李承晚出身朝鮮王朝王族全州李氏，是朝鮮太宗李芳遠之長子（廢世子）讓寧大君李禔的16世孫，到他這一代已淪為沒落兩班。李承晚的父親叫李敬善，母親出身金海金氏，1875年3月26日（舊歷光緒元年乙亥二月十九日）生李承晚于朝鮮黃海道平山郡。李承晚系五代單傳，在他出生前有一兄，因天花而夭折，就在家族面臨絕嗣危機而焦頭爛額時候，金氏夢見一條巨龍，而后便懷上了李承晚。所以李承晚初名承龍，到1887年時才改名承晚。

李承晚3歲那年，舉家搬到朝鮮王朝的首都漢城（今韓國首爾）。李承晚的父親李敬善沉溺于風水之術(shù)，很少在家；李承晚的姐姐也早已出嫁，因此他是與母親金氏相依為命而成長的。金氏讀過一點書，又篤信佛教，李承晚從其母那里接受了漢字啟蒙，接觸了佛教。佛教對李承晚的影響很深，即便后來他皈依基督教，也表示“走進寺廟就像回到自己家中一樣”。李承晚是家中獨子，為維持家道必須經(jīng)常拋頭露面，自幼養(yǎng)成“公雞型”的外向性格和唯我獨尊的習性，“公雞型”的性格特點是好斗、高傲、永遠高高在上和唯我獨尊。后世學者認為，李承晚既從母親那里熏陶到了獨善其身的清高，又從父親那里養(yǎng)成了家長式威權(quán)主義，這就形成了其性格中的馬基雅維利式的君主主義思想。

李承晚像當時其他朝鮮年輕人一樣，自幼接受漢文教育，企求考中科舉，走一條仕宦的道路。他在家塾中學習儒家經(jīng)典，并在1887年首次應(yīng)舉。遺憾的是到1894年為止，他參加的11次科舉考試無一不是名落孫山。1894年甲午中日戰(zhàn)爭后，朝鮮實行甲午更張。在這次改革中，科舉考試被廢止了。李承晚生路已斷，而轉(zhuǎn)型中的朝鮮亟需外語人才，他為了做官，便在這一年進入美國監(jiān)理會在漢城創(chuàng)辦的教會學�！�—培材學堂（培材大學的前身，當時朝鮮規(guī)模最大的新式學堂）就讀。他在培材學堂學習英語，開始廣泛接觸西方人士、沐浴西方文化，完成了由儒生到開化派的“華麗轉(zhuǎn)身”。于是，李承晚脫胎換骨，并由此登上了歷史舞臺。

1896年，著名開化派人士徐載弼從美國歸國，創(chuàng)辦《獨立新聞》，組織獨立協(xié)會，在朝鮮播種民權(quán)思想。徐載弼對李承晚影響至巨，可以說是青年李承晚的導師。徐載弼從1896年5月開始的1年時間里，每周都要給培材學堂的學生開展一次關(guān)于世界地理、歷史、政治及西方啟蒙思想的講座，同時在他的建議下培材學堂內(nèi)部也展開了名為“協(xié)成會”的定期討論會，由討論內(nèi)容均為社會與政治改革問題，徐載弼經(jīng)常親臨“協(xié)成會”指導。李承晚是協(xié)成會的13名發(fā)起人之一，擔任該會書記的職務(wù)，在徐載弼的熏陶下，李承晚立志為民權(quán)與獨立而奮斗。

1897年7月8日，李承晚從培材學堂畢業(yè)，并以優(yōu)等生作為畢業(yè)生代表對培材學堂師生、徐載弼及政府大臣及美國駐朝外交官發(fā)表題為“朝鮮的獨立”的英語演說。此演說回顧了傳統(tǒng)的中朝關(guān)系、因為甲午戰(zhàn)爭而實現(xiàn)的朝鮮獨立及將來的朝鮮應(yīng)該做些什么來挽救危局，被評為“這天畢業(yè)典禮上最有野心的作品”。此后他擔任培材學堂的教師，并積極投身啟蒙事業(yè)。1898年1月1日，《協(xié)成會會報》創(chuàng)刊，李承晚參與編輯工作，常在該報發(fā)表愛國文章。1898年3月，獨立協(xié)會為排斥俄國干涉，召開萬民共同會，李承晚參與了這次盛大的群眾集會，并在集會上發(fā)表了呼吁同胞團結(jié)一致守護主權(quán)的慷慨激昂的演講，這可以說是他邁上政治舞臺的第一步。

此時獨立協(xié)會運動方興未艾，李承晚亦加入了獨立協(xié)會，并多次被選為獨立協(xié)會的總代委員，向大韓帝國政府質(zhì)詢出賣國權(quán)之事，成為獨立協(xié)會中激進之少壯派的代表人物。1898年11月獨立協(xié)會遭政府迫害以后，李承晚牽頭率數(shù)十名青年學生去警務(wù)廳抗議，又參與萬民共同會，要求韓國政府平反獨立協(xié)會，并與御用打手皇國協(xié)會抗爭。在李承晚等人不屈不撓的斗爭下，高宗皇帝李熙不得不作出妥協(xié)，暫時放過獨立協(xié)會，并于1898年11月29日任命包括李承晚在內(nèi)的17名獨立協(xié)會會員為中樞院議官。

當時逃亡到日本的開化黨人樸泳孝之部下李圭完、黃鐵等潛回國內(nèi)，與李承晚等獨立協(xié)會少壯派取得聯(lián)系，試圖利用韓國亂局渾水摸魚，促使樸泳孝回國執(zhí)政。李承晚等被收買后，于1898年12月召開萬民共同會，繼續(xù)展開反政府斗爭，并且揚言要召還樸泳孝回國。當時獨立協(xié)會會長尹致昊對李承晚的激進冒險活動極其不滿，評價李承晚“很沒理智，做事不計后果”。樸泳孝是高宗的心腹大患，坊間亦流傳開樸泳孝回國做總統(tǒng)或當皇帝等陰謀論，因此高宗斷然對獨立協(xié)會采取鎮(zhèn)壓政策，于1898年12月22日動員軍隊將獨立協(xié)會召開的萬民共同會強制解散，并于12月25日下旨取締獨立協(xié)會。李承晚在獨立協(xié)會的活動雖告一段落，但作為他在歷史舞臺上的嶄露頭角亦具有深遠的意義。

獨立協(xié)會運動被鎮(zhèn)壓后，李承晚躲進了美國醫(yī)生薩曼家中，與躲在日本租界的全德基、樸容萬等組成“青年會”，企圖配合李圭完等武力推翻高宗。然而很快陰謀泄露，李承晚于1899年1月9日在從日本租界回美國人家的途中被別巡檢逮捕。但由于李承晚“陰圖不軌”的證據(jù)不足，再加上美國駐韓公使安連（霍勒斯·艾倫）照會韓國政府釋放李承晚，因此李承晚在獄中過的算比較自由。此時培材學堂學生周相鎬（周時經(jīng)）等將兩把手槍轉(zhuǎn)交給與李承晚一起被捕的獨立協(xié)會會員崔廷植的門客崔鶴柱，委托他在探監(jiān)時把手槍偷偷送到崔廷植和李承晚手中，兩人得到手槍后于1899年1月30日越獄（還有一名犯人徐相大也跟著越獄）。結(jié)果崔、徐二人成功翻墻到培材學堂，被美國人保護起來，李承晚則在逃跑過程中不幸逮捕。后來崔廷植在偷渡日本時被抓回來，于1899年7月與李承晚一同受審。結(jié)果崔廷植以越獄主謀及開槍傷人的罪名被判死刑，李承晚則以越獄從犯的罪名被判無期徒刑，而他“陰圖不軌”一事則因缺乏證據(jù)而沒有追究。當年12月又減刑為10年懲役。

當時，李承晚在獄中廣泛地汲取各國知識，特別對國際關(guān)系與外交傾注較多的時間和精力。除了如饑似渴地涉獵西方學問，李承晚還筆耕不輟，1900年翻譯了《清日戰(zhàn)記》，1904年編撰了韓國歷史上第一部《新英韓辭典》，著述了風靡韓人社會的《獨立精神》一書。最重要的變化是李承晚在獄中改信了基督新教，他在培材學堂時就已接觸美國的基督教，在監(jiān)獄里則完全成為一名虔誠的基督徒，在信仰上朝美國靠攏。

