吳慶堂在年幼時(shí)就喪父，由母親一手帶大他跟他的妹妹，在后壁高中、嘉義高商就讀時(shí)成績(jī)優(yōu)異，后來(lái)吳慶堂在民國(guó)58年創(chuàng)辦新榮高中，成為全臺(tái)最年輕的創(chuàng)辦人。后來(lái)吳慶堂與其夫人王美只做了很多公益，捐了數(shù)十億的金錢(qián)。民國(guó)94年8月接任啟英高中的董事長(zhǎng)，在當(dāng)年碰到家境清寒的雙胞胎姊妹蔡佐俐、蔡佑柔，因?yàn)殒⒚脕?lái)自單親家庭，爸爸開(kāi)出租車(chē)；媽媽失聯(lián)，所以她們繳了一學(xué)期的學(xué)費(fèi)之后剩下的學(xué)費(fèi)還不出來(lái)，還好吳慶堂董事長(zhǎng)好心收留她們，讓她們?cè)谌卞X(qián)的情況下念書(shū)，并鼓勵(lì)她們先念書(shū)，學(xué)費(fèi)以后再還，后來(lái)雙胞胎姊妹畢業(yè)了兩人都欠了學(xué)校13萬(wàn)，為了還學(xué)費(fèi)去做大夜班，三年后兩人終于還欠學(xué)校的費(fèi)用，剩下的錢(qián)用來(lái)當(dāng)作以后念大學(xué)的學(xué)費(fèi)，吳慶堂和夫人王美只得知她們沒(méi)有升學(xué)感到非常難過(guò)。吳慶堂還收留了從建國(guó)中學(xué)轉(zhuǎn)學(xué)到啟英高中的林澤宇，林澤宇在基測(cè)時(shí)考312分滿分，原本在建國(guó)中學(xué)就讀，但是因?yàn)榧揖城搴�，所以向吳董事長(zhǎng)求助，后來(lái)林澤宇轉(zhuǎn)學(xué)到啟英高中之后得到吳董事長(zhǎng)166萬(wàn)的高額獎(jiǎng)學(xué)金，88風(fēng)災(zāi)時(shí)林澤宇捐出自己的獎(jiǎng)學(xué)金2萬(wàn)元來(lái)幫助88風(fēng)災(zāi)的災(zāi)民。林澤宇在高中畢業(yè)之后以統(tǒng)測(cè)74級(jí)分就讀馬偕醫(yī)學(xué)院。民國(guó)100年接任治平高中的董事長(zhǎng)，成為全桃園唯一擔(dān)任兩所高中董事長(zhǎng)的人。