戴恩1993年出生于喬治城大學醫(yī)院，由于早產，他出生的時候僅有1磅10盎司(約為0.75千克)，即便是在出生后一周，醫(yī)生對于他的存活幾率也仍然不抱太高希望，甚至建議埃里克夫婦放棄對戴恩的治療，但是這個建議遭到了埃里克的拒絕。7周后，戴恩身體各項指標達標，獲準出院，成為新生兒重癥監(jiān)護室里最后一個進去，第一個康復的孩子。但是對于戴恩來說，厄運并沒有就此停住，幾個月后，就在埃里克奪得1993年花式皮艇世錦賽冠軍的同時，當時體重仍然不到2公斤的戴恩又經歷了一次嚴重的疝氣，所幸的是經過手術后總算是活了下來。

或許是遺傳的原因，雖然從小體質不好，但是戴恩很快就表現(xiàn)出了對皮劃艇的喜愛，2歲時就拖著爸爸的皮劃艇在院子里跑來跑去，3歲生日剛過，戴恩就在父親的帶領下開始了在河流中沖浪的生活。因為個子比同齡人矮小，戴恩總是遭到朋友的嘲笑，為了不讓他自卑，埃里克告訴他“爸爸個子也矮，也許我們只是還沒有到長高的年紀。”但是戴恩只是默默地，用他在河流中精彩的表現(xiàn)對嘲諷進行反擊。

2007年，戴恩和埃里克一起，受邀前往紐芬蘭探險，由于陡峭的山勢，探險隊無法乘坐飛機抵達，14歲的戴恩和大人們一起，拖著沉重的艇徒步前進，即便是總掉隊，也毫無怨言。在這次探險中，戴恩在一次過灘的途中被一個巨大的水洞吸住，脫艇后也沒能成功逃生，當埃里克將他救起時，他已經因為缺氧而昏厥了過去。這件事情讓年輕的戴恩有所改變——他不再盲目地急于表現(xiàn)自己，他開始專注于對水路的研究，瘋狂地搜索相關的資料，即便是他沒去過的河流沒過過的灘，他也都了如指掌。

2013年花式皮艇世界杯中，20歲的戴恩·杰克遜擊敗了自己的父親——四屆冠軍埃里克·杰克遜，獲得世界第一排名，他也成為繼父親埃里克和姐姐艾米麗之后，杰克遜家族的第三位世界冠軍。這樣一門三個世界冠軍且父子同場競技的傳奇家族，在世界體育史上都是絕無僅有的。

2014年2月，戴恩·杰克遜和他的父親埃里克·杰克遜來到中國，作為紅�；ㄊ狡ね�沖浪賽的表演嘉賓。

戴恩說，他“瘋狂地熱愛皮劃艇�！痹趨⑴c紅�；ㄊ狡ね�沖浪賽的4天時間里，戴恩每天的表現(xiàn)都讓中國選手和岸上的觀眾贊嘆不已，無論是他精湛的水洞花式技巧還是驚險的瀑布漂流，戴恩每一次出現(xiàn)都能引來岸上觀眾的驚呼和歡呼，他向所有人展現(xiàn)了世界第一的風采。

2月7日，在戴恩一行抵達怒江后的首次下水，世界冠軍就展示了徒手進入水洞并完成空翻等花式動作，這讓在岸上觀摩的中國選手目瞪口呆，”我拿著槳都做不好的動作，人家空手就輕松完成，沒法比實在沒法比�！凹t�；ㄊ狡ね�沖浪賽參賽選手李勁松看完戴恩的表演感嘆不已。而在當天下午進行的下漂7公里練習中，戴恩玩得興起，更是帶著船爬上灘中一塊十米高的巨石，然后乘艇直沖而下，引來一片驚呼。