這一時期，西方政治思想和基督教對李承晚的影響甚大，而且他的英文水平突飛猛進，已經(jīng)達到熟練應(yīng)用的地步。李承晚的政治外交思想在獄中寫的兩部書籍《清日戰(zhàn)記》和《獨立精神》中有顯著的體現(xiàn)�！肚迦諔�(zhàn)記》是李承晚節(jié)譯中國蔡爾康與美國傳教士林樂知編纂的《中東戰(zhàn)紀本末》一書并附上自己的評論而成，李承晚在書中一方面揭露日本的野心，另一方面則批判清朝與朝鮮的不開化，如果兩國都是文明開化之國的話，就會放棄上國與屬國之分，清朝也不會愚蠢地跟日本糾纏，體現(xiàn)出他蔑華反日的對外觀。不過他的反日并不徹底，事實上他在日俄戰(zhàn)爭時祈禱日本勝利，還認為日本在《江華條約》中使朝鮮獲得獨立地位、在甲午更張時為朝鮮引入文明開化的風氣，這些是值得感謝的。李承晚在日俄戰(zhàn)爭期間寫就的《獨立精神》一書里，闡述了清國是頑固的、俄國是強暴的、日本是狡猾的觀點，而將美國稱為“人間極樂國”而絕對信任，并對基督教極為推崇，主張通過基督教化來實現(xiàn)韓國的文明開化。后來他也立誓將韓國改造為東洋第一個基督教獨立國。在書中他表達了依靠外交手段獲得獨立的思想�！丢毩⒕�神》是李承晚思想定型的結(jié)晶，被他的追隨者捧為“民族的圣經(jīng)”�？偠�言之，獄中生涯是李承晚思想形成的關(guān)鍵時期，不僅更加傾向西方政治外交思想，而且樹立了拯救國家于危難之中的救世主式的使命感，成為他一生中極為重要的轉(zhuǎn)折點。

1904年8月4日，在日本駐韓公使林權(quán)助的斡旋下，李承晚等一批政治犯獲得特赦，結(jié)束了5年多的牢獄之災(zāi)。出獄后的李承晚從事基督教活動，不久后他就接受了高宗皇帝的一項特殊使命，即作為密使遠渡美國。當時，高宗李熙擔心日俄戰(zhàn)爭的結(jié)果會損害韓國的獨立，想依靠美國來維持韓國的獨立，遂在近臣閔泳煥和韓圭卨的推薦下，將聯(lián)美的重任交給了接受美式教育并精通英語的李承晚。1904年11月4日，帶著高宗密旨的李承晚離韓赴美，11月29日來到夏威夷，12月31日抵達美國首都華盛頓。這是李承晚展開外交活動的濫觴。

李承晚經(jīng)前任美國駐朝公使丹時謨的介紹，于1905年2月20日會見了美國國務(wù)卿海約翰，游說美國在韓國推行門戶開放政策，以防止日本獨占韓國，但無果而終。李承晚又想會見美國總統(tǒng)西奧多·羅斯福，但韓國駐美署理公使金潤晶以無政府訓令為由拒絕他的請求。后來美國調(diào)停日俄戰(zhàn)爭，日俄兩國在美國樸茨茅斯議和，在此期間，李承晚于1905年8月4日以夏威夷僑民代表的身份與來美國的韓國監(jiān)理會牧師尹炳球一道拜訪羅斯�？偨y(tǒng)，懇請美國依據(jù)1882年《朝美修好通商條約》第1款的規(guī)定維持韓國的獨立，羅斯福總統(tǒng)以其非官方外交為由拒絕了李承晚的請求。隨后日本強迫韓國簽訂《乙巳條約》，使韓國淪為日本的保護國。

李承晚滯留美國，在喬治華盛頓大學、哈佛大學和普林斯頓大學留學，分別獲得學士、碩士和博士學位，他能如此神速的獲得這些學位，得益于元杜尤（Horace G. Underwood，延世大學創(chuàng)辦者）等傳教士的幫助，他們希望李承晚能盡快回國傳教。他在求學普林斯頓期間，主修國際法，輔修美國歷史和西洋史，博士論文的題目是《美國影響下的中立論》（Neutrality as Influenced by the United States）。該論文對中立論進行了系統(tǒng)研究，試圖以中立化維持韓國獨立。1910年7月18日，普林斯頓大學校長、后來成為美國總統(tǒng)的伍德羅·威爾遜授予李承晚博士學位，李承晚成為首位擁有博士學位的韓國人。威爾遜還稱贊李承晚是“一個有著強烈的愛國感情和對其人民有著巨大熱情的人”。李承晚雖然在美國沒有完成高宗交給他的任務(wù)，但他收獲了外交經(jīng)驗，積累了人際資本，并且美國求學生涯和博士的桂冠也極大地抬高了他的身價，使他逐漸成為美國韓人社會的領(lǐng)袖。這從1908年7月在美韓人于美國丹佛舉行的“愛國同志大會”中李承晚被推舉為大會主席便可反映出來。

李承晚獲得博士學位后一個月，日本通過《日韓合并條約》吞并朝鮮半島，大韓帝國滅亡。又過了一個多月，即1910年10月10日，李承晚回到已淪為殖民地的故國。此后李承晚任皇城基督教青年會總務(wù)和講師一年半之久，以傳教的名義鼓吹獨立思想。李承晚在任教期間甚為活躍，不僅在教授的學生中培植了一批追隨者，如林炳稷、尹致映、許政、李元淳等，而且赴朝鮮各地巡回傳教，名聲鵲起。但好景不長，1911年發(fā)生了尹致昊等基督教會人士被指控暗殺朝鮮總督寺內(nèi)正毅的事件，有105人被判刑，史稱“105人事件”。李承晚雖未受牽連，但因他具有鮮明的獨立傾向，并參與獨立活動，也被日本殖民當局列入黑名單。為了躲避日本人的迫害，李承晚于1912年3月26日以參加在美國明尼蘇達州召開的國際監(jiān)理會大會為借口離開了朝鮮，第二次來到美國。

1913年，李承晚在漢城坐牢時的拜把兄弟、已成為夏威夷韓僑領(lǐng)袖的樸容萬邀請李承晚去夏威夷，發(fā)展當?shù)仨n僑的教育事業(yè)，李承晚于1913年2月3日來到夏威夷，8月獲得韓人寄宿學校的運營權(quán)，創(chuàng)辦《太平洋雜志》。在夏威夷期間，他還創(chuàng)立韓人基督學院和韓人基督教會，任校長和會長，并成立“同志殖產(chǎn)會社”。李承晚在夏威夷搞得風生水起，大有鳩占鵲巢之勢，與樸容萬的關(guān)系逐漸產(chǎn)生裂痕，直至反目。1915年，兩人關(guān)于獨立方略的分歧白熱化，樸容萬主張通過武裝斗爭獲得獨立，李承晚則否定暴力革命和武裝斗爭，反對與日本正面對抗，倡導通過外交活動獲得西方列強的同情和援助以實現(xiàn)獨立，他認為韓國因條約及列強之間的秘密交易而亡，因外交而亡，還需通過外交而生。二者不僅在獨立方略上存在分歧，而且在圍繞韓僑的領(lǐng)導權(quán)和財政權(quán)的各種大小事務(wù)上也多有紛爭。在與樸容萬爭奪夏威夷韓人社會的主導權(quán)的過程中，李承晚漸占上風，1915年后基本上攫取了夏威夷韓人社會的領(lǐng)導地位，成為大韓人國民會（1909年安昌浩、李承晚等在美國倡議成立的獨立運動團體）夏威夷地方總會的實際掌權(quán)人，與樸容萬分道揚鑣，樸容萬也有引狼入室的后悔之感。

1918年第一次世界大戰(zhàn)結(jié)束，巴黎和會召開在即，時任美國總統(tǒng)亦是李承晚的老校長威爾遜提出“十四點原則”，宣稱要維護弱小民族的利益，使包括李承晚在內(nèi)的韓人燃起了外交獨立的希望。同年12月1日，大韓人國民會決議派遣李承晚、鄭翰景、閔瓚鎬三人作為韓人代表，試圖出席巴黎和會。李承晚、鄭翰景和閔瓚鎬在接受任命之后，曾多次向美國提出請愿書，在請愿書中自稱“您順從的仆人”；安昌浩領(lǐng)導的大韓人國民會也一直在與美國交涉三人的簽證問題。但是，美國顧及其亞洲戰(zhàn)略及對日關(guān)系，以朝鮮隸屬日本為由拒絕給李承晚等人發(fā)放簽證，使李承晚等人赴訴巴黎之舉化為泡影。李承晚原以為與他交情不錯的恩師威爾遜總統(tǒng)會給他面子，但在利益瓜分面前，威爾遜并不買賬。

