高敖曹年幼時(shí)便氣概豪邁，長大后更是豪爽灑脫、膽力過人。其父高翼求得嚴(yán)師，令其對(duì)高敖曹嚴(yán)加捶撻。高敖曹不遵師訓(xùn)，到處惹是生非，常道：“男兒當(dāng)橫行天下，自取富貴，誰能端坐讀書當(dāng)一個(gè)老博士�！�

此后，高敖曹隨兄長高乾四處劫掠，并傾盡家產(chǎn)，召聚劍客。鄉(xiāng)間百姓對(duì)他們非常敬畏，不敢有所違背。高翼常對(duì)人道：“這個(gè)孩子如果不使我滅族，必能光宗耀祖，不會(huì)僅僅做一個(gè)州中豪杰。”

由于高敖曹兄弟常到處劫掠，高翼也受到牽連，常被關(guān)在監(jiān)獄中，只有遇到大赦才能得以出來。高翼曾對(duì)人道：“我四個(gè)兒子都是五眼（五眼，佛教用語，此處形容不知忌憚），我死后也不知還有沒有兒子給我添土？”高翼死后，高敖曹為父親大起墳?zāi)梗�道：“您生前就怕死后沒人給您添土，現(xiàn)在你知道我的本事了吧�！�

建義元年（528年），高乾與高敖曹在河濟(jì)聚眾起事，并接受葛榮的官爵，屢次擊破北魏軍隊(duì)。后來，高乾因與北魏孝莊帝元子攸有舊交，便投降朝廷。高敖曹被任命為通直散騎侍郎，封武城縣伯。

爾朱榮認(rèn)為高氏兄弟先叛后降，不應(yīng)擔(dān)任重要官職，便將他們免歸鄉(xiāng)里。二人在鄉(xiāng)里暗中搜集勇士，繼續(xù)進(jìn)行抄掠。爾朱榮聞后，便密令刺史元仲宗誘俘高敖曹，與薛修義一同囚禁在晉陽（今山西太原）。

永安三年（530年），爾朱榮進(jìn)入洛陽，掌握北魏軍政大權(quán)，并將高敖曹帶在身邊，又將他關(guān)押在駝牛署。不久，爾朱榮被孝莊帝誘殺，高敖曹被放出。爾朱家族聞?dòng)嵑�，四處起兵，圍攻洛陽，孝莊帝親至大夏門指揮抵御。當(dāng)時(shí)，高敖曹剛被釋放，有感孝莊帝之恩，親自披甲執(zhí)戈，并與侄子高長命等人率軍推進(jìn)，所向披靡。

后來，高乾從東冀州馳援洛陽。孝莊帝遂任命高乾為河北大使、高敖曹為直閣將軍，讓他們返回家鄉(xiāng)，招集鄉(xiāng)曲以為支援。高氏兄弟臨行時(shí)，孝莊帝把他們送到黃河邊，舉起酒杯，指著河水道：“你們兄弟是冀州豪杰，一定能讓士卒效死。京城倘若有什么變故，你們可以為我支援�！备咔�流著眼淚，接受詔命。高敖曹則拔劍起舞，發(fā)誓要為皇帝效死命。

普泰元年（531年），高敖曹聽聞洛陽城破，孝莊帝遇害，便與父兄在信都（今河北邢臺(tái)）起兵。殷州刺史爾朱羽生率五千兵馬襲擊信都，高敖曹來不及披掛鎧甲，便率領(lǐng)十余騎迎戰(zhàn)。高乾怕他有失，于城中用繩索垂下五百人相助，追趕高敖曹，而此時(shí)高敖曹已經(jīng)擊敗爾朱羽生。

不久，封隆之、高乾又聯(lián)絡(luò)晉州刺史高歡一起反對(duì)爾朱氏，并開門迎納。當(dāng)時(shí)，高敖曹在外征戰(zhàn)，聞知后心中不滿，認(rèn)為高乾軟弱，將其視為婦人，還送布裙來羞辱他。高歡派長子高澄以子孫之禮相見，高敖曹這才隨高澄返回信都。

十月，高歡擁立安定王元朗為帝，高敖曹被任命為使持節(jié)、驃騎大將軍、冀州刺史，仍擔(dān)任大都督，并隨高歡在廣阿（今河北隆堯東）擊破爾朱兆。532年（中興二年），高敖曹又隨高歡與爾朱兆在韓陵（今河南安陽東北）交戰(zhàn)。

當(dāng)時(shí)，高敖曹部將王桃湯、東方老都是漢人。高歡道：“高都督你所率領(lǐng)的都是漢族子弟，恐怕不濟(jì)事，我看得分一千多鮮卑兵去才行，你意下如何？”高敖曹答道：“我這些部曲訓(xùn)練已久，前后歷次戰(zhàn)斗，戰(zhàn)斗力不弱于鮮卑�，F(xiàn)在如果加入鮮卑人，軍情不能和合協(xié)調(diào)，勝了就會(huì)爭功，敗了就會(huì)推罪。我愿自領(lǐng)漢軍，不需要另配鮮卑人�！备邭g同意了他的要求。

