天正十年，本能寺之變爆發(fā)，同時在美濃也有齋藤利堯掀起的叛變，更一股進(jìn)占了 岐阜城，美濃國內(nèi)一揆蜂起，竹中重矩為平定紛亂出兵，在六月六日于 不破郡長佐村和一揆交戰(zhàn)時陣亡，得年三十七歲。三年之中，竹中家接連喪失了兩位主要領(lǐng)導(dǎo)人物，使竹中家陷入失去權(quán)威基礎(chǔ)的困境。加上名義上的家主重門僅有九歲，因此被秀吉沒收了知領(lǐng)地位，只給重門微薄的俸祿維生。

因此在六年后，天正十二年時，為了重興竹中家，竹中重門在家臣鼓勵下，以十二歲的束發(fā)之齡率領(lǐng)舊臣百余人參加對 德川家康的小牧、長久手之戰(zhàn)，雖然并未立下顯著戰(zhàn)功，但是因?yàn)榘氡�衛(wèi)之子的身份，令秀吉產(chǎn)生同情，于是讓重門恢復(fù)舊領(lǐng)，重新回到菩提山城。并于天正十六年，天皇行幸 聚樂第時，替年僅十六歲的重門拜請敘任從五位下丹后守的官位。重門也在同年廢棄菩提山城，改在山麓興建陣屋巖手城。之后竹中重門便做為秀吉家臣參加 小田原征伐，并在侵朝戰(zhàn)爭中在文祿年間擔(dān)任東二之丸后備眾，領(lǐng)兵兩百駐屯 名護(hù)屋城，于文祿三年時，加封河內(nèi)大縣郡佃村、安宿郡玉手村共一千石的加封。后來在慶長年間受命擔(dān)任軍目付，渡海進(jìn)入朝鮮。

在秀吉死后，為天下誰屬而發(fā)生了 關(guān)原之戰(zhàn)，身為秀吉近臣的重門，先是從屬于西軍，在 織田秀信的調(diào)配下與妻弟加藤貞泰一同協(xié)助石川貞清守備 犬山城以抵御來犯的東軍部隊(duì)，但是在東軍的 黑田長政勸說下竹中重門早與東軍內(nèi)通，向 井伊直政派出密使。 岐阜城破后，竹中重門便經(jīng)由 井伊直政中介易幟。擔(dān)任東軍向?qū)�，與 山內(nèi)一豐協(xié)同行動與東軍前鋒 黑田長政隊(duì)合流。開戰(zhàn)后，在 井伊直政、 松平忠吉、 福島正則出擊西軍時，竹中重門和 黑田長政一同點(diǎn)燃了丸山上的狼煙，正是揭起關(guān)原合戰(zhàn)最激烈的一幕。

之后竹中重門和黑田長政、 細(xì)川忠興一同擔(dān)任東軍的右翼先鋒與西軍 石田三成部隊(duì)交戰(zhàn)。在戰(zhàn)后的落武者狩中，竹中重門的家臣伊藤治右衛(wèi)門在九月十九日于伊吹山中捕獲了西軍有力武將的 小西行長，并送交至 德川家康在草津的陣地，竹中軍因此立下大功。戰(zhàn)后，竹中重門的領(lǐng)地美濃巖手六千石獲得安堵，并得到 德川家康的感狀，成為幕府旗本。同時家康也為撫恤竹中軍的陣亡者，賜贈一千石米作為供養(yǎng)料，竹中重門利用這一千石在巖手城外加設(shè)外堀，這道外堀也因此被稱作千石堀。

此后竹中重門以幕府旗本活躍于內(nèi)政工作上，曾參加二條城普請，并在 慶長十三年的 名古屋城普請中，擔(dān)任砍伐木曾山木材奉行。兩次大阪之陣，也都隨軍出兵，獲得八萬石大名格的待遇。公務(wù)之余，竹中重門還師從 林羅山學(xué)習(xí)和漢文學(xué)，尤善文筆詩詞，在歌道上也有不成就，并將 侍從 豐臣秀吉時的所見所聞留下記錄。

竹中重門后于寬永八年十月九日死去，墓所設(shè)在芝泉岳寺。也是在去世前兩個月才完成四卷紀(jì)錄 豐臣秀吉生平的「豐鑒」，因此在死后才將之出版。重門死后， 家督由長子重常繼承，一直延續(xù)到 明治時代，幕末時的當(dāng)主重固擔(dān)任幕府的陸軍奉行，作為對倒 幕軍的主戰(zhàn)派行動，之后更加入蝦夷共和國與明治政府對抗，戰(zhàn)敗后被列為朝敵，后接受養(yǎng)父竹中重明的建議自首，但領(lǐng)地遭到?jīng)]收，由出身分家的養(yǎng)父竹中重明保留朝廷另賜下的美濃巖手三百石。之后竹中重明改名黃山，遠(yuǎn)走 北海道，經(jīng)營 畜牧業(yè)。