鑒于去巴黎已無望，李承晚、鄭翰景等人商議修改向美國的請愿書，決定在其中加入“委任統(tǒng)治”的內(nèi)容。在請示了大韓人國民會領(lǐng)導人安昌浩并獲得批準以后，鄭翰景于1919年2月25日將落款為“大韓人國民會中央總會臨時委員會李承晚、鄭翰景”的信函和請愿書內(nèi)容寄送給威爾遜，請愿的內(nèi)容有三條：“列強將朝鮮從日本的苛政中解救出來；列強保證朝鮮將來完全獨立；將朝鮮置于國際聯(lián)盟委任統(tǒng)治之下”。但請愿書如石沉大海，毫無回復。李承晚又想出公開請愿書向美國政府施壓的辦法。1919年3月16日，他在華盛頓舉行記者招待會，正式公布了要求委任統(tǒng)治朝鮮的請愿書，《紐約時報》等各大媒體給予了報道。

然而事與愿違，公布請愿書不但絲毫沒有觸動美國政府，還在海外韓人社會中引發(fā)軒然大波，導致了對李承晚及其委任統(tǒng)治方案的一片聲討撻伐。盡管李承晚于1919年3月28日應(yīng)安昌浩要求收回委任統(tǒng)治方案，只提完全獨立，但已是覆水難收，委任統(tǒng)治案成為伴隨他一生的污點和把柄。

就在李承晚逐漸陷入委任統(tǒng)治案的糾葛之時，朝鮮半島爆發(fā)了反對日本殖民統(tǒng)治的“三一運動”，使韓國獨立運動達到高潮。為了領(lǐng)導獨立運動，三一運動之后大量韓人臨時政府如雨后春筍般興起。盡管李承晚身上有委任統(tǒng)治案的爭議，但畢竟他自獨立協(xié)會運動以來就積累了大量的聲望，加上他與美國的深厚關(guān)系無人能及，所以他在這些政府中都被選為領(lǐng)導人。1919年3月21日海參崴的韓人臨時政府成立，李承晚被選為國務(wù)總理；同年4月10日，麇集于上海的韓國獨立運動人士組織大韓民國臨時政府（簡稱臨政），盡管申采浩等以委任統(tǒng)治案為由反對李承晚參選臨時政府職位，但李承晚還是在無記名投票中當選國務(wù)總理；不久后的4月23日，留在朝鮮的洪震等人在漢城又組建了一個臨時政府，李承晚被推舉為執(zhí)政官總裁。

在各種臨時政府紛紛成立之時，李承晚尚在美國，他雖然當選上海臨時政府國務(wù)總理，但圍繞委任統(tǒng)治案的疑慮仍未消散，李承晚被迫作出解釋：“委任統(tǒng)治案在國際上對我們的事業(yè)并沒有障礙，如果在我們韓人界說有是非的話，此不過是路人爭評之意�！敝钡�1919年5月29日，上海臨時議政院議長李東寧才正式通告李承晚為國務(wù)總理。1919年9月，上海、漢城、海參崴三處臨時政府進行統(tǒng)合，決定解散上海、海參崴政府，保留漢城政府，遷往上海辦公，并采用原上海臨時政府的“大韓民國臨時政府”的名稱，李承晚要求將漢城臨時政府的執(zhí)政官總裁制改為總統(tǒng)制，于是他名正言順的成為了“總統(tǒng)”（韓語稱為“大統(tǒng)領(lǐng)”，???）。

李承晚當選大韓民國臨時政府總統(tǒng)，成為韓國獨立運動的領(lǐng)袖，但其言行和理念并未服眾，因此從一開始就不斷陷入矛盾的漩渦中。李承晚對回上海就職不感興趣，仍執(zhí)著于游說美國的外交獨立路線。早在1919年8月25日，李承晚在美國成立了“歐美委員部”，作為他在美國活動的基地。后在臨時政府的多次敦促下，他于1920年12月8日來到中國上海，正式就任總統(tǒng)。李承晚在滬期間，臨時政府的內(nèi)政外交并未見顯著成效，其財政不僅沒有改善，反而日顯拮據(jù)，臨時政府派系之爭不僅沒有緩和，反而日益加劇。加上李承晚更習慣和適應(yīng)美國的生活環(huán)境與生活方式，與其在上�？鄵闻R時政府，不如在美國精心經(jīng)營歐美委員部，所以，他在半年后以參加華盛頓會議為名離滬赴美。在離開上海前夕的1921年5月17日，李承晚說了一些勉勵和要求內(nèi)閣與臨時議政院團結(jié)堅忍、等待時機等不關(guān)痛癢的言辭，一去不復返。

李承晚第三次赴美后，為了在美國長期立足，便另立山頭，于1921年7月7日組建了“大韓人同志會”，與安昌浩的大韓人國民會分庭抗禮。與此同時，李承晚欲在即將召開的華盛頓會議上一搏，在外交上有所斬獲，樹立自己的權(quán)威。1921年9月29日，大韓民國臨時政府正式任命李承晚為大韓民國代表團代表長，徐載弼為代表，鄭翰景為書記，爭取參加華盛頓會議，此外臨時政府還成立了“太平洋會議外交后援會”，動員一切力量支援李承晚的外交活動。1921年12月28日，李承晚將一份洋洋灑灑萬余字的請愿書提交華盛頓會議，控訴日本侵略，并提出包括承認大韓民國臨時政府、結(jié)束日本殖民統(tǒng)治、取消二十一條、日本從樺太島（庫頁島）撤兵等在內(nèi)的九項條件。這一請愿書雖然引起美國參議院的討論，激起一些浪花，但美國為了討好日本以達到終止英日同盟和縮小日本海軍的目的，便以韓國沒有國際地位以及自1905年以來美國就跟韓國沒有外交關(guān)系為借口，不受理請愿書，韓國代表團再次被拒之門外。李承晚在華盛頓會議上鎩羽而歸，標志其外交獨立路線的失敗。隨后李承晚的活動進入了消沉時期。

李承晚在臨時政府中的處境也日益困難，臨時政府內(nèi)反李和擁李兩派明爭暗斗，最終反李派占了上風，于1924年6月16日通過“總統(tǒng)有故案”，以李承晚“有故”為由將其權(quán)力移交給國務(wù)總理李東寧，1925年3月10日，樸殷植領(lǐng)導的臨時政府宣布廢止李承晚的專屬機構(gòu)——歐美委員部，同年3月23日宣布罷黜李承晚的臨時政府總統(tǒng)職位。李承晚亦公開否認上海臨時政府的合法性，宣揚“漢城政府法統(tǒng)論”，稱他要繼續(xù)維持歐美委員部以遵行漢城政府的法統(tǒng)。

后來金九主持大韓民國臨時政府，李承晚又與上海臨時政府發(fā)生藕斷絲連的關(guān)系。金九在當時是臨時政府中的擁李派成員，試圖拉回李承晚，恰逢國際聯(lián)盟的李頓調(diào)查團來華調(diào)查日本侵略中國東北之事，臨時政府又期望借助此次機會呼吁韓國獨立，一向主張外交獨立路線的李承晚無疑是最佳人選。臨時政府乃于1932年11月10日任命李承晚為特命全權(quán)首席代表，赴國際聯(lián)盟和各友邦商榷韓國自主獨立等外交事務(wù)。1933年3月6日，在中國嘉興召開的臨時議政院會議上又選舉李承晚為9位國務(wù)委員之一。李承晚接到任命后，于1933年初赴巴黎、倫敦、日內(nèi)瓦等地展開活動，但此次外交活動一如既往地沒有任何收效。這時李承晚又對蘇聯(lián)抱有幻想，在他任臨時政府總統(tǒng)時期就曾展開過對蘇俄外交，此次對國聯(lián)申訴失敗后又試圖獲得蘇聯(lián)的幫助，于1933年7月19日抵達莫斯科。但蘇聯(lián)領(lǐng)導人斯大林并不是一個國際主義者，當時蘇聯(lián)正與日本談判中東鐵路，為了維護自己的利益而下令驅(qū)逐李承晚出境。李承晚在蘇聯(lián)吃了閉門羹，令他感到恥辱萬分，強化了他仇蘇反共的理念。

