的愛好就是上網， 而在生活中十分老實的他還常會成為幫助大幫朋友飯后結帳買單的“最佳人選“。保劍鋒自己也說:“做演員是件非常愉快的事情，當然工作是艱辛的，但創(chuàng)作中產生的快樂是美好的，可以和朋友，觀眾們一起分享。做一個好演員，多一些好作品，給觀眾帶去更多的快樂，這是我所希望的事，也是我對自己的要求。