2001年出演首部電視劇《芝麻開門》從而正式進入演藝圈。

2002年在革命歷史題材電視劇《烽火少年》中飾演毛猴一角；同年憑借出演校園電影《女生日記》獲得第十二屆中國電影童牛一等獎和十三屆中國電影金雞獎評委會特別獎 。

2003年出演陳健飛執(zhí)導(dǎo)的戰(zhàn)爭題材電視劇《敵后武工隊》，在劇中飾演郭小禿；同年在家庭倫理劇《我的兄弟姐妹》中飾演少年齊憶苦。

2004年與馮遠征合作主演由陳國新執(zhí)導(dǎo)的家庭倫理劇《錯愛》，在劇中飾演謝季文的兒子謝曉濤 ；同年客串少兒題材的情景喜劇《家有兒女》。

2006年與張一山、周立銘主演籃球題材電影《扣籃對決》，在劇中飾演男一號大嘴 ；同年在家庭倫理劇《因為有你》（原名《沒有子彈》）中擔(dān)綱男一號。

2007年得到俞鐘導(dǎo)演的青睞，進入電影《成長》劇組，在劇中扮演培培一角。

2008年在電影頻道出品的數(shù)字電影《男孩都想有輛車》中擔(dān)綱男一號；同年在改編自女作家六六同名小說的32集電視連續(xù)劇《王貴與安娜》中飾演二多子。

2009年在由奧映傳媒發(fā)行的影片《墨香天使》中飾演魯?shù)ひ唤牵煌�年在青春勵志題材電影《我要飛翔》中擔(dān)綱男一號。

2011年出席在北京新東安百老匯影城舉辦的好萊塢魔幻題材電影《納尼亞傳奇3：黎明踏浪號》首映典禮；同年出席央視春節(jié)特別節(jié)目《過年七天樂》，并演唱經(jīng)典老歌《天竺少女》。2010年與陳寶國、馮遠征、姜宏波領(lǐng)銜主演年代歷史題材電視劇《鋼鐵年代》，在劇中飾演的尚鐵龍的兒子尚金虎；同年出席《鋼鐵年代》北京首播慶典，并與張佳寧合唱歌曲《明天我要嫁給你》。

2013年在都市輕喜劇《約會專家》中飾演剛畢業(yè)的屌絲大學(xué)生黃猛；同年出演抗戰(zhàn)劇《零炮樓》，在劇中飾演偽軍高班長；同年在王紅軍執(zhí)導(dǎo)的古裝劇《覺悟》中飾演反面人物阿勝。2012年出演殷桃、趙子琪、張子萱主演的都市情感劇《時尚女編輯》，在劇中飾演程子云。

2014年，林曉凡接拍驚悚題材電影《對號入座》，在片中飾演男一號“痞子男”；之后，參與拍攝了改編自治愈系愛情小說《當(dāng)菠菜遇上空心菜》的青春愛情電影《至少還有你》（原名《勇敢的菠菜》），在片中飾演“胡風(fēng)”一角；同年，與姚芊羽合作主演都市情感劇《一家人》，在劇中飾演癡情痞子趙京生。

2015年，與任達華、余男合作主演以甘肅緝毒刑警為原型的刑偵電影《饕餮刑警》，在劇中飾演搶包飛車黨孫小虎 。

林曉凡在電視劇《鋼鐵年代》中表現(xiàn)不俗，演技的進步讓他得到了觀眾們的大加贊揚（網(wǎng)易評） 。林曉凡的唱功高超，他的歌唱實力與其演技一樣優(yōu)秀（新浪評） 。