其后李承晚又因外交無所建樹而被臨時政府解除職務(wù)，中國抗日戰(zhàn)爭爆發(fā)后重新活躍。1939年4月，李承晚從夏威夷回到華盛頓，直接管理歐美委員部。1941年4月21日，國民會、同志會等美國韓僑主要團體在火奴魯魯（檀香山）召開“海外韓族大會”，決議成立駐美外交部和在美韓族聯(lián)合委員會，李承晚當選為前者的外交代表，這一事件標志著李承晚外交獨立路線的復蘇。李承晚亦重新得到大韓民國臨時政府的承認，于1941年6月4日被任命為臨時政府駐美外交委員會委員長兼駐華盛頓全權(quán)代表。

當時韓國獨立人士普遍興奮于中日戰(zhàn)爭的爆發(fā)，但李承晚卻冷眼相看，認為中國無法戰(zhàn)勝日本，中日戰(zhàn)局和韓國獨立取決于美日關(guān)系。因此他自1939年11月開始寫作《日本內(nèi)幕記》，1941年8月在紐約出版。李承晚在書中揭露日本的野心，駁斥美國反戰(zhàn)言論，極力鼓吹他長期以來所主張的“美日開戰(zhàn)論”，同時認為美國將會援助中國抗日，也會支援韓國獨立。這本書被寄給美國總統(tǒng)富蘭克林·羅斯福在內(nèi)的美國政要，并在美國社會中引起爭議。其出版僅過四個月，就爆發(fā)了“珍珠港事件”，美日之間的戰(zhàn)爭果然爆發(fā)，李承晚因而聲名大噪，被稱為“預(yù)言家”，他之前所流失的名望也被挽回了許多。

二戰(zhàn)期間李承晚的外交獨立活動依然收效甚微。他一度與美國情報機構(gòu)和軍方建立合作關(guān)系，但無濟于事。在1942年至1945年間，李承晚先后30余次向美國國防部、戰(zhàn)爭部和白宮以及國務(wù)院等提出承認臨時政府和租借武器的要求，無不歸于徒勞，美國情報機構(gòu)也在1943年中斷了同李承晚的合作。盡管外交活動沒有達到目的，但李承晚在這一過程中為他積累了豐厚的人脈關(guān)系與政治資本，比如憑借臨時政府的委任來抬高身價、通過反蘇反共的理念結(jié)交麥克阿瑟等美國右翼人士，為他后來登上大韓民國開國總統(tǒng)的寶座鋪平了道路。

1945年8月15日，日本投降，朝鮮半島也迎來了尷尬的獨立。美軍進駐朝鮮半島南部，依三八線之約定與蘇聯(lián)對峙，以霍奇為首的美國軍政廳統(tǒng)治南方，南朝鮮內(nèi)部亦是左右翼對立的格局。李承晚自日本投降后就準備著回國事宜，起初美國政府一如既往地對他冷淡，雖然國務(wù)卿伯恩斯在1945年9月初就批準了李承晚的護照，但因為李承晚使用“臨政駐美最高委員”的頭銜，美國政府一度限制了他的護照。在對李承晚友好的美國軍方的斡旋下，加之李承晚不再堅持其頭銜，美國政府最后還是放行。1945年10月12日，李承晚飛抵日本東京，會見盟軍司令麥克阿瑟和美軍政司令霍奇，10月16日乘麥克阿瑟的專機抵達漢城，踏上了闊別33年的祖國土地。李承晚在國內(nèi)基礎(chǔ)薄弱，除了尹致映、任永信、李起鵬等幾個人以外并沒有什么追隨者，所以他為了站穩(wěn)腳跟，在回國后不久的10月23日就成立了“大韓獨立促成中央?yún)f(xié)議會”（簡稱獨促）。盡管李承晚對韓國民主黨（簡稱韓民黨）為代表的國內(nèi)右翼勢力的親日色彩有所不滿，但鑒于意識形態(tài)與力量對比，他還是采取了聯(lián)合韓民黨的方針。

當時，金九、金奎植等大韓民國臨時政府成員也于1945年11月下旬以個人名義回國了。其實，雖然李承晚是在美國的護送下回國，回國后還在霍奇出席的情況下發(fā)表公開演講，卻并不代表美國從一開始就決定扶植他。美國政府最初認為扶植深孚眾望的金九可以提升美國在南朝鮮的影響力。然而金九不像李承晚那樣對日治余孽居多的國內(nèi)右翼勢力妥協(xié)，而是表現(xiàn)出堅決反日的民族主義態(tài)度，同時他一回國就宣布臨時政府的法統(tǒng)，企圖取美國軍政廳而代之，所以很快就被美國拋棄了。隨后發(fā)生的反托管運動更給了李承晚攀上權(quán)力巔峰的絕佳機會。

早在雅爾塔會議時，原則上確立了美、蘇、中、英四大國對朝鮮半島的托管。1945年12月召開莫斯科美、蘇、英三外長會議，正式?jīng)Q定四大國托管朝鮮五年。此案一出，全朝鮮嘩然，李承晚、金九等右翼勢力掀起了反托管運動，最初反托管的朝鮮共產(chǎn)黨卻在蘇聯(lián)的指示下發(fā)表了支持托管的聲明，導致原本深得民心的左翼勢力支持率暴跌。右翼內(nèi)部李承晚、金九兩派在反托管運動的表現(xiàn)又不同，雖然霍奇放風說托管是蘇聯(lián)的意思，美國主張立即獨立，但是金九的矛頭不指向蘇聯(lián)，而是猛批美國占領(lǐng)當局，甚至還在12月31日宣布臨時政府接管南朝鮮政權(quán)，使美國人對他深惡痛絕。李承晚及其同盟韓民黨則不同，早在莫斯科三外長會議開幕的12月17日，李承晚在廣播電臺發(fā)表演說“我對共產(chǎn)黨的立場”，聲稱朝鮮共產(chǎn)黨要把祖國并入俄國，不解決共產(chǎn)黨問題就會引發(fā)分裂乃至內(nèi)戰(zhàn)。年底托管決議出爐后，李承晚與韓民黨高舉反蘇反共旗幟，主導了反托管運動。當時金九主張左右聯(lián)合建立非常政治會議，組建過渡政府以抵制國際托管，李承晚加入其中并控制了非常政治會議。1946年2月13日，由李承晚、金九等28人組成的非常政治會議最高政治委員會成立，其中只有4名左翼人士，次日被美國軍政廳收編為其咨詢機構(gòu)，改名“南朝鮮大韓民國代表民主議院”（簡稱民主議院），李承晚任議長。至此，李承晚通過反托管運動收獲了民心，鞏固了與韓民黨的聯(lián)盟關(guān)系，并受到美國人的重視，使他離總統(tǒng)的寶座又靠近了一大步。

隨后南朝鮮局勢發(fā)生轉(zhuǎn)折，美蘇共同委員會（簡稱美蘇共委）在漢城成立，摸索妥協(xié)之道，呂運亨、金奎植、安在鴻等主導的左右合作運動也在1946年5月展開。李承晚激進的反蘇反共言論與當時左右合作的大勢格格不入，失寵于美國軍政廳，霍奇甚至還派人審查李承晚的廣播講稿，刪除其中的反蘇內(nèi)容。第一次美蘇共委破裂后不久的1946年6月3日，李承晚在全羅南道井邑發(fā)表的演講首次公開拋出了南方單獨建國（簡稱單政）的言論，更為霍奇所不容。李承晚在南朝鮮陷入窘境，便決定直接赴美尋求支持。1946月12月1日，李承晚乘坐麥克阿瑟為其提供的專機飛往美國，滯留到次年4月。他不但以反蘇反共與單獨建國的主張游說美國政府，還告了霍奇的狀，譴責他偏袒左翼勢力，致使霍奇不得不于1947年3月回華盛頓述職，對自己支持左右合作運動的事實進行解釋。此時杜魯門主義出臺，美國的政策也急速朝反蘇反共方向發(fā)展，李承晚見事情有轉(zhuǎn)機，便于1947年4月回國了。中途曾到訪中國南京，會見中國國民黨領(lǐng)袖蔣介石。1947年4月21日返回漢城。

