秀政在小田原征伐中，于陣中病死。秀政死后，認(rèn)為秀政的兒子秀治太早成為繼承人的豐臣秀吉，打算把秀治召回所領(lǐng)北之莊，因此延遲了秀治的襲封，對此感到憤怒的直政令次男直寄擔(dān)任使者前往見秀吉，書狀中寫著“左衛(wèi)門（秀政）有多年勤功，萬一家督不立，恐怕會沾污閣下的人緣”（左衛(wèi)門、多年の勤功あり、萬一跡目たてられずんば、參りて御縁を汚さん），于是秀吉允許秀治的襲封。慶長3年（1598年），因為秀吉的命令，上杉景勝移封至?xí)�津，而秀治則移往越后。越后45萬石由一族和與力統(tǒng)治，春日山城由秀治、藏王堂城由秀治的弟弟親良、坂戶城由直政的次男直寄、三條城由直政（城代是嫡男直清）、新發(fā)田城由溝口秀勝、本莊城由村上義明（后來地名改為村上）各自管治。

在秀吉命令大名換國之際，年貢米只征收一半，其余一半留給后來的領(lǐng)主，上杉氏和堀氏亦同樣。不過因為直江兼續(xù)和石田三成的謀議，年貢米被全數(shù)拿走（u2018越后風(fēng)土記u2019）。堀家逼不得已，向新潟代官河村彥右衛(wèi)門借下2千表米。因為兼續(xù)與河村有舊知，于是得到直政的借米證，在秀吉死后，不斷向堀家討還。

上杉景勝在慶長4年（1599年）從伏見歸返會津后，修復(fù)城砦和道路，購買武器和米，以及招募浪人，于是直政向德川家康報告，家康以家臣伊奈昭綱為使者前往會津，而得到的回答是直江狀，其中被問及向越后的野心之際，有“久太郎（秀治）踏進(jìn)（我國）的土地，這才不需要架設(shè)橋梁”（久太郎ふみつぶし候に、何の手間入り申すべきや。橋架けるにいたらず）的語句侮辱堀家（不過亦有說法指出直江狀是后世創(chuàng)作）。

家康于是組織上杉討伐軍，向秀治送出“從津川口攻入會津”（津川口から會津へ攻め入るべし）的書狀，經(jīng)過堀氏一族合議，直寄主張為報太閣之恩，應(yīng)該與上杉組成同盟，直政則主張不只是太閣的恩情，而是信長公的御恩，而秀政生前亦感嘆過信長公的子孫衰退，而這次并非秀賴公的本心，閣下的心思恐怕無用，而且家康必定勝利，于是一族都同意，備戰(zhàn)并等待家康的指示。

此后，石田三成送來書狀，“前田利長、丹羽長重，以及北國諸將，皆同意依北國的通路，與景勝合力得到忠節(jié)”（前田利長、丹羽長重そのほか北國の諸將、皆上方同意なり、之に依り北國の通路を開き、景勝に合力して忠節(jié)せられるべし），直政看穿這是三成的策略，向三成作出善意的回答，并向前田利長的家老送出書狀，“利長，對內(nèi)府（家康）無二心，有著清楚回答”（利長、內(nèi)府に対し、二心なき旨の、分明の返答あり），加強(qiáng)其投向家康一方的決心。三成亦向兼続送出書狀，“越后本應(yīng)是上杉本領(lǐng)，中納言殿（景勝）被下置，就看你的意思”（越後の儀は上杉本領(lǐng)に候えば、中納言殿へ被下置候旨、御內(nèi)意に候）“堀久太亦屬于大坂一方”（堀久太も大坂方御奉公の志に候），大意是把越后給予上杉，這是秀賴公的意思，而堀秀治亦是大坂一側(cè)。

因為兼續(xù)催促，以及三成的書狀，上杉譜代集結(jié)士兵達(dá)8千人，鐵炮2千挺（u2018北越太平記u2019）。兼續(xù)從身份低下的士兵中，選出智謀忠義兼?zhèn)涞娜�，令其假裝成浪人進(jìn)入越后，在寺社等因檢地而受苦的地方誘發(fā)一揆，以阻止堀家攻入會津（u2018越后風(fēng)土記u2019）。8月1日，一揆在奧廣瀨爆發(fā)，小倉主膳守備的下倉城被包圍。小倉主膳被殺，不過前來救援的直寄殺死數(shù)百人并鎮(zhèn)壓一揆。直政亦向柏崎出陣并鎮(zhèn)壓一揆。8月3日，一揆勢攻撃堀直政的居城三條城，不過被守將直清撃退。

7月21日，石田三成舉兵，于是家康返回江戶。兼續(xù)向景勝進(jìn)言追撃家康，但是景勝說“此次是因為堀直政的讒言，利用家康引發(fā)合戰(zhàn)，何況家康與此方無關(guān)，返回江戶的話，此方亦當(dāng)然應(yīng)該返回會津”（此度の儀は堀直政の讒言により、家康が仕掛けるため、ひと合戦と支度をしたり、されど家康が此方に構(gòu)はず、江戸に引取るに於いては、此方も會津へ引取るべきは理の當(dāng)然である），于是拒絕出陣。

9月8日，直政與長男直清、次男直寄一同從三條城出兵前往津川，在前往津川的途中，會津的士兵3千余人與一揆士兵一同登上高處，構(gòu)起三段之陣，在深田前布出應(yīng)戰(zhàn)陣勢，此時直寄向家臣說“敵人在深田前面，于高處布陣，我方突進(jìn)的話必定敗北，不如秘密從小道切斷敵人的陣勢，勝利的就是我方”（敵が深田を前にして、高きところに備えたれば、我れよりかかって勝負(fù)をいたせば敗北は必定なり、密かに脇道より敵の橫合いに出でて仕掛けて切り崩さば、勝利は我にあらん），于是直寄率領(lǐng)近身兵10人，迂回至崖陰處，從敵方右邊以鐵炮射撃，令敵方大亂，成為將其平定。

9月21日，因為鎮(zhèn)壓一揆的功績而收到家康的感謝狀。在慶長5年（1600年）的關(guān)原之戰(zhàn)時，一揆已經(jīng)完全消失。

慶長6年（1601年），家康向秀治送出書狀，命令直政鎮(zhèn)壓德川家直轄領(lǐng)佐渡爆發(fā)的一揆。慶長10年（1605年）期間，因為家康的命令，以及高臺院的希望，于是建設(shè)秀吉的菩提寺，在秀吉生前建成的康德寺轉(zhuǎn)移和擴(kuò)張，建成高臺寺，一半費(fèi)用由直政負(fù)擔(dān)，開山堂內(nèi)陣中有直政的木像被祭祀著。在高臺寺建筑中而滯留在伏見時，向家康請求令秀治的兒子迎娶德川家的女兒，家康聞知后，把外孫本多忠政的女兒百合姬迎為德川秀忠的養(yǎng)子，令其嫁到堀家，更把秀忠的偏諱下賜，于是改名為忠俊，亦被賜予松平姓，不過最終亦沒有成為德川將軍家的親藩或譜代大名。慶長10年（1605年），與堀親良對立。慶長11年（1606年）5月，秀治死去，于是輔助年幼的忠俊。

在慶長13年（1608年）12月死去。享年62歲。根據(jù)u2018堀鐵團(tuán)公記u2019記載，在死后被埋葬在“城東之圓昌寺”。后來由直寄改葬至高野山正智院。