1939年9月4日，赫爾穆特·溫道夫加入“阿道夫·希特勒警衛(wèi)旗隊(duì)”。1940年1月，他被調(diào)往突擊炮部隊(duì)，后來參加了入侵巴爾干和蘇聯(lián)的戰(zhàn)斗。1941年11月1日，被晉升為上士并前往巴德·特爾茲培訓(xùn)。

1942年圣誕節(jié)，赫爾穆特·溫道夫在法林博斯特爾加入武裝黨衛(wèi)軍第1“阿道夫·希特勒警衛(wèi)旗隊(duì)”裝甲擲彈兵師的第13連第2排（與魏特曼為戰(zhàn)友），他以靈活而大膽的戰(zhàn)術(shù)著稱，善于指揮和培訓(xùn)。

1943 年圣誕節(jié)，赫爾穆特·溫道夫在基輔附近的戰(zhàn)斗中一天擊毀12輛坦克，1943年12月28日晚，他指揮4輛“虎”式坦克在安托普·博哈卡鎮(zhèn)掩護(hù)部隊(duì)撤退，任務(wù)完成后，他讓部下先行撤出。此時一支20輛坦克的蘇軍部隊(duì)殺來，他指揮“虎”式坦克獨(dú)自回到鎮(zhèn)中阻擊，擊毀了其中11輛坦克，迫使蘇軍后撤。此時溫道夫擊毀坦克的總數(shù)達(dá)58輛，成為該師中最著名的王牌（當(dāng)時戰(zhàn)績領(lǐng)先魏特曼）。溫道夫與魏特曼兩個車組經(jīng)常暗中較勁，以求超過對方。

1944年初的另一次掩護(hù)撤退中，在普羅斯庫羅夫（今赫梅利尼茨基）和捷爾諾波爾之間的一個鎮(zhèn)子內(nèi)，赫爾穆特·溫道夫指揮3輛“虎”式坦克擊毀了8輛蘇軍坦克，己方無損失。1944年2月起，溫道夫開始指揮第13連。4月，他被調(diào)入黨衛(wèi)軍第101重裝甲營。魏特曼戰(zhàn)死后，溫道夫接任其指揮第2連。

1944年8月14日（魏特曼戰(zhàn)死6天后），在阻擊英國坦克的戰(zhàn)斗中，赫爾穆特·溫道夫寡不敵眾，其座車于梅茲雷以西3000米處被擊毀，他與機(jī)電員和裝填手一同戰(zhàn)死，炮長重傷被俘，駕駛員逃脫。溫道夫未能實(shí)現(xiàn)他的愿望：戰(zhàn)爭結(jié)束后，回到父親的農(nóng)場務(wù)農(nóng)。