此后的局勢越來越有利于李承晚的“單政”奪權(quán)計劃。李承晚還在美國時，就于1947年2月7日宣布建立南朝鮮過渡政府，回國后，過渡政府于1947年6月3日成形。此時第二次美蘇共委亦陷入僵局，美國于1947年8月決定將朝鮮問題提交聯(lián)合國解決，說明美國在朝鮮問題上已放棄同蘇聯(lián)的合作，這對李承晚來說無疑是天賜良機。聯(lián)合國朝鮮臨時委員會成立后，以印度人梅農(nóng)為首的委員會成員于1948年初訪問南朝鮮，李承晚在會見他們時力主南部“單選單政”。另一方面，自1946年9月以后，樸憲永的朝鮮共產(chǎn)黨遭美國軍政廳鎮(zhèn)壓，1947年7月，左翼領(lǐng)袖呂運亨被暗殺，到12月時左右合作運動徹底破產(chǎn)，標志著右翼勢力一統(tǒng)南朝鮮政壇，也是李承晚實行單政的重要條件。次年三一運動紀念日，李承晚召開“國民慶祝大會”，祝賀小型聯(lián)大通過關(guān)于朝鮮半島南部“單選單政”的決議。李承晚的行動是繞過了美國軍政廳的，他在1947年7月3日就聲明不再需要霍奇的協(xié)助，霍奇也在1948年2月對來訪的美國參議員麥克馬洪抱怨李承晚的不合作讓軍政廳的統(tǒng)治更加困難，甚至有傳聞?wù)f霍奇內(nèi)定金奎植出任未來南朝鮮的總統(tǒng)。但金九、金奎植等臨政派反對單政的民族主義立場又給了李承晚機會，二金還不顧美國反對，于1948年4月前往北朝鮮，參與南北協(xié)商。5月5日，當二金回到漢城時，帶回北方不會切斷電力供應(yīng)的承諾。然而，兩天后北方即停止向南部供電，二金聲譽大為受損。這樣，美國的合作者只有李承晚了。杜魯門總統(tǒng)回憶道，盡管美國人不太喜歡李承晚，但“我們除了支持李承晚，再沒有選擇的余地。從1905年以來，朝鮮就受到日本人的摧殘和蹂躪，它沒有機會培養(yǎng)其他的領(lǐng)袖人物”。

1948年3月，美國軍政廳宣布于5月9日在南朝鮮舉行大選，由于當天發(fā)生了日食的兇兆，改在5月10日。選舉前后，南朝鮮的美軍處于備戰(zhàn)狀態(tài)，李承晚麾下的警察和右翼青年團傾巢出動，并強行組織由18至55歲的男子參加的“鄉(xiāng)土保衛(wèi)團”，脅迫民眾去投票。其間美國軍政廳逮捕了50425人，處決350人。盡管是這種恐怖氛圍，選民投票率只有30%。選舉產(chǎn)生了198名議員，其中李承晚等12人是直接推舉的議員。接著，5月31日又組成了“制憲國會”，李承晚被選為國會議長。7月17日，效仿魏瑪憲法的《大韓民國憲法》通過，7月20日，國會舉行總統(tǒng)選舉，李承晚如愿以償?shù)禺斶x總統(tǒng)，李始榮當選為副總統(tǒng)。1945年8月15日，李承晚在漢城中央廳（原朝鮮總督府）正式宣布成立“大韓民國”，他就是大韓民國首任總統(tǒng)。同年9月9日，以金日成為首相的朝鮮民主主義人民共和國也在平壤宣告成立，朝鮮半島分裂為兩個政府，造成這一事態(tài)的原因有很多，但一向鼓吹單獨建國、覬覦總統(tǒng)寶座的李承晚顯然難辭其咎。

大韓民國建立以后，李承晚的主要精力不在經(jīng)濟建設(shè)、改善民生，而在肅清異己、挽留美軍，以達到大權(quán)獨攬與抗衡朝鮮的目的。原本韓國民主黨一直是李承晚的同盟者，對李承晚登上總統(tǒng)寶座立下汗馬功勞，但李承晚卻任用出身民族青年團（族青團）的李范奭為國務(wù)總理，而韓民黨在內(nèi)閣中只有財政部長金度演一個席位，使其對李承晚過河拆橋的無節(jié)操行徑十分不滿。1949年1月，金性洙的韓國民主黨和申翼熙的大韓國民黨合并為“民主國民黨”（簡稱民國黨），成為國會第一大在野黨；另一方面，國會中又興起了金若水、盧鎰煥為首的主張改革的少壯派，金九等臨政派雖標榜不參政，卻在為撤走美軍和南北協(xié)商而奔走，已成為李承晚的眼中釘。面對國會少壯派和在野的金九等人的威脅，李承晚與民國黨再次聯(lián)手，發(fā)起了“六月攻勢”。當時各方勢力圍繞國家統(tǒng)一、農(nóng)地改革、美軍撤退、整肅親日派等問題展開博弈，而整肅親日派尤其是牽涉利益要害的焦點。國會在1948年10月成立“反民族行為特別調(diào)查委員會”（簡稱反民特委），逮捕日治時期的親日分子，被捕者中很多都是李承晚政權(quán)的警察。李承晚不以為然，公開發(fā)表講話批評，屢次阻撓反民特委工作。在1949年6月李承晚發(fā)動“六月攻勢”之際，警察襲擊反民特委，反民特委下屬的特別警察隊被李承晚政權(quán)強行解散，許多與反民特委有關(guān)的人士被捕。1949年6月26日，金九被極右軍官安斗熙暗殺，此事多被認為是李承晚勢力嗾使。到1949年底，李承晚政權(quán)通過炮制“南勞黨國會支部事件”，將金若水等國會少壯派勢力一網(wǎng)打盡。在肅清異己的過程中，李承晚的支持者于1949年11月12日組織大韓國民黨，成為執(zhí)政黨。

李承晚當政前后，南方的左翼勢力已轉(zhuǎn)入地下，發(fā)動人民與軍隊起義以反抗李承晚政權(quán)，李承晚對此予以毫不留情的鎮(zhèn)壓，先后在1948年和1949年鎮(zhèn)壓了濟州島四三事件和麗水-順天事件，殺戮數(shù)萬生靈，并在朝鮮戰(zhàn)爭前一直進行著對南勞黨游擊隊的討伐行動，使左翼勢力遭受沉重打擊。李承晚對左翼勢力的鎮(zhèn)壓，美軍的支持起到關(guān)鍵性的作用，但此時美國的政策是欲從朝鮮半島抽身，撤離駐韓美軍。美軍的撤離正中李承晚大忌，他想方設(shè)法挽留美軍，但無濟于事，駐韓美軍按原計劃于1949年6月30日撤走，只留下美國駐韓軍事顧問團。美國雖給予李承晚政權(quán)經(jīng)濟援助，但這些援助顯然不能滿足李承晚的要求。于是，李承晚時不時放出“武力北進”的言論，并全力擴充韓軍，到1949年8月底時大韓民國國軍兵力達到10萬人，并指使軍隊不斷在三八線上挑釁，制造朝鮮半島的緊張感。盡管李承晚確實主張武力北進甚至打到滿洲（中國東北），但在1949年到1950年間的挑釁主要是為了吸引美國注意力，拖住美國對韓援助，乃至讓美軍返回韓國。正如美國駐韓大使穆喬指出的那樣，李承晚使出渾身解數(shù)想留住美軍，而不是更多關(guān)心其政府的完善以及改善民生。然而，美國只希望朝鮮半島穩(wěn)定，所以李承晚的做法非但沒能讓美軍返回韓國，反而令美國在增加對韓軍事援助的問題上更加猶豫不決。

李承晚不僅在增加美援上一籌莫展，在國內(nèi)的地位也是搖搖欲墜。在1949年與李承晚短暫合作的民國黨又開始反對李承晚，于1950年1月27日提出修憲案，要求改為責任內(nèi)閣制，限制李承晚的權(quán)力。雖然修憲案沒有通過，但李承晚的國民黨勢力下降，到1950年5月30日國會大選時，眾多反對李承晚的無黨派人士當選議員，趙素昂、安在鴻、呂運弘、張建相等擁有很高名望的中間派人士也進入國會，李承晚的國民黨在國會中只占不到三分之一的議席。由于總統(tǒng)是由國會選舉產(chǎn)生，因而李承晚對充滿敵意的國會感到嚴重不安。