兩軍交戰(zhàn)后，高歡作戰(zhàn)不利，率軍后撤，爾朱兆趁勝追擊。這時(shí)，高岳率五百騎兵在前沖鋒，斛律敦隨后召集敗兵，而高敖曹則與蔡俊帶領(lǐng)一千兵馬從栗園出擊，將爾朱兆的軍隊(duì)攔腰截?cái)�，大敗敵軍。不久，高敖曹加封侍中、開府，進(jìn)爵武城縣侯。

永熙二年（533年），魏孝武帝元修賜死高乾，又密令東徐州刺史潘紹業(yè)殺死高敖曹。當(dāng)時(shí)，高敖曹已經(jīng)知道高乾被殺，便于中途埋伏兵馬，生擒潘紹業(yè)，然后率十幾人投奔晉陽。高歡見到高敖曹后，抱著他痛哭道：“天子枉害司空�！�

永熙三年（534年），高歡以誅殺斛斯椿為名，率軍南攻洛陽，并命高敖曹為先鋒。孝武帝逃往關(guān)中，依附宇文泰。高敖曹又率五百輕騎追趕，一直追到崤陜方才返回。不久，高敖曹擔(dān)任豫州刺史，平定三荊諸州不肯歸附的地方勢力。

十月，高歡立清河王世子元善見為帝，是為孝靜帝，并遷都鄴城（今河北臨漳西南），任命高敖曹為侍中、司空。高敖曹因兄長高乾死于司空之位，不肯擔(dān)任司空，被改任為司徒。

天平四年（537年），高敖曹被任命為西南道大都督，率軍攻打上洛（今陜西商縣），他在渡河時(shí)，祭拜河神道：“河伯是水中之神，高敖曹是地上之虎。今天經(jīng)過你的地盤，故此與你痛飲一番。”當(dāng)時(shí)，山道峻隘，又有巴寇堅(jiān)守。高敖曹轉(zhuǎn)戰(zhàn)前進(jìn)，無人可擋其鋒。

這時(shí)，上洛人泉岳、泉猛略、順陽人杜窋密謀出城響應(yīng)高敖曹，被刺史泉企獲知，結(jié)果泉岳、泉猛略被殺。杜窋逃脫后，投奔高敖曹。高敖曹以杜窋為向?qū)В�攻城十余日，終于攻破上洛。

高敖曹攻陷上洛后，又欲進(jìn)兵藍(lán)田關(guān)。這時(shí)，竇泰兵敗，高歡讓高敖曹單騎返回。高敖曹不忍心丟棄部眾，經(jīng)過奮力拼殺，終于帶著全部兵馬退回。當(dāng)時(shí)，高敖曹身中流矢，傷勢嚴(yán)重，對(duì)人道：“我死沒什么好遺憾的，只可惜見不到季式當(dāng)刺史了。”高歡得知后，立即任命高季式為濟(jì)州刺史。

高敖曹回軍后，仍舊擔(dān)任軍司、大都督，并統(tǒng)領(lǐng)七十六位都督，與侯景、任祥等人一同在虎牢練兵。后來，高歡又攻打蒲津（在今山西永濟(jì)），讓高敖曹進(jìn)攻河南。當(dāng)時(shí)，關(guān)中饑荒，宇文泰所部不足萬人，得知高歡進(jìn)兵便撤軍入關(guān)。高敖曹進(jìn)圍恒農(nóng)，后聞高歡兵敗，退守洛陽。不久，西魏大將獨(dú)孤信進(jìn)兵新安（今山西翼城），高敖曹只得撤退到黃河以北。

元象元年（538年），高敖曹進(jìn)封京兆郡公，并與侯景等人圍攻金墉，宇文泰前來救援。當(dāng)時(shí)，高敖曹因小過殺死家奴京兆。京兆道：“我三次救你于危難，你怎能因小過便殺死我�！碑�(dāng)夜，高敖曹夢到京兆將血涂到自己身上，醒后大怒，又命人將京兆的雙腿打斷。

高敖曹素來看不起宇文泰，命人豎起旌旗、傘蓋，跨馬臨陣。西魏軍集中兵力圍攻高敖曹，高敖曹全軍覆沒，單騎突圍，逃到河陽城。河陽太守高永樂與高敖曹有舊怨，關(guān)閉城門不讓他進(jìn)城。高敖曹又要求城上放一根繩子下來，見不被理睬，便拔刀劈砍城門。城門尚未鑿開，追兵已經(jīng)趕到，高敖曹只得藏到護(hù)城橋下。

