永祿四年（1561），島津貴久、義久、忠將和肝付兼續(xù)大戰(zhàn)於大隅回城，兼續(xù)得到了伊東義祐的支援，在大弁禮城擊破島津軍。永祿七年（1564），雙方又戰(zhàn)于櫻島。九年，兼續(xù)派兵攻打島津義久的屬城－日向櫛間城。不過(guò)就在同一年（1566），兼續(xù)病死，由嫡子良兼繼位，從此肝付家步上衰退之路。

作為南九州的豪族，肝付氏雖然努力的抗?fàn)�，在家主兼續(xù)的努力下抵抗島津的發(fā)展，雖然最后還是失敗了，但作為小大名的當(dāng)主肝付兼續(xù)卻不失為肝付氏一代的名將。

大隅的豪族肝付氏是古代大伴氏（注）后裔的一支。720年大隅的隼人引起了大規(guī)模的叛亂的時(shí)候，被派遣鎮(zhèn)壓的將軍的是大伴后裔。冷泉天皇安和元年，河內(nèi)守伴兼行出任薩摩掾。第二年，于薩摩國(guó)鹿兒島郡神食村建造司館，處理薩摩掾事務(wù)。從兼行起，經(jīng)行貞、兼貞，至兼俊，共四代都在神食村居住，直到兼貞出任大隅國(guó)肝付郡弁濟(jì)使之后才遷往肝付郡高山的弓張城定居，從此以地名為姓，始稱(chēng)肝付氏。

兼貞在做肝付郡弁濟(jì)使的時(shí)候，得到了島津莊開(kāi)發(fā)領(lǐng)主的平季基的支持，從而取得了島津莊莊司的實(shí)權(quán)。兼貞的長(zhǎng)子兼俊繼任肝付本家，次子荻原兼任、三子安樂(lè)俊貞、四子和泉行俊和五子梅北兼高都得到了一塊領(lǐng)地，成為了肝付本家的藩屏。在后來(lái)薩摩島津氏崛起后，在南九州唯有肝付氏能夠有力量與之抗衡。第七代家主兼尚時(shí)，正值南北朝雙方對(duì)峙之際。兼尚與其在高山山城的弟弟兼重和肥后的菊池武敏、日向的伊東佑広相呼應(yīng)，效力與宮方，聲威大震。歷応二年，足利尊氏再攻九州，畠山直顯與彌寢氏共同進(jìn)攻肝付。從此以后，南九州呈現(xiàn)出島津貞久、足利勢(shì)和肝付氏三者之間復(fù)雜的互動(dòng)局面。

1533年，肝付兼興死去后作為肝付兼興的長(zhǎng)男肝付兼續(xù)，繼承家主，兼續(xù)正式登上了他的人生舞臺(tái)。

1527年肝付與島津聯(lián)姻，兼續(xù)娶島津忠良的長(zhǎng)女阿南為正氏，兼續(xù)也將自己的妹妹嫁給忠良的兒子貴久，依靠與島津氏政治結(jié)婚，保持著一時(shí)的停戰(zhàn)狀態(tài)。另一方面兼續(xù)在加強(qiáng)外交的同時(shí)，修筑領(lǐng)內(nèi)三十九個(gè)地方的城寨，使大姶良的禰寢氏一族從屬，修繕了從高山本城翻過(guò)國(guó)見(jiàn)山達(dá)到內(nèi)之海灣的道路，打開(kāi)海路等使用，使得自己領(lǐng)國(guó)的實(shí)力漸漸加強(qiáng)。

天文八年，肝付兼續(xù)基與跟島津忠良的盟約出兵協(xié)助在加世田、市來(lái)之戰(zhàn)中大破薩州島津?qū)嵕�，薩摩島津氏終合於島津忠良手中，肝付兼續(xù)也趁機(jī)完成大隈半島北部的領(lǐng)國(guó)化并于天文十五年降服蓬原城主救仁鄉(xiāng)賴(lài)世擴(kuò)大領(lǐng)地。

