史蒂芬早期導(dǎo)演的許多幕戲劇都沒有公映，1991年他前往倫敦加入了城門劇院，并導(dǎo)演了戲劇《絕望的吶喊》（Damned for Despair）而引起了人們的注意。之后他又先后執(zhí)導(dǎo)了100余部舞臺劇，包括他到國家歌劇院后執(zhí)導(dǎo)J-B-普里斯特利編劇的《罪惡之家》（An Inspector Calls），1994年該劇曾到美國百老匯演出，并得到了當(dāng)年的托尼獎。1992年，32歲的史蒂芬就成為了英國皇家歌劇院的專職導(dǎo)演。1992年至1995年，史蒂芬一直擔(dān)任英國皇家歌劇院的藝術(shù)指導(dǎo)。1994年，他帶領(lǐng)菲奧娜·肖執(zhí)導(dǎo)了著名的戲劇《機械時代》（Machinal）。1995年，與托尼·多伊爾和魯弗斯·休厄爾一起執(zhí)導(dǎo)了《骷髏鼠》（Rat in the Skull）。

　　1997年，史蒂芬接受英國著名電影制作公司W(wǎng)orking Title Films邀請，嘗試執(zhí)導(dǎo)電影，并與該公司簽訂了為期三年的合約。1998年，他拍攝的第一部短片《八歲男孩》（Eight）上映，該片獲得了英國學(xué)院獎（BAFTA）最佳短片提名。后來，他又回到舞臺執(zhí)導(dǎo)了戴維·黑爾的獨角戲《苦傷道》（Via Dolorosa），該劇講述了戴維·黑爾中東之旅的艱辛經(jīng)歷。

　　2000年，年輕劇作家李·霍爾給史蒂芬看了一個劇本，講述的是一位11歲的男孩不愿子承父業(yè)做礦工，而一心渴望成為芭蕾舞演員，并最終戰(zhàn)勝貧困和偏見，成為全英國最出色的芭蕾舞男演員的感人故事。史蒂芬選擇了這個故事作為自己的銀幕處男作。在這部芭蕾題材的音樂片《 舞動人生》（Billy Elliot）中，史蒂芬以戲劇導(dǎo)演簡潔的調(diào)度手法，深刻煽情、步調(diào)流暢地將主人公比利·艾略特感人的父子情、戀人情和師生情，細(xì)膩真誠地展現(xiàn)在觀眾面前，一個簡單的故事使每位觀眾不自覺地反思自己的人生道路。這部具有悲劇傳奇色彩的影片，在英國上映后好評如潮，創(chuàng)下了2000萬英鎊的首映票房。由于片中有一些不適宜兒童的語言，曾引起各方的爭議。但這部僅耗資290萬英鎊的低成本影片，還是獲得了第73屆奧斯卡獎最佳導(dǎo)演等3項提名。

　　2002年，史蒂芬執(zhí)導(dǎo)了根據(jù)美國杰出作家邁克爾·坎寧安曾獲普利策獎的同名小說改編的浪漫藝術(shù)片《 時時刻刻》（The Hours），并邀請到妮可·基德曼、梅麗爾·斯特里普、朱麗安·摩爾和艾德·哈里斯等眾多實力明星加盟。故事圍繞著3位處于不同年代的女性，以弗吉尼亞·伍爾芙創(chuàng)作于1925年的小說《達(dá)洛韋夫人》為軸線，將三個不同時代的三個故事與三位女人有機地融合在一起。史蒂芬以巧妙創(chuàng)新的文學(xué)手法、獨辟曲徑地描述了三位女人尋求生活真諦的故事。這部跨越時空的影片一上映，就引起了不小的轟動。先后獲得美國國家評論協(xié)會獎最佳影片、美國電影學(xué)會2002年十佳影片、第60屆金球獎（劇情類）最佳影片、第75屆奧斯卡最佳影片等9項提名，史蒂芬也獲得了第60屆金球獎最佳導(dǎo)演提名及第75屆奧斯卡最佳導(dǎo)演提名。三位主演同時在柏林電影節(jié)上獲獎，主演之一的妮可·基德曼也憑此片在當(dāng)年奧斯卡獎上一舉封后。

　　2008年，史蒂芬著手將本哈德·施林克的暢銷小說《朗讀者》改編成電影，由《時時刻刻》編劇戴維·黑爾執(zhí)筆，故事講述一名于1950年代的德國少年米高和一名中年女子漢娜展開一段忘年戀，但漢娜不久不告而別。米高后來成為年輕律師，再度見到漢娜時，她由于她在戰(zhàn)爭后期中擔(dān)任一個集中營警衛(wèi)時的行為成為一名因戰(zhàn)爭犯罪受審的被告。米高知道漢娜一直有一個她深信比她以往納粹時代更糟的秘密，這個秘密足以推翻對她的指控。但米高一時的猶豫鑄就了兩人終身的遺憾。電影由凱特·溫斯萊特和拉爾夫費恩斯主演。電影《朗讀者》（The Reader）完美地展現(xiàn)了原作中對戰(zhàn)爭和人性的反思，溫斯萊特也因漢娜一角勇奪奧斯卡影后。

　　2009年第63屆托尼獎揭曉。根據(jù)《舞動人生》（Billy Elliot）改編的音樂劇《 比利·艾略特》（Billy Elliot The Musical）成為最大贏家，該劇共獲得15項提名，并最終問鼎了最佳音樂劇在內(nèi)的6項大獎。其中史蒂芬回歸執(zhí)導(dǎo)音樂劇榮獲最佳音樂劇導(dǎo)演獎，埃爾頓·約翰和李·霍爾共同摘得最佳原創(chuàng)音樂獎，該劇三位小演員也獲得音樂劇最佳男主角獎。

　　《特別響，非常近》改編自喬納森·薩佛蘭·福爾同名小說，講述了一個小男孩成長的故事。9歲男孩奧斯卡·史埃爾的父親在“9·11”中喪生，史埃爾聽到了父親去世前的6通電話留言，從此便留下了失眠、害怕電梯等后遺癥。無意中，他在父親的書柜上找到了一個寫著“布萊克”的信封，并在一個藍(lán)色的花瓶里找到了一把鑰匙。隨后他在每個周末走訪紐約五個城區(qū)，尋找那個名叫“布萊克”的男人以及那把鑰匙可以打開的柜子。這是一部滿含紀(jì)念和成長的故事，男孩的成長在某種意義上代表了從沉痛的回憶中振作起來的美國人民，無論過去背負(fù)了多少痛苦，我們都要面對自己的未來，“Because tomorrow is a miracle。”

2018年

2018年7月，憑借《王冠》獲得2018艾美獎劇情類劇集最佳導(dǎo)演提名。

　　Eight （1998）

　　Billy Elliot （2000)舞動人生、跳出我天地、

　　The Hours （2002） 時時刻刻

　　Cinema16: British Short Films （2003）

　　The Reader （2008）朗讀者/我原意為你朗讀（臺）/生死朗讀

　　Extremely Loud and Incredibly Close（2011）特別響，非常近