清光緒二十九年(1903年)，入杭州浙江武備學(xué)堂。三十一年考取日本振武學(xué)校，次年在東京謁見 孫中山，加入同盟會(huì)。三十三年夏畢業(yè)，列優(yōu)等第一名。暑假回國(guó)省親，適逢 徐錫麟、 秋瑾遇難，清政府搜捕革命黨人，即潛經(jīng)上海返日本東京振武學(xué)校補(bǔ)習(xí)。同年12月1日進(jìn)東京青山近衛(wèi)師團(tuán)步兵第四聯(lián)隊(duì)充士官候補(bǔ)生。三十四年進(jìn)陸軍士官學(xué)校。宣統(tǒng)二年(1910年)夏畢業(yè)后回國(guó)，分派在浙江陸軍第二十一鎮(zhèn)任中軍官(副官長(zhǎng))。三年調(diào)任第三十二標(biāo)教練官，秘密聯(lián)合進(jìn)步同志鼓吹革命。 武昌起義，浙江革命黨人積極響應(yīng)，籌劃起義，光復(fù)浙江。經(jīng)周密計(jì)劃后，決定由吳思豫、 朱瑞負(fù)責(zé)聯(lián)系駐杭州城外筧橋、南星橋的新軍步兵第四十一協(xié)三十一標(biāo)和三十二標(biāo)，作好準(zhǔn)備，伺機(jī)起義。11月4日，杭州起義。次日，思豫等率部隊(duì)攻入旗營(yíng)，處置了不投降的都統(tǒng)貴林。1913年任浙江第六師第九十八團(tuán)團(tuán)長(zhǎng)，駐鎮(zhèn)海。同年7月，參與孫中山領(lǐng)導(dǎo)的討伐 袁世凱斗爭(zhēng)，失敗后，被浙江都督朱瑞削奪兵權(quán)，調(diào)任浙江陸地測(cè)量學(xué)校校長(zhǎng)。1916年復(fù)任陸軍步兵第九十八團(tuán)團(tuán)長(zhǎng)，編入浙江護(hù)國(guó)軍第一軍，繼續(xù)參與反袁斗爭(zhēng)。是年秋，孫中山到杭州觀光路過(guò)紹興，特地去府山看望吳思豫，并由思豫陪同游覽了紹興名勝。之后，思豫先后任浙江寧臺(tái)鎮(zhèn)守使署參謀長(zhǎng)，浙江嘉湖鎮(zhèn)守使署參謀長(zhǎng)等職。

　　1921—1922年間，孫中山在上海時(shí)，吳思豫常去探望，親聆教誨。1926年5月秘密離開浙江，至黃埔軍校，任少將編譯員、訓(xùn)練部主任。在此時(shí)加入中國(guó)國(guó)民黨，后被選為黃埔軍校特別黨部監(jiān)察委員。同年7月參加北伐。

　　1927年3月15日，吳思豫奉命在黃埔軍校部分學(xué)生內(nèi)辦理“清黨”，故意拖延時(shí)間，放走共產(chǎn)黨員甘竹溪、胡錕等人。10月，調(diào)任浙江軍事廳少將參謀長(zhǎng)。1928年任南京國(guó)民革命軍總司令部辦公廳中將主任。同年10月，任國(guó)民黨參軍處參軍兼總務(wù)局局長(zhǎng)，并暫代參軍長(zhǎng)。1929年4月前，南京國(guó)民政府與日本政府交涉決定收回被日本侵占的濟(jì)南、青島，思豫奉命負(fù)責(zé)接收。事后，任國(guó)民黨青島特別市黨部指導(dǎo)委員兼青島市代市長(zhǎng)。時(shí)青島日本工廠發(fā)生大罷工風(fēng)潮，思豫支持罷工，不與日本資方妥協(xié)。1930年2月任首都警察廳廳長(zhǎng)，1933年2月托病堅(jiān)決辭職。5月，蔣介石命吳思豫去南昌，在蔣介石主持的蘇皖贛三省“圍剿”紅軍的總部任辦公廳副主任。思豫答以病尚未愈不堪勝任。9月，去南京任軍事委員會(huì)辦公廳副主任。同年冬，日本陸軍大臣荒木派古谷中將來(lái)中國(guó)訪問(wèn)蔣介石后，蔣介石派吳思豫去日本拜訪荒木。抵日本四五日后，日本議員欲約吳思豫去見首相廣田，思豫婉拒。啟程回國(guó)途中，將日本議員贈(zèng)送的有關(guān)反共、防共書籍拋入大海。

　　1937年7月盧溝橋事變后，國(guó)民黨中央軍事機(jī)構(gòu)改組，吳思豫調(diào)任軍委會(huì)銓敘廳中將廳長(zhǎng)，撫恤委員會(huì)副主任委員。10月初，蔣介石派吳去山西觀察戰(zhàn)事，協(xié)助閻錫山死守太原抗日。思豫臨行前，寫下給家人的遺囑信，預(yù)備為國(guó)殉職。1938年冬去重慶，與沈鈞儒同住棗子嵐埡宅園。

　　1946年5月調(diào)任國(guó)民黨政府典禮局局長(zhǎng)，同年6月以陸軍中將銜退役。冬，蔣介石派吳思豫為“制憲國(guó)民大會(huì)”軍隊(duì)黨部代表。1947年末，目睹蔣介石一意孤行發(fā)動(dòng)內(nèi)戰(zhàn)，遂產(chǎn)生脫離蔣氏政權(quán)的決心，曾與邵力子談起見機(jī)離去的意思。1948年5月，任總統(tǒng)府第四局局長(zhǎng)，總統(tǒng)府參軍。1949年2月2日致函國(guó)民政府代總統(tǒng)李宗仁，辭去職務(wù)。李宗仁批示慰留，思豫一面堅(jiān)辭，一面于4月間由嘉興去上海，隱居等待上海解放。新中國(guó)成立前后，思豫在上海以教授太極拳謀生。1952年7月去天津兒子吳杭勉處定居。1953年10月初，赴北京看望老友李濟(jì)深、邵力子、張治中。后加入民革。1955年4月由天津市人民政府聘請(qǐng)為天津市文史研究館館員。