1845年（弘化2年），笹森生于陸奧國弘前在府町（現(xiàn)青森縣弘前市在府町），為弘前藩士笹森重吉之子。于藩�；�古館（現(xiàn)東奧義塾高等學(xué)校）就學(xué)后，曾于弘前藩、青森縣工作，也曾擔(dān)任中津輕郡長，但于1878年（明治11年）辭職。由于在當(dāng)時的青森縣，自由民権運動團體“共同會”及笹森等人為首的保守派對立的情形，笹森是因不滿當(dāng)時的青森縣令山田秀典企圖統(tǒng)一二者而辭職。

    辭職后的笹森，身為保守派的核心人物，他和同時向縣政府提出辭呈的的大道寺繁禎（第五十九國立銀行的設(shè)立者）一起創(chuàng)立了一間經(jīng)營牧場的公司“農(nóng)牧社”，擔(dān)任副社長一職。1886年（明治19年），由于社長大道寺去職前去赴任中津輕郡長，笹森被選為社長。笹森于1892年（明治25年）辭職，退出農(nóng)牧社。

    笹森的千島群島探險行程圖離開農(nóng)牧社后的笹森，在那之后的約十年間對日本各地進行了多次的探險，留下了一些紀(jì)錄。他首次進行探險活動，是笹森在農(nóng)牧社社長任內(nèi)，于1891年（明治24年）4月到6月所進行的一次“貧窮旅行”。該次旅行是為了確認(rèn)當(dāng)時的在野黨所提出的“地租減輕”及“地價修正”的要求是否正確，而前往各地確認(rèn)當(dāng)?shù)氐纳�產(chǎn)能力及生活情況。笹森在該次旅行中，勘查了由近畿到九州的廣泛區(qū)域，并且留下了關(guān)于各地古跡（都農(nóng)神社、能褒野王冢古墳等）的詳細(xì)調(diào)查紀(jì)錄，直到現(xiàn)在那些資料也仍被認(rèn)為是有效而可信的。

    1892年（明治25年），笹森依陸羯南的指示，前往千島群島進行勘查。他搭乘前往千島群島巡航的軍艦磐城號一同前往。他與事先已前往千島群島探索的的片岡利和一行人會合后，前往占守島及幌筵島進行探險。回到本土后，他將這次探險的體驗及由片岡一行人及當(dāng)?shù)仃壤下牭降膫髀劦葏R整為《千島探險》（日文：千島探験）一書。透過井上毅的上奏，天皇也讀過了這本書。在這次探險之后，郡司成忠前往千島群島拓墾，然而笹森卻批評：“千島的開發(fā)，應(yīng)該由了解寒冷地區(qū)的地方人士用自己的資金投資進行。”（千島開発は寒冷地を知る地方人が自ら資金を投じて行なうべき）。 

    翌年的1893年（明治26年）4月，笹森因千島探險一行與內(nèi)務(wù)大臣井上馨進行面會，井上為了振興日本國內(nèi)的制糖業(yè)，拜托他探討擴大南方諸島糖業(yè)規(guī)模的可能性。笹森請教了在他之前前往琉球群島進行探險調(diào)查的植物學(xué)家田代安定，并進行了種種準(zhǔn)備。同年五月，他出發(fā)前往琉球群島進行探險。當(dāng)時的沖繩縣，特別是其中的先島諸島，是竹葉青屬毒蛇及瘧疾猖獗的地區(qū)，非常危險。（實際上，當(dāng)笹森前往拜訪田代安定時，田代正因調(diào)查時染上的瘧疾而臥床），對笹森來說，這是一趟要做好死的覺悟的旅行。

    笹森的宮古島探險行程圖抵達沖繩的笹森，依照沖繩本島→慶良間群島→宮古島→石垣島→西表島→與那國島→石垣島→宮古島→沖繩本島的順序巡回各個島，進行制糖情況、農(nóng)業(yè)及水產(chǎn)業(yè)的調(diào)查，并進行史料的發(fā)掘。然而，在笹森一邊進行這些工作時，他所看到的是被悲慘生活所困的居民。當(dāng)時的沖繩，由于對琉球國時代的統(tǒng)治階級的懷柔政策及尊重舊有習(xí)慣政策的實施，稅金的額度很高，舊有的社會階層也大部分留存了下來。其中情況最為悲慘的是仍實施人頭稅制度的宮古島及先島群島。舉例來說，在鳩間島、新城島及黑島等地，即使無法栽培稻米，仍然要以米的形式征收人頭稅，所以居民不得不成乘坐小船到西表島耕作。此外，也有在完全沒有小學(xué)的地區(qū)征收學(xué)校稅的情形。然而，征收稅金的舊統(tǒng)治階層卻過著富裕的生活。此外，在八重山群島，瘧疾蔓延的情形相當(dāng)嚴(yán)重，石垣島一半以上的村落、西表島全島都為瘧疾所苦。然而，由于居民害怕付不出醫(yī)藥費而未接受治療，一個接一個的死去，因此島上有相當(dāng)多的房屋已成廢墟。