永祿四年(1561)，兼續(xù)一行到薩摩去，在宴會(huì)島津伊集院忠朗不斷邀勸肝付兼續(xù)的家臣藥丸兼將吃下鶴羹，而鶴正是肝付家的家紋，因此雙方出現(xiàn)激烈的口角沖突，肝付全體憤慨立刻離開(kāi)鹿兒島返回到高山城，兩家就此決裂，兼續(xù)也與阿南離婚，把她送會(huì)島津家，兩家各自準(zhǔn)備開(kāi)戰(zhàn)了。可宴會(huì)事件這也是被懷疑是島津日新齋忠良所設(shè)計(jì)的，但自島津貴久消滅蒲生氏后，肝付兼續(xù)因領(lǐng)地問(wèn)題對(duì)島津貴久漸生不滿(mǎn)，島津要統(tǒng)一薩摩大隅，兩家終究因?yàn)楦髯缘睦�益，改變了原�?lái)和平的態(tài)勢(shì)。

永祿4年1561年四月，大隅廻城城主主廻元久的眼因病失明，接班人的賴(lài)員還年幼，廻城是從大隅到向薩摩的重要的據(jù)點(diǎn)，五月兼續(xù) 肝付兼續(xù)借勢(shì)攻下了廻城，把肝付治部左衛(wèi)門(mén)(肝付兼名)作為守將，并有垂水的伊地知氏，根占根占氏等支援。島津貴久因?yàn)榫仍畯h氏，六月貴久派了島津忠將和長(zhǎng)子島津義久出征。貴久，義久，義弘的營(yíng)部在廻城的東北，忠將在廻城的南方，這樣來(lái)斷絕城內(nèi)的糧草。然而在某日的黎明，肝付氏襲擊竹原山的陣勢(shì)，忠將為救援手下的町田久倍打算親自前去。那時(shí)，他考慮來(lái)自背后的海的敵人的可能襲來(lái)和預(yù)備來(lái)自回城的攻擊，這樣使得他決定分兵。本陣只有數(shù)十名旗本，家臣的忠告在這樣的時(shí)候，有陷入到敵人的策略的可能性，出于對(duì)肝付的疏忽大意，家臣的忠告也不聽(tīng)，深入敵陣，在去等救援的竹原山的陣勢(shì)的山中，他遇到肝付的伏兵。忠將主從數(shù)十名全部戰(zhàn)死。被殺了弟弟的貴久自己出征擊退兼續(xù)，奪回廻城。此后貴久改廻城為福山城。

此后，兼續(xù)在志布志，松山轉(zhuǎn)戰(zhàn)，控制南大隅一帶。在永祿五年（1562年）肝付兼續(xù)攻打島津家的志布志城，城主島津忠朝敗走，志布志郡落入肝付兼續(xù)手中，并于伊東義佑一同出兵包圍飫肥城，其石高總計(jì)十二萬(wàn)石，建立肝付氏的全盛時(shí)期。1566年帶譜代的重臣們到志布志隱居，高山城讓給嫡子良兼，但兼續(xù)還是控制著家中的實(shí)權(quán)。

此後肝付氏和島津氏年年互動(dòng)干戈，島津貴久於永祿七年派長(zhǎng)子義久出兵櫻島、肝付兼續(xù)則在永祿九年猛攻島津義久的日向櫛間院，同年兼續(xù)隱居將家督之位交給嫡子良兼，而島津氏也於此時(shí)大舉反攻，肝付家居城高山城亦告陷落，兼續(xù)在隱居城志布志城附近自刃，享年五十六歲，法名好善院月浦省釣。

在大隅約600年的肝付氏，從兼續(xù)的死后雖然初期還有與島津?qū)�抗的能力，但漸漸由于宗家的矛盾，實(shí)力衰弱，不得不作依靠日向的伊東，木崎原之戰(zhàn)后，肝付不得不降伏于島津家，成為其家臣從離開(kāi)大隅，移動(dòng)到薩摩半島。肝付兼續(xù)可謂是肝付難得的名將，但是對(duì)于強(qiáng)大的島津能有這樣的戰(zhàn)績(jī)，也無(wú)法挽回其家業(yè)與阻止島津的發(fā)展了。