吳慶堂在年幼時就喪父，由母親一手帶大他跟他的妹妹，在后壁高中、嘉義高商就讀時成績優(yōu)異，后來吳慶堂在民國58年創(chuàng)辦新榮高中，成為全臺最年輕的創(chuàng)辦人。后來吳慶堂與其夫人王美只做了很多公益，捐了數(shù)十億的金錢。民國94年8月接任啟英高中的董事長，在當年碰到家境清寒的雙胞胎姊妹蔡佐俐、蔡佑柔，因為姊妹來自單親家庭，爸爸開出租車；媽媽失聯(lián)，所以她們繳了一學(xué)期的學(xué)費之后剩下的學(xué)費還不出來，還好吳慶堂董事長好心收留她們，讓她們在缺錢的情況下念書，并鼓勵她們先念書，學(xué)費以后再還，后來雙胞胎姊妹畢業(yè)了兩人都欠了學(xué)校13萬，為了還學(xué)費去做大夜班，三年后兩人終于還欠學(xué)校的費用，剩下的錢用來當作以后念大學(xué)的學(xué)費，吳慶堂和夫人王美只得知她們沒有升學(xué)感到非常難過。吳慶堂還收留了從建國中學(xué)轉(zhuǎn)學(xué)到啟英高中的林澤宇，林澤宇在基測時考312分滿分，原本在建國中學(xué)就讀，但是因為家境清寒，所以向吳董事長求助，后來林澤宇轉(zhuǎn)學(xué)到啟英高中之后得到吳董事長166萬的高額獎學(xué)金，88風災(zāi)時林澤宇捐出自己的獎學(xué)金2萬元來幫助88風災(zāi)的災(zāi)民。林澤宇在高中畢業(yè)之后以統(tǒng)測74級分就讀馬偕醫(yī)學(xué)院。民國100年接任治平高中的董事長，成為全桃園唯一擔任兩所高中董事長的人。