1995年，出演謝洪執(zhí)導(dǎo)的古裝劇《御花子》，在劇中飾演童年時期的男主角紀(jì)海子，這是他的首部電視劇作品，從而正式進入演藝圈。

1996年，出演鄭少秋、梁琤、黃文豪主演的古裝劇《江湖奇?zhèn)b傳》，在劇中飾演童年時期的乾隆帝。

1998年，出演趙薇、林心如、蘇有朋主演的古裝劇《還珠格格2》，在劇中飾演少年時期的蒙丹；同年，出演何家勁、俞小凡、李婉華主演的年代劇《馬永貞》，在劇中飾演葛申的兒子葛寶。

2001年，出演陳道明、斯琴高娃、茹萍主演的古裝劇《康熙王朝》，在劇中飾演少年時期的魏東亭。

2002年，出演楊洪濤、曹龍執(zhí)導(dǎo)的家庭情感劇《撐起生命的藍(lán)天》，在劇中飾演身殘志堅的男主角王嘉鵬，與趙靜飾演一對母子，從而受到關(guān)注；之后，劉挺由于學(xué)業(yè)原因而停止拍戲。

2010年，出演呂超執(zhí)導(dǎo)的話劇《請你保密》，在劇中飾演任雷。

2012年，出演邵峰、劉威葳、姬晨牧主演的年代情感劇《遙遠(yuǎn)的婚約》，在劇中飾演陽光懂事、勇敢追求夢想和愛情的馬千里，這不僅是他首次在影視劇中嘗試知青的角色，也是他時隔十年后復(fù)出熒屏之作。

2013年，出演劉新執(zhí)導(dǎo)的抗戰(zhàn)劇《怒放》，在劇中飾演性格執(zhí)拗、脾氣火爆的偵察連連長邢飛。

2014年，出演張翰、陳喬恩、王嘯坤主演的青春校園電影《既然青春留不住》，在片中飾演男主角王勁輝的寢室同學(xué)韓笑，從而獲得更多關(guān)注。

2015年，與魏大勛、程硯秋、管潔合作主演劇情電影《握緊你的手》；同年5月9日，受邀出席“第22屆北京大學(xué)生電影節(jié)”；同年，出演陳木勝執(zhí)導(dǎo)的武俠電影《危城》（原名《危城殲霸》），在片中飾演客�；镉嫲⑵健�

2016年，與連凱、菅紉姿、湯怡合作主演驚悚懸疑電影《失心者》，在片中飾演好奇心旺盛的攝影記者藍(lán)斌；同年7月，獲得“Scene Stealer Festival頒獎禮”海外最具潛力男演員獎。

2017年，出演古裝懸疑動作電影《竇娥奇冤》，飾演張驢兒。

2018年3月29日，參演的電影《河間圣手》上映。

2019年11月12日，參演的電視劇《鶴唳華亭》在優(yōu)酷首播，在劇中飾演游鳴。

2009年，劉挺通過自己的努力考上了中央戲劇學(xué)院，并開始了系統(tǒng)的表演學(xué)習(xí)。

劉挺在生活中是一個硬氣的爺們，雖然看上去像個大男孩，但在北京土生土長的他，骨子里就有一股北京爺們的硬氣和爽朗（網(wǎng)易評）。

劉挺在電影《危城》中的戲份雖然不多，但真摯、純熟的演技卻讓觀眾眼前一亮。劉挺雖然平時話不太多，但說出來的話字字?jǐn)S地有聲（騰訊評）。

劉挺在電視劇《遙遠(yuǎn)的婚約》中，將知青馬千里這一角色詮釋得準(zhǔn)確且富有張力。劉挺的蛻變給觀眾帶來很多驚喜，同時其精湛的演技也使觀眾感受到了這個熱愛表演的北京大男孩在表演上所付出的努力（搜狐評）。