追兵見高敖曹的家奴手持金帶，便向他追問高敖曹的下落。高敖曹見家奴指出他的藏身之處，自知難免一死，于是昂起腦袋對(duì)追兵道：“來吧！送你一個(gè)開國公的爵位�！弊繁�砍下他腦袋離去，時(shí)年四十八歲。高歡得知高敖曹戰(zhàn)死，如喪肝膽，杖責(zé)高永樂二百軍棍，又追封高敖曹為太師、大司馬、太尉、錄尚書事、冀州刺史，謚曰忠武。

560年（皇建元年），北齊孝昭帝高演追封高敖曹為永昌王，并將他的靈位放在世宗高澄的陵廟中。

《北齊詩》收錄有其詩三首：《征行詩》《從軍與相州刺史孫騰作行路難》《贈(zèng)弟季式詩》

高翼，歷任渤海太守、東冀州刺史、鎮(zhèn)東將軍，封樂城縣侯。

高乾，高敖曹長兄，官至司空，封長樂郡公，后被北魏孝武帝賜死。

高慎，高敖曹次兄，官至御史中尉，加開府，后因高澄謀奪其妻，叛逃西魏，被任命為侍中、司徒。

高季式，高敖曹四弟，官至儀同三司，封乘氏縣子，追贈(zèng)侍中、冀州刺史。

高突騎，襲封京兆郡公，早死。

高道豁，高敖曹第三子，襲爵京兆郡公，后又襲永昌王，授開府儀同三司。

高敖曹曾經(jīng)與北豫州刺史鄭嚴(yán)祖玩握槊游戲，御史中丞劉貴派人來叫鄭嚴(yán)祖。高敖曹不放鄭嚴(yán)祖離開，還把劉貴的使者用木枷鎖住。使者道：“用木枷鎖上我容易，但要給我開枷時(shí)就難了�！备甙讲馨纬龅秮�，順著木枷砍斷使者的脖子，然后道：“這又有什么難的？”劉貴也不敢追究此事。

次日，高敖曹與劉貴坐在一起，有人進(jìn)來報(bào)告，說治理黃河的民工被淹死很多。劉貴道：“只值一個(gè)錢的漢人，死就死了吧！”高敖曹大怒，拔刀就向劉貴砍去。劉貴跑回軍營，高敖曹便命人敲鼓，集合軍隊(duì)，準(zhǔn)備攻打劉貴營寨。后經(jīng)侯景、萬俟洛的勸解，高敖曹方才罷休。

當(dāng)時(shí)，鮮卑人普遍輕視漢人，但是唯獨(dú)懼怕高敖曹。高歡平時(shí)向?qū)⑹總儼l(fā)號(hào)施令時(shí)常用鮮卑語，但只要高敖曹在，便改用漢語。高敖曹曾經(jīng)到丞相府，不經(jīng)通報(bào)便要闖入。守門人不讓他進(jìn)，高敖曹當(dāng)場就開弓把他射死。高歡知道后，也不怪罪高敖曹。

李百藥：高、封二公，無一人尺土之資，奮臂而起河朔，將致勤王之舉，以雪莊帝仇，不亦壯哉！既克本藩，成其讓德，異夫韓馥懾袁紹之威。然力謝時(shí)雄，才非命世，是以奉迎麾掞，用葉本圖。高祖因之，遂成霸業(yè)。重以昂之膽力，氣冠萬物，韓陵之下，風(fēng)飛電擊。然則齊氏元功，一門而已。但以非潁川元從，異豐沛故人，腹心之寄，有所未允。露其啟疏，假手天誅，枉濫之極，莫過于此。

李延壽：①昂馬槊絕世，左右無不一當(dāng)百，時(shí)人比之項(xiàng)籍。②乾邕兄弟，不階尺土之資，奮臂河朔，自致勤王之舉，神武因之，以成霸業(yè)。但以非潁川元從，異豐沛故人，腹心之寄，有所未允。露其啟疏，假手天誅，枉濫之極，莫或過此。昂之膽力，氣冠萬夫，韓陵之下，風(fēng)飛電擊。然則齊氏元功，一門而已。其余托而義唱，亦足稱云。

鄭觀應(yīng)：古之所謂將才者，曰儒將、曰大將、曰才將、曰戰(zhàn)將。英布、王霸、張遼、劉牢之、曹景宗、高敖曹、周德威、擴(kuò)廓貼木兒等，戰(zhàn)將也。

《北齊書·卷二十一·列傳第十三》

《北史·卷三十一·列傳第十九》

《資治通鑒·卷一百五十二·梁紀(jì)八》

《資治通鑒·卷一百五十四·梁紀(jì)十》

《資治通鑒·卷一百五十五·梁紀(jì)十一》

《資治通鑒·卷一百五十六·梁紀(jì)十二》

《資治通鑒·卷一百五十七·梁紀(jì)十三》

《資治通鑒·卷一百五十八·梁紀(jì)十四》