1950年6月25日，朝鮮人民軍南下，朝鮮戰(zhàn)爭爆發(fā)，韓國國軍兵敗如山倒，6月28日漢城失守。李承晚自6月27日后率政府人員不斷南撤，一直逃到釜山。雖然戰(zhàn)況不利，但戰(zhàn)爭的爆發(fā)對李承晚來說不啻因禍得福，他不僅通過戰(zhàn)爭機制凝聚了人心，大大提升了自己的地位，還實現(xiàn)了拖住美國的企圖。美國在戰(zhàn)爭一爆發(fā)便介入其中，并通過聯(lián)合國安理會第84號決議組織聯(lián)合國軍，全面援助韓國。7月19日，李承晚致函杜魯門，慫恿美國打過三八線，美國雖未立即同意，但最后還是在9月1日出臺NSC81號文件，批準了打過三八線的計劃。9月15日，麥克阿瑟率聯(lián)合國軍在仁川登陸，攔腰截斷朝鮮人民軍，戰(zhàn)局逆轉(zhuǎn)。9月28日，美韓軍收復漢城，次日李承晚偕麥克阿瑟返回漢城。10月1日，韓軍首先跨過三八線，10月7日，聯(lián)合國軍也進入三八線以北地區(qū)。10月19日，聯(lián)合國軍攻入平壤，同日中國人民志愿軍跨過鴨綠江，開啟抗美援朝。李承晚于10月30日赴平壤，對10萬群眾發(fā)表演講，給他們打氣，其后又赴咸興。1951年1月4日，中朝軍隊攻克漢城，李承晚再次南撤釜山。3月以后，美韓軍又奪回漢城，與中朝軍對峙于三八線。

1951年7月以后，戰(zhàn)爭進入邊打邊談的狀態(tài)。李承晚對�；鸱浅Ｃ舾�，堅決反對美國同中國和談，執(zhí)拗要求美軍再次打過三八線，令美國人十分惱火。但進入1952年，由于大選將至，李承晚專注于如何保住總統(tǒng)寶座，暫時轉(zhuǎn)移了對�；鸬囊暰�。1952年夏發(fā)生“釜山政治風波”，李承晚憑著霸王硬上弓而通過的“拔萃改憲案”在1952年8月5日舉行的總統(tǒng)直選中成功連任大韓民國第二任總統(tǒng)。

保住總統(tǒng)地位后，李承晚繼續(xù)從事反對停戰(zhàn)的活動，甚至鬧出釋俘事件，但《朝鮮戰(zhàn)爭停戰(zhàn)協(xié)定》還是于1953年7月27日簽字了。李承晚政權(quán)拒絕在這個協(xié)定上簽字。美國為安撫李承晚，于8月派遣國務(wù)卿杜勒斯來韓，10月簽訂了《韓美相互防御條約》，正式確立了韓美同盟與駐韓美軍的地位。1954年日內(nèi)瓦會議，也是因為李承晚政權(quán)堅持武力北進的立場，美國拒絕撤軍，導致會議中關(guān)于朝鮮問題的談判破裂。同時美國經(jīng)濟援助體制確立，一方面延續(xù)了李承晚政權(quán)的命脈，另一方面也加深了韓國對美國的從屬性。

戰(zhàn)后的李承晚統(tǒng)治愈發(fā)專制獨裁和訴諸暴力，執(zhí)政的自由黨更加御用化，在野的民國黨也日益沒落而徒具虛名，韓國國會蛻變?yōu)闄?quán)錢交易和自由黨獨斷專行的舞臺。1954年5月20日，在韓國國會第三次大選中，自由黨大獲全勝，在203個議席中占了114個。年屆耄耋的李承晚得寸進尺，為了做終身總統(tǒng)，他又推出新的修憲案，廢除對現(xiàn)任總統(tǒng)連任的限制。雖然在國會投票中未達法定票數(shù)，李承晚強行以四舍五入法將其通過。

1956年第三屆總統(tǒng)大選，李承晚宣稱自己在兩屆任內(nèi)未能推動國家統(tǒng)一，有意退出選舉，自由黨收買的各種御用團體又以遞交血書和絕食等方式要求李承晚參選，于是李承晚以尊重“民意”為由與心腹李起鵬搭檔競選總統(tǒng)。在野勢力重新集結(jié)，民主黨（1955年由民國黨改名）推出申翼熙和張勉以“活不下去就換政府”為口號競選正副總統(tǒng)，李承晚以“換了更活不下去”的口號針鋒相對，卻無法抵擋申翼熙的人氣。中間派的進步黨也推出曹奉巖和樸己出為候選人。不幸的是，最有實力挑戰(zhàn)李承晚的申翼熙在1956年5月5日暴死于前往全羅道拉票的途中。1956年5月15日大選開始，李承晚以5046437票當選，僅以52%的多數(shù)票戰(zhàn)勝2163808票的曹奉巖。但副總統(tǒng)卻由民主黨的張勉當選。

李承晚當選后，越發(fā)肆無忌憚，不僅摧殘新聞自由和言論自由，還對政敵采取肉體消滅手段。1956年9月28日，發(fā)生李承晚心腹李起鵬暗殺副總統(tǒng)張勉未遂事件，1959年，李承晚政權(quán)以間諜罪處決了曹奉巖，同年12月再次動員警察強迫國會通過《新國家保安法》，進一步強化專制獨裁。李承晚就這樣一步步把自己推入孤家寡人的境地，民心也急劇喪失。1960年大選來臨，李承晚仍欲�；ㄕ姓紦�(jù)總統(tǒng)寶座，輔佐他十多年的美國顧問奧利華（Robert T.Oliver）建議他退休，他說：“我必須留任……誰，誰來領(lǐng)導戰(zhàn)斗？我必須留任，我讓我的人民選擇�！钡�是韓國人民已經(jīng)不允許了，終于引爆了四一九革命，李承晚政權(quán)動員軍隊血腥鎮(zhèn)壓，導致186人死亡，6026人受傷。但在人民的怒吼中，他已無力回天，再加上美國也拋棄了他，被迫于1960年4月27日向國會提出辭呈，次日以平民身份由景武臺總統(tǒng)府移居梨花莊。5月29日，李承晚流亡美國夏威夷。1965年7月19日，李承晚在夏威夷火奴魯魯死去，安葬于漢城銅雀洞國立墓地。

李承晚大力鼓吹“單選單政”的主張，在美國的支持下建立了大韓民國。李承晚建國后首先面臨法統(tǒng)問題，按理說他應(yīng)承認大韓民國臨時政府，但因為他曾被臨時政府罷黜總統(tǒng)的不光彩經(jīng)歷，他否認大韓民國臨時政府的合法性，而宣稱大韓民國繼承自大韓民國臨時政府建立之前的漢城政府，然后是他的歐美委員部維持漢城政府的法統(tǒng)。如此一來，他就徹底得罪了金九等臨政派。在他統(tǒng)治時期，各種宣傳物也對大韓民國臨時政府諱莫如深。直到李承晚倒臺后，韓國才承認上海的大韓民國臨時政府，并奉其為法統(tǒng)。

李承晚雖標榜民主自由，卻行專制獨裁之實。首先表現(xiàn)在他的反共政策，李承晚對包括共產(chǎn)黨在內(nèi)的左翼勢力實行無條件鎮(zhèn)壓，并訴諸法制化，1948年11月，李承晚政權(quán)出臺《國家保安法》，該法成為李承晚肅清異己的工具，頻頻逮捕國會議員；1958年11月，李承晚的親信李起鵬親自率警察強迫國會通過《新國家保安法》，該法規(guī)定凡是反對李承晚的個人或團體，均視為反政府嫌疑，最高可處死刑；國家機密和情報的概念擴大至軍事以外的社會各方面；誹謗總統(tǒng)者以不敬罪處10年徒刑。如此一來，李承晚借反共之名將韓國變?yōu)榈教幾ト说木�察國家�?b>其次，他發(fā)揮權(quán)術(shù)，牢牢把住個人權(quán)力，他善于操縱政黨，麾下還有各種右翼青年團體，用以維護統(tǒng)治。從中央到地方的所有官員均由李承晚任命。他用人的標準是“忠誠”，他害怕下級威信升高而影響他的權(quán)力，所以頻繁地更換官員，在他執(zhí)政12年時間內(nèi)先后有200多個內(nèi)閣成員，平均每人只干了不到11個月。在他的獨裁統(tǒng)治下，韓國官場賄賂公行，裙帶成風。第三，他為了保住權(quán)力，兩度強行修改憲法，即1952年的“拔萃改憲案”和1954年的“四舍五入改憲案”，公然踐踏民主制度。新聞自由和言論自由也被限制，各種筆禍事件層出不窮，又在1958年1月1日與民主黨和政友會兩個在野黨達成協(xié)議，規(guī)定禁止新聞發(fā)表有利于在野黨的批判，從而換取李承晚政權(quán)不動員警察干預(yù)選舉的承諾，引發(fā)新聞界的軒然大波。

