基本內(nèi)容
保元元年（1156年）保元之亂時(shí)追隨源義朝。平治元年平治之亂時(shí)追隨源義朝的長(zhǎng)子源義平，在侍賢門(mén)之戰(zhàn)中以17騎對(duì)戰(zhàn)平重盛的500騎。源義朝敗死后投降平氏，在自己的領(lǐng)地里過(guò)著安穩(wěn)的日子。直到承治四年（1180年）源賴朝起兵反平氏后，立刻前去投靠源賴朝。隨后作為源賴朝之弟源義經(jīng)的部下參加了富士川之戰(zhàn)和佐竹氏討伐戰(zhàn)，在佐竹氏討伐戰(zhàn)的金沙城之戰(zhàn)中和熊谷直實(shí)一起立下戰(zhàn)功。
壽永3年（1184年）平山季重參加了源義經(jīng)率領(lǐng)下的木曾義仲討伐軍，在宇治川之戰(zhàn)中擊敗根井行親和楯親忠，攻入京都。同年在一之谷之戰(zhàn)中參加了源義經(jīng)的奇襲部隊(duì)，從一之谷平氏大軍的背后發(fā)動(dòng)奇襲，和熊谷直實(shí)一起立下大功。元?dú)v2年（1185年）在屋島之戰(zhàn)和壇浦之戰(zhàn)中作為先鋒參戰(zhàn)。當(dāng)時(shí)平山季重以作戰(zhàn)勇猛而著稱(chēng)，由于戰(zhàn)功獲得了筑前國(guó)三笠郡原田莊的封地。但是戰(zhàn)后因?yàn)樗较陆邮芎蟀缀臃ɑ适谟璧墓俾毝艿皆促嚦呐狻?/p>
文治5年（1189年）奧州之戰(zhàn)中平山季重派遣兒子平山重村參戰(zhàn)，并且立下大功。
建久3年（1192年），源實(shí)朝誕生之時(shí)，平山季重被分配擔(dān)任主管禮樂(lè)工作。
建歷二年（1212年），平山季重病死。