永祿12年（1569年）時(shí)，為因應(yīng)來犯的毛利元就，大友宗麟意圖擾亂毛利后方，支持大友家的大內(nèi)家遺孤大內(nèi)輝弘復(fù)國，若林鎮(zhèn)興受命擔(dān)任警固船大將率領(lǐng)水軍支援輝弘，在尾浦一戰(zhàn)中大勝，成功突破屋代島水軍擊破毛利家防線，將大內(nèi)輝弘送至周防國秋穗浦，糾集其舊屬后出兵幫助他奪回高嶺城，大內(nèi)輝弘為表謝意授與若林鎮(zhèn)興百石的知行。但毛利家也很快派出吉川元春征討大內(nèi)輝弘，在大內(nèi)家復(fù)興失敗后，若林鎮(zhèn)興再次回到九州為大友家效力。

元龜三年（1572年），若林鎮(zhèn)興被派往四國救援與大友家有姻親關(guān)系的土佐一條氏，統(tǒng)率麾下水軍救出被長宗我部元親擊敗的一條兼定，并趁機(jī)侵入伊予國攻下西園寺的部分領(lǐng)地。后在天正六年（1578年）在大友家攻打日向國時(shí)，加入攻擊土持親成的戰(zhàn)役，以及在天正七年（1579年）時(shí)與島津水軍的日振島沖合戰(zhàn)中皆立下重要的戰(zhàn)功。

天正八年（1580年），原屬于大友家的浦部城主田原親貫引毛利家為外援謀反，若林鎮(zhèn)興臨危授命迎戰(zhàn)毛利家來援的水軍，趁著天候不佳發(fā)動攻擊，從安岐城沿海一直追擊到周防室積締造顯功，順利封鎖國東半島，大友宗麟為此完全免除了若林鎮(zhèn)興以后的課役，并獎(jiǎng)勵(lì)他致力于軍船建設(shè)。天正十四年（1586年），南九州的島津義久大舉北上，為對主家盡忠，若林鎮(zhèn)興和嫡子若林統(tǒng)昌死守臼杵城，于豐臣秀吉發(fā)起九州征伐打敗島津家后，因此功被大友宗麟獎(jiǎng)賞了高田莊內(nèi)、野津院內(nèi)等合計(jì)八十七貫的領(lǐng)地加增給若林鎮(zhèn)興，同時(shí)也把佐賀多聞院、筑前野間口、博多內(nèi)寶光寺的領(lǐng)地托付給若林鎮(zhèn)興。并在天正十六年（1588年），獲大友義統(tǒng)委托管理佐賀關(guān)。

文祿元年（1592），秀吉發(fā)起朝鮮侵略，若林鎮(zhèn)興亦統(tǒng)率水軍出兵參與，但因?yàn)榇笥蚜x統(tǒng)在朝鮮的怯戰(zhàn)，大友家遭到改易，若林鎮(zhèn)興因而失去領(lǐng)地淪為浪人，隔年八月于伊予國二間津病故辭世，享年四十七歲，法名道閑。

若林鎮(zhèn)興之子若林統(tǒng)昌同樣是一名勇將，以擅長弓藝聞名，并且獲得柳生新陰流的的免許皆傳，在大友家被廢后出仕松平定勝得200石領(lǐng)地，老后退隱于肥前國長崎，在當(dāng)?shù)剞o世。