李承晚亦制造個人崇拜。在自由黨的運作下，宣傳他是“反共英雄”、”自由明星”的海報鋪天蓋地，他的銅像被建起，《我們總統(tǒng)之歌》、《獨立協(xié)會與青年李承晚》等歌頌他的文藝作品相繼問世。但遠不如朝鮮對金日成的崇拜。此外他在1957年收親信李起鵬之子李康石為養(yǎng)子，并讓他入讀首爾大學，在當時引起很大轟動，盛傳李承晚將立李康石為接班人。后來李康石迫于壓力從首爾大學退學并參軍，四一九革命爆發(fā)后殺光全家后自殺。

李承晚時期不重視經(jīng)濟發(fā)展和民生改善，他的政策是先統(tǒng)一再建設(shè)、不統(tǒng)一不建設(shè)。李承晚政權(quán)宣稱實行自由市場經(jīng)濟，實際上卻通過朝鮮戰(zhàn)爭樹立了統(tǒng)制經(jīng)濟，使國家成為韓國經(jīng)濟生活的主導力量。李承晚時期的經(jīng)濟主要依賴美國的援助，整個50年代，韓國國家財政的50%來自美援。特別是朝鮮戰(zhàn)爭后，美國加大了對韓國的援助力度，從1953年到1960年，美國給予韓國經(jīng)濟援助17.45億美元，外加聯(lián)合國韓國復興署援助的1.2億美元。李承晚坐擁美國巨額援助，卻不好好利用，一心要武力北進。李承晚時期還興起了大量財閥，整個韓國成為官商勾結(jié)、權(quán)錢交易的市場，李承晚的選舉仰仗泰昌、金星、東洋等七大企業(yè)的政治獻金，而這些財閥又得到李承晚政權(quán)的扶植，中小企業(yè)則紛紛倒閉，失業(yè)率猛增。由于美國援助糧食導致農(nóng)產(chǎn)品與工業(yè)產(chǎn)品價格間出現(xiàn)剪刀差，使韓國農(nóng)業(yè)亦遭受沉重打擊。李承晚統(tǒng)治后期更出現(xiàn)嚴重的通貨膨脹�？傊�，李承晚時期的韓國經(jīng)濟發(fā)展緩慢，人民生活苦不堪言，在死亡線邊緣掙扎。李承晚倒臺的1960年，韓國人均gdp僅82美元，只有朝鮮的1/3，是全世界最貧窮的國家之一。

不過，李承晚的經(jīng)濟政策并非毫無建樹。在朝鮮戰(zhàn)爭前，李承晚政權(quán)于1949年6月出臺《農(nóng)地改革法》，實行土地改革。此次農(nóng)地改革乃是繼承美軍政時期的政策，將土地有償分配給農(nóng)民。農(nóng)地改革緩解了韓國農(nóng)村的社會矛盾，極大削弱了地主制經(jīng)濟，促進了農(nóng)村生產(chǎn)力的發(fā)展，并為韓國的工業(yè)化鋪平道路。李承晚政權(quán)后期還曾制定了“經(jīng)濟開發(fā)三年計劃（1960—1962）”，并在四一九革命爆發(fā)前夕的1960年4月15日被國會通過。這一計劃雖未付諸實施，但也是韓國自己制定的第一個經(jīng)濟發(fā)展計劃，值得肯定。

李承晚推行依賴美國的一邊倒外交，在朝鮮戰(zhàn)爭后即確立韓美同盟，允許駐韓美軍長期存在，依賴美國軍事與經(jīng)濟援助。李承晚為了實現(xiàn)“北進統(tǒng)一”的最高命題，以弱勢為籌碼，屢屢通過外交訛詐、不斷威脅，在停戰(zhàn)談判、韓美同盟、日內(nèi)瓦會議、經(jīng)濟政策爭端等問題處理過程中取得了一系列有利于韓國的政策結(jié)果，而將美國政府置于兩難境地。

在對華關(guān)系上，李承晚與中華民國關(guān)系友好，他曾于1947年訪華，并在1953年訪臺。1949年1月與中華民國建交。李承晚對華外交最重要的事件就是1949年8月與蔣介石的會晤。李承晚為了拖住美援，力主締結(jié)韓、臺、菲主導的反共的“太平洋協(xié)定”，為此邀請蔣介石來韓國鎮(zhèn)海會談，雙方發(fā)表了反共聲明。但臺韓看似同仇敵愾，實則同床異夢，蔣介石希望在韓國開辟反共第二戰(zhàn)場，韓國雖同意設(shè)空軍基地，但不想卷入國共內(nèi)戰(zhàn)，只希望借助國民黨的飛機威懾朝鮮。所以臺韓合作很快就不了了之。

在與日本關(guān)系方面，李承晚一方面在國內(nèi)任用日治時期的對日協(xié)力者，對肅清親日派持消極態(tài)度，另一方面則標榜反日，在國內(nèi)強化反日意識形態(tài)，煽動民族主義情緒。當時美國主張韓日盡快建立外交關(guān)系，以求兩國經(jīng)濟合作、實現(xiàn)雙贏，李承晚也在美國的敦促下恢復韓日貿(mào)易，啟動對日談判，并曾在1953年1月親赴日本。但韓日關(guān)系未見好轉(zhuǎn)，李承晚政權(quán)在1952年1月公布了一條海上界線，禁止日本漁民進入該線捕魚，俗稱李承晚線，該線公布后，許多日本漁民被韓國抓走。此外，不少在日朝鮮人在日本政府的允許下回歸朝鮮，亦使李承晚政權(quán)氣急敗壞，多次叫囂阻止“同胞北送”，曾派特務(wù)到日本制造了“新潟日赤中心爆炸未遂事件”。總而言之，在李承晚時期，對日關(guān)系未取得進展。

李承晚是朝鮮王朝讓寧大君的后裔，但他本人并不張揚這點。他統(tǒng)治韓國后，給其美國顧問奧利華的信中拜托不要提及他的祖先背景，因為這很有可能給其政敵以他要恢復君主專制的把柄。事實上他對朝鮮王室態(tài)度也不好，拒絕滯留日本的李垠回國，并趕走純貞孝皇后，將皇宮充公。

韓國獨立運動中的暗殺事件時有發(fā)生，李承晚對此堅決反對。1908年，韓國人田明云、張仁煥追到美國舊金山，刺殺了在《乙巳條約》中為虎作倀的美國顧問斯蒂芬，在美國法庭審判田張二人時，李承晚被邀請為翻譯，但被他拒絕；1909年安重根在哈爾濱擊斃伊藤博文，李承晚亦持批判態(tài)度。他認為殺死西奧多·羅斯福的朋友斯蒂芬及深受西方尊敬的伊藤博文惡化了美國人對韓國的認識，懷疑韓民族為過激派，從而不利于韓國獨立運動。后來他甚至因為李奉昌和尹奉吉的義舉而向臨時政府抗議。而他的一貫主張則是通過外交手段獲得獨立。

