1933年3月，17旅旅長崔興武棄職出逃，尹寶山與劉繼廣等人推李守信接任旅長，并馬上隨李守信在林西投降日軍，做了漢奸。李守信被日軍任命為偽熱河游擊師司令，所部編為三個支隊，每個支隊下轄三個團，尹寶山被任命為第二支隊司令。同年9月，李守信所部偽軍被改編為偽察東警備軍，各支隊改為師，尹寶山任偽二師師長，隨李守信參加了進攻察東抗日軍隊的行動。

1936年5月12日，偽“蒙古軍政府”在嘉卜寺成立，李守信所部改為偽蒙古軍，尹寶山仍任第二師師長，駐防商都，1937年9月，在商都作戰(zhàn)失利，被解職下臺。

1937年9月，綏遠的傅作義主動出擊，進攻日偽軍，由董其武率領本部首先進攻商都，駐守商都的尹寶山偽軍死守迎擊，戰(zhàn)斗打響甚為激烈。商都是一個平緩的丘陵地區(qū)，進攻部隊全部袒露在平原上。傅軍為了減少百姓的損失，沒有用大炮轟擊，在強攻的過程中，雙方均有傷亡。為了分散偽蒙古軍的精力，董其武采取三點一線的戰(zhàn)術(shù)，一鼓作氣攻下了商都縣城。尹寶山被迫撤出，商都遂為董其武軍占領。尹寶山在撤退途中，團長井德泉乘機率部起義投歸了董其武的綏遠軍，商都之戰(zhàn)對偽蒙古軍是一個重挫。