蔡羽從小喪父，由母親親自教授讀書。十二歲能操筆作文，富有奇氣。稍長(zhǎng)以后，便把家里的書 都讀完了。后師從 王鏊。嘉靖十三年（1534）六十四歲獲 貢生，授南京翰林院孔目。三年后退休回西山，卒于東蔡故居，享年七十一歲，葬于谷堆山祖墓，文徵明為其作有墓志銘。蔡羽祠的《蔡九逵像贊碑》，贊其“少孤能文，華而不靡，秩卑望隆，士林仰跛”。

　　蔡羽主要活動(dòng)于弘治、正德、嘉靖三朝，與著名的“吳門才子”祝允明、文徵明等人先后享譽(yù)世間。其書法尤以正、行書見長(zhǎng)，他寫字“以禿筆取勁，姿盡骨全”。李日華說他“行狎書遒，美有逸韻”，以晉唐為楷模，王寵曾到西山從他學(xué)書3年，深受教誨。蔡羽著有論書之作《書說》。

　　蔡羽傳世真跡甚少，所以更顯珍貴。目前所知，有北京故宮博物院藏明嘉靖十五年（1536年）行書《臨解縉詩(shī)》、正德六年（1511年）楷書《保竹說卷》、《游金陵詩(shī)扇頁(yè)》，南京博物院藏嘉靖十四年(1535)書《論書法語(yǔ)卷》（又名《書說》），還有上海博物院藏行書扇面等。其中《書說》，既是一件珍貴的法書真跡，同時(shí)又是一篇論述古代書法的論文，主要論述“用筆”之道。他提出的“斷”與“連”、“虛”與“實(shí)”、“疾”與“徐”、“奇”與“正”、“疏”與“密”、“華”與“禿”，在用筆時(shí)經(jīng)常遇到的各種對(duì)立因素的處理原則，富有哲學(xué)的思辯。因此，陸時(shí)化《吳越所見書畫錄》稱《書說》“隱括歷代論書，參互執(zhí)中， 申以己見，議正而道賅，句古而字奇。與歐陽(yáng) u2018八法u2019、過庭《書譜》并為不朽。”

　　蔡羽文章學(xué)先秦兩漢，詩(shī)似“詩(shī)鬼”李賀，他自己曾說：“吾詩(shī)求出魏晉上，今乃為李賀耶!”蔡羽詩(shī)文極多，著有《林屋》、《南館》、《太藪外史》等。