1951年7月以后，朝鮮戰(zhàn)爭進入邊打邊談的階段。李承晚極力反對美國參與和談，并揚言停戰(zhàn)協(xié)定若簽署，韓軍將脫離聯(lián)合國軍，單獨北進，但都被美國壓服。后來因戰(zhàn)俘問題的分歧而遲遲不能停戰(zhàn)，中國主張雙方戰(zhàn)俘全體遣返，美國主張自愿遣返。到1953年5月25日，美國作出讓步，同意中朝戰(zhàn)俘移交印度為首的中立國監(jiān)察委員會，允許中朝對戰(zhàn)俘做解釋工作，中國也表示同意。眼看停戰(zhàn)協(xié)議即將達成，李承晚政權(quán)于1950年6月17日深夜釋放了關(guān)押在論山等四處的25000名朝鮮戰(zhàn)俘，并與看守戰(zhàn)俘的美軍交火。事后李承晚亦宣稱決不改變立場。此舉令美國大發(fā)雷霆， 美國總統(tǒng)艾森豪威爾等甚至討論除掉李承晚的“永備方案”。另一方面中國也以此事件為由果斷發(fā)起金城戰(zhàn)役，占領(lǐng)192平方公里土地，并質(zhì)問美國能否管住李承晚。此時美國面臨拋棄李承晚與拒絕停戰(zhàn)的兩難選擇，但美國認為共產(chǎn)黨仍是主要敵人，李承晚也作出妥協(xié)，默認停戰(zhàn)，不過要求確保締結(jié)韓美攻守同盟和給韓國提供大量經(jīng)援軍援。結(jié)果1953年7月停戰(zhàn)，同年10月《韓美相互防御條約》簽訂，李承晚還是得償所愿。

朝鮮戰(zhàn)爭期間，李承晚曾賦五絕漢詩一首，贈與聯(lián)合國軍總司令范弗里特，內(nèi)容是：“半島蒼黃際，將軍萬里來。三師聲勢壯，胡虜自崩頹�！�

李承晚在1952年釜山政治風波中嘗到了強行改憲的甜頭，1954年故技重施，推出了強化總統(tǒng)權(quán)力、廢止總統(tǒng)連任的又一個改憲案。李承晚及自由黨的如意算盤是通過這個改憲案使李承晚做總統(tǒng)到死，然后由自由黨的副總統(tǒng)繼任。該案于1954年11月18日在國會投票表決，203名議員除1人缺席外，贊成135票，棄權(quán)6票，無效1票。由于差一票達到2/3多數(shù)，改憲案被國會否決。李起鵬等自由黨干部垂頭喪氣地跑到景武臺總統(tǒng)府研究對策，李承晚說：“被否決？不，諸位！135票不是足夠法定票數(shù)么？希望無論如何，一定要采取斷然行動，重新宣布議案通過。”自由黨經(jīng)過徹夜討論，想出一個辦法，即203名議員的三分之二是135.33票，按數(shù)學的四舍五入法應(yīng)作135票，強行通過了改憲案。這就是臭名昭著的“四舍五入改憲案”。

在李承晚統(tǒng)治時期（大韓民國第一共和國），對他基本都是正面評價，其親信尹致映更是把他捧為“國父”。但亦有曹奉巖在《東亞日報》發(fā)表公開信，譴責李承晚不擇手段維持權(quán)力、罔顧人民死活。另外，當時對他的宣傳都以獨立協(xié)會時期為主，而對他在韓國獨立運動期間則活動則往往一筆帶過。

四一九革命后到90年代，韓國對李承晚的評價轉(zhuǎn)變?yōu)樨撁鏋橹�，被定性為反民主的獨裁者、野心家。李承晚昔日的政敵金九被更多人視為國父，而李承晚在獨立運動期間的糗事也被揭露出來。韓國歷任總統(tǒng)對他評價都不高，如樸正熙稱之為“年邁的李承晚的愚昧和獨裁”、“在李承晚大權(quán)獨攬的統(tǒng)治下，國家停止了發(fā)展。這種大權(quán)獨攬和非制度化的政黨——以個人為中心的貪婪的集團所起的作用，造成了民主政治的失敗”。金大中對李承晚的評價則更低，他說：“第一任總統(tǒng)李承晚背棄他負有的為民主奠定基礎(chǔ)的使命，為謀求個人長期執(zhí)政，重用反民主的前通倭分子為親信，濫用反共的意識形態(tài)和國家安全利益的名義，鞏固個人權(quán)勢”，“從他身上根本看不到統(tǒng)一國家的愿望，而只能看到當冷戰(zhàn)即將到來時一個政客的冷酷的運籌謀算。他過去曾把自己的身心全部貢獻給光復祖國的事業(yè)；可是回國后不到一年，他不僅輕易放棄了統(tǒng)一祖國的理想，而且殫精竭慮地設(shè)法在這片分裂的國土上鞏固自己的獨裁統(tǒng)治。只要我們回想一下他的政治生涯的悲劇性結(jié)局，回想一下他如何一味主張不惜兄弟鬩墻、謀求軍事統(tǒng)一，便不難找到我們民族災(zāi)難的一個重要原因”。

20世紀90年代以后，隨著韓國的民主化和對李承晚研究的深入，韓國學界對李承晚的評價日益多元化和客觀化，除了很多人仍認定李承晚為“獨夫”以外，對他給予肯定評價的也不在少數(shù)，稱李承晚是“具有領(lǐng)袖風范的領(lǐng)導人”，有的學者稱李承晚是韓國現(xiàn)代史上的一棵巨樹，更有甚者指出如果沒有李承晚，就沒有自由民主主義的大韓民國，稱他為“建國之父”�？傊�，李承晚是韓國近現(xiàn)代史上爭議頗大的人物，對他的功過迄今褒貶不一。

2006年韓國民調(diào)機構(gòu)“蓋洛浦韓國”與“韓國論壇”聯(lián)合調(diào)查顯示，韓國青年學生對李承晚的評價低于金日成，認為他是“親美事大主義者”（53%）、“反民主的獨裁者”（18%）、“南北分裂的元兇”（18%），只有1.3%的人認為他是“獨立斗士、建國之父”。2014年一份關(guān)于韓國人最喜歡的總統(tǒng)的民調(diào)中，李承晚排到第9位（0.8%），僅高于兩名過渡性總統(tǒng)尹潽善和崔圭夏。

李承晚對美國而言是“價值與負擔”的矛盾體，一方面他有對抗社會主義陣營的政治軍事及意識形態(tài)價值，另一方面因為其獨裁統(tǒng)治給美國道德負擔，其武力北進給美國以戰(zhàn)略負擔。因此美國人對他評價很微妙，比如釋俘事件時負責與李承晚交涉的美國國務(wù)院亞太助卿羅伯遜評價李承晚不但是個老謀深算、機智靈活的談判高手，而且十分情緒化、不可理喻和難以琢磨，完全可能引領(lǐng)他的國家走向民族自殺。另一方面，他能夠調(diào)動韓國的反共決心和意志，“這種精神和毅力應(yīng)予以保存而非破壞”。此外，“他的軍隊由我們武裝，在亞洲是最為龐大而有效的反共武器，我們十分需要他們站在我們這一邊”。美國總統(tǒng)艾森豪威爾也在日記中寫道：“毫無疑問，敵人仍然是共產(chǎn)主義，但李承晚是一個如此不能令人滿意的盟友，讓人總是免不了以最強硬的措辭斥責他�！泵绹�勉為其難地扶植李承晚上臺并給予援助，他下臺時也毫不猶豫地拋棄了他。

中國和朝鮮這兩個社會主義國家對李承晚持全盤否定態(tài)度。他在抗美援朝時以“美李匪幫”、“李承晚傀儡集團”聞名于中國。1951年曾出版名為《朝鮮賣國賊李承晚》的書，改革開放后，雖不提他賣國，但在中國仍是負面形象，如學者張璉瑰認為李承晚“是一個名副其實的封建余孽，是十足的帝王主義者”，為人專橫殘暴、刻薄寡恩，是“一個名副其實的孤家寡人”。

朝鮮將李承晚與歷史上的李成桂、李完用以及后來的李明博等均視為李氏家族所產(chǎn)的特大型賣國逆賊。

李承晚著作等身，可與尼赫魯頡頏。其著作蘊含著豐富的思想內(nèi)涵，從這點來說他堪稱是思想家。他早年在《協(xié)成會會報》、《獨立新聞》、《皇城新聞》、《帝國新聞》等報刊上撰寫大量稿件，1899年入獄后又開始寫書，主要有：

此外柳永益和吳瑛燮等韓國歷史學家還曾編纂了《李承晚東文書翰集》（3卷）和《李承晚英文書翰集》（8卷），及《梨花莊所藏雩南李承晚文書》（18卷）等。