2009年轉(zhuǎn)入職業(yè)比賽。

2013年悉尼從資格賽打起一路打進(jìn)八強(qiáng)，1/4決賽輸給了中國(guó)金花李娜；馬德里皇冠賽作為幸運(yùn)落敗者在第二輪擊敗李娜

2014年

2014年悉尼站打進(jìn)四強(qiáng)，輸給了科貝爾；伊斯特本頂級(jí)賽一路過(guò)關(guān)斬將進(jìn)入決賽，決賽戰(zhàn)勝科貝爾奪得生涯首冠。

2015年

2015年澳網(wǎng)凱斯一路 晉級(jí)并在1/8決賽爆冷戰(zhàn)勝大威廉姆斯進(jìn)入四強(qiáng)?。

查爾斯頓站決賽輸給了科貝爾無(wú)緣職業(yè)生涯第二冠；溫網(wǎng)進(jìn)入八強(qiáng)；美網(wǎng)進(jìn)入16強(qiáng)。

2016年

2016年澳網(wǎng)進(jìn)入16強(qiáng)，輸給了中國(guó)小花張帥；邁阿密皇冠賽進(jìn)入八強(qiáng)。羅馬超五賽首次打進(jìn)超五賽決賽，但是決賽輸給了小威。

2016年06月20日Aegon伯明翰賽落幕,已經(jīng)鎖定世界前十排名的凱斯在女單決賽中以6-3/6-4完勝斯特里科娃，奪得了職業(yè)生涯第二座WTA單打冠軍。?

溫網(wǎng)打進(jìn)第四輪輸給了哈勒普；蒙特利爾超五賽打進(jìn)決賽，決賽輸給了哈勒普；中網(wǎng)打進(jìn)四強(qiáng)輸給了孔塔。

2017年

2017年8月6日，在WTA頂級(jí)賽西部銀行賽的女單決賽中，以7-6（4） 6-4力克同胞范德維，奪得職業(yè)生涯第三冠。?

2017年美國(guó)網(wǎng)球公開賽，凱斯生涯第一次打進(jìn)大滿貫級(jí)別賽事的決賽，決賽敗給同胞斯蒂芬斯，無(wú)緣捧起個(gè)人第一座大滿貫冠軍。

2018年

1月，布里斯班頂級(jí)賽首輪焦點(diǎn)戰(zhàn)中，去年美網(wǎng)亞軍凱斯在先下一盤的情況下，遭到英國(guó)選手孔塔逆轉(zhuǎn)，無(wú)緣晉級(jí)第二輪。澳大利亞網(wǎng)球公開賽，一路打進(jìn)八強(qiáng)，在1/8決賽的比賽中，以1-6,2-6遭到賽會(huì)前冠軍科貝爾橫掃無(wú)緣四強(qiáng)。

4月6日，2018賽季沃爾沃汽車公開賽展開了女單八強(qiáng)較量。7號(hào)種子凱斯激戰(zhàn)三盤后以6-2 6-7（5） 7-5艱難戰(zhàn)勝同胞佩拉，晉級(jí)四強(qiáng)。

2018年06月07日，法網(wǎng)女子單打半決賽中，世界排名第13的凱斯與第10的史蒂芬斯展開比賽，最終，凱斯不敵對(duì)手，以0-2遺憾止步無(wú)緣決賽。

2018年11月15日，凱斯榮登福布斯雜志公布的2019年度30歲以下體育精英榜。

2019年

2019年3月10日（當(dāng)?shù)貢r(shí)間9日），2019賽季BNP巴黎銀行公開賽女單次輪，凱斯以6-3 1-6 5-7負(fù)于巴特爾，無(wú)緣32強(qiáng)。

2019年4月，進(jìn)入查爾斯頓 -?2019賽季查爾斯頓站女單決賽。同月，獲得“為世界創(chuàng)造不同者”獎(jiǎng)。

2019年4月7日（當(dāng)?shù)貢r(shí)間），2019賽季查爾斯頓公開賽女單決賽，麥迪遜·凱斯以7-6(5)/6-3擊敗沃茲尼亞奇，奪得職業(yè)生涯首座泥地頂級(jí)賽冠軍。

2019年6月6日，麥迪遜·凱斯止步2019賽季法國(guó)網(wǎng)球公開賽1/4決賽。

2019年8月18日（北京時(shí)間），晉級(jí)2019辛辛那提賽女單決賽。

2019年8月19日，獲WTA超五賽事之西南公開賽女單第一。

2019年10月9日，入選2019橫琴人壽珠海WTA超級(jí)精英賽首批單打參賽名單。

2019年12月，入選2020世界網(wǎng)球團(tuán)體賽全明星賽陣容。

2020年

2020年1月12日，獲2020年WTA頂級(jí)巡回賽布里斯班賽女單亞軍。