連勝文追蔡依珊，那也是經(jīng)過了一番功夫的，之前連勝文結(jié)束和臺灣甜心主播侯佩岑的一段戀情，心情剛剛平復，遇見了蔡依珊，驚為天人，便對她一見鐘情，展開了猛烈的攻勢。可是他們的戀情并不是一帆風順，反而一波三折；隨后，連勝文對蔡依珊展開了熱烈地追求，但蔡依珊的親友團出于種種顧慮，筑下了重重圍墻，對“連蔡戀”投下了反對票。以至于有一次，連勝文在天山頂上接到了蔡依珊的短信說：“抱歉我不能和你吃飯了�！边B勝文形容自己當時痛苦得想要跳下天池，但他卻很有風度的回復說：“也許這輩子不會再見面，祝你幸福�！备袅艘粫�，蔡依珊才回信：“Very nice of you，謝謝！” 最后，嘿嘿，結(jié)果當然是很好啦。連勝文不屈不撓，最終贏得芳心。

兩人結(jié)婚后不久就正式宣布懷孕。并宣布蔡依珊懷的是個男孩。在2008年2月12日午三點十分，連家的長孫出生。小寶貝很健康，重六斤八兩多，50厘米。全家人喜上眉梢！對于孩子的出生，連勝文表示很開心、很興奮，至于寶寶會取什么名字，則要等他父親連戰(zhàn)定奪，因為他和蔡依珊是在羅馬做人成功，所以小寶貝的英文名字就Romano。連勝文晚上九點向媒體展示寶貝兒子的腳丫印，他說，看到孩子出世的那一刻，雖然沒有掉淚，但還是相當感動，看到孩子的第一眼，覺得孩子長得比較像媽媽，臉型俊秀；體型方面，從腳丫子判斷應該是像爸爸，未來應該也會相當魁梧。

連戰(zhàn)夫婦、蔡依珊雙親，也在孩子自然生產(chǎn)后第一時間到醫(yī)院問候，祖父母、外祖父母都給蔡依珊及孩子包了象征喜氣的紅包及各種用品，國民黨主席吳伯雄也致贈優(yōu)雅的郁金香，祝賀連勝文夫婦喜獲麟兒。

2005年11月2日：被目擊在天母餐廳用餐約會

2006年2月25日：兩人相約看50 Cent演唱會，甜蜜緊抱在一起

2006年4月29日：連戰(zhàn)、連方瑀、連惠心到蔡依珊位于天母的家里提親

2006年5月17日：兩人至臺北市復興南路“羅曼朵婚卡”挑選婚卡

2006年6月23日：兩人文定（訂婚）

2006年12月29日：公證結(jié)婚

2007年1月22日：兩人舉辦婚宴

2007年7月：正式宣布蔡依珊懷孕

2007年10月：宣布蔡依珊懷的是個男孩

2008年2月:蔡依珊生下與連勝文的第一個寶寶，取名連定捷，英文名Romano（是在羅馬蜜月時的愛情結(jié)晶）

2010年1月:連勝文宣布蔡依珊再次懷孕

2010年6月24日:連勝文與蔡依珊的第二個男baby誕生，取名連安捷，英文名Angelo（諧音安捷）

連勝文是連戰(zhàn)的長子，在家排行老二，前幾年連勝文給人的印象就是一個不食人間煙火的“公子哥兒”，上夜店、泡妞、緋聞成為那些年的報道熱點。不過，連勝文投入政治，走向群眾，由外到內(nèi)，似乎逐漸蛻變。連勝文從小就讀于貴族學校，臺灣輔仁大學法律系畢業(yè)后，就飛往美國哥倫比亞攻讀碩博士，父親位居要職時，連勝文寧可在美國當雅痞，在街上閑逛、搭地鐵、找朋友吃飯，過著無憂 無慮、沒有任何壓力的生活。而在父親兩次“大選”敗選之后，連勝文開始常陪伴在父親左右了，外界解讀為“王子”因為“兩顆子彈”要展開復仇行動。

2006年6月23日，連勝文和蔡依珊的文定之喜，賓客當中有一位蔡家的親戚相當特別，她是蔡惠媚，除了是蔡依珊的姑姑外也是蔣孝武的遺孀，連家和兩蔣家族從此有了親戚關系也算是歷史美事。

穿著新娘禮服的蔡惠媚，若翻開蔡惠媚和蔣孝武當年的結(jié)婚照，蔡惠媚的嘴角洋溢著笑容拿她和蔡依珊相比，兩個人笑起來的模樣還頗為神似，因為她們都是同一個家族，蔡依珊要叫蔡惠媚姑姑，看看她們的關系就可以了解。

蔡依珊的父親蔡綠峰，她是蔡惠媚的兄長，而蔡惠媚是蔣孝武的遺孀，蔣孝武算是蔡依珊的姑丈，有了這層關系連家與蔣家有了姻親關系，蔡媽媽陳娟娟跨足餐飲服飾業(yè)，大女兒蔡依倫還是連勝文美國哥倫比亞大學的校友，這樁文定之喜可以說是讓蔡連蔣三個家族親上加親，更顯得門當戶對。

不過蔡依珊的姑姑蔡惠媚一向低調(diào)從來不在媒體面前講話，而這次連勝文與蔡依珊的文定之喜，蔡家人早上9點多為了避開媒體也都是從地下室進到紅豆食府準備文定喜宴，從大門進去都是連家人，雖然媒體沒拍到蔡惠媚，不過大家對連勝文和蔡依珊的喜事還是很祝福

連戰(zhàn)之子連勝文遭到槍擊，他的臉部遭到子彈貫穿。在選舉之夜發(fā)生槍擊事件，震撼了“五都”選舉。連勝文妻子蔡依珊強忍悲痛去投票，強調(diào)絕不向暴力低頭。

蔡依珊戴著口罩，神情十分冷靜憔悴。連勝文的姐姐連惠心強忍悲痛陪同著蔡依珊前往投票所投票。