    笹森一個接一個造訪像這樣的聚落，詳細(xì)紀(jì)錄這樣的情況�；氐綎|京后，笹森把這次沖繩的體驗寫成《南島探險》一書，并在該書中提出，導(dǎo)致這種慘狀最大的原因是因為人頭稅制度的實施，進一步要求廢止這種制度。這個舉動被認(rèn)為帶給同年在宮古島發(fā)生的人頭稅廢止運動很大的影響。雖然說笹森前往琉球一行是應(yīng)政府的意向而前去，但他仍在《南島探險》一書中對政府及沖繩縣廳的無能提出嚴(yán)厲的批判，這個舉動被評價為：“與其說笹森有保守的傾向，不如說笹森是不會以話語和文章背叛自己所見事物的人。關(guān)于這一點，這種精神其實是相當(dāng)革新的。即使是今日也能將這本書（指南島探險一書）評價為不朽的事物�！保üG森は保守的な傾向をもっていたとはいえ、自分の見たものを言葉または文章で裏切らないという點で、その精神はまさしく革新的であった。そのことが今日でもこの書を不朽のものとならしめている）。

    笹森在辭去奄美大島島司的職務(wù)后，經(jīng)陸羯南的推薦，為了替近衛(wèi)篤麿所創(chuàng)始的東亞同文會在朝鮮半島建設(shè)日語學(xué)校，他在1899年（明治32年）5月前往朝鮮半島北部的咸鏡道。同年年底，他在城津（現(xiàn)金策市）創(chuàng)辦了名為“北朝鮮學(xué)堂”的學(xué)校，擔(dān)任校長一職。此外，他也從朝鮮半島前往更北方，到伯力一帶進行考察。

    笹森于1901年（明治34年），因為寒冷造成的身體不適而回到日本。

    1902年（明治35年）5月6日，經(jīng)由第一任青森市市長的推薦，就任第二任青森市長。當(dāng)時的青森市有嚴(yán)重的稅金未納問題，金額相當(dāng)龐大。笹森作為市長，認(rèn)為有必要好好解決這個問題。經(jīng)過調(diào)查，發(fā)現(xiàn)了有許多稅金被職員盜領(lǐng)。笹森對那些職員做出了嚴(yán)重的處分，企圖解決問題，也成功的將他就任前約2萬4000日圓的未納額減少到約500圓左右。此外，他認(rèn)為在商業(yè)都市青森市，有必要設(shè)立專門從事商業(yè)教育的教育機構(gòu)，因此創(chuàng)立了“私立青森商業(yè)補�！保ìF(xiàn)青森縣立青森商業(yè)高等學(xué)校），同時擔(dān)任該校的第一任校長。

    笹森于1903年（明治36年）12月13日辭去青森市市長的職務(wù)。之后，他曾擔(dān)任五十九銀行的監(jiān)查工作等等役，于1915年（大正4年）9月29日死去。享年70歲。葬于弘前市新寺町的西光寺。

    在笹森一生中寫過的書籍之中，對后世影響最大的就是《南島探險》一書了。舉例來說，鳥居龍藏（當(dāng)時他還是東京帝國大學(xué)人類學(xué)教室的標(biāo)本整理人員）在這本書發(fā)行以后，馬上就請求與笹森會面。此外，柳田國男在《笹森儀助翁傳》的序中，也寫到他是受到《南島探險》一書的影響，才會發(fā)起“南島談話會”（一個由柳田國男及折口信夫所發(fā)起的南島研究會）的。

    雖然笹森從未學(xué)過民俗學(xué)，但他的著作的內(nèi)容可說是田野調(diào)查的先驅(qū)，這也是他的著作受到柳田等民俗學(xué)者注目的原因。關(guān)于這一點，柳田評價笹森為：“那成果在超出他所想的范圍外被利用，成為了近代科學(xué)的先驅(qū)”（その成果が予想外の方面で利用され、近代科學(xué)の先駆となった），并將他比喻為煉金術(shù)師。