早在虎昌還作為武田信虎的手下時(shí)，他在信州地方就同地方的豪族奪取了內(nèi)山城。到了1541年，由于信虎和晴信的矛盾，虎昌和當(dāng)時(shí)的重臣板垣信方、甘利虎泰一起，趁家督信虎去駿河看望女婿今川義元之際，閃電般地?fù)砹⑽涮锴缧牛ㄐ判�），放逐了信虎。由此，虎昌作為晴信的心腹和老師，在武田家享有崇高的地位。并且在晴信的長(zhǎng)子武田義信誕生后，深受重用的虎昌做了兵部少輔和內(nèi)山城的城主。1548年，長(zhǎng)尾景虎和村上義清率領(lǐng)8000士兵將內(nèi)山城包圍，但是虎昌僅用了800名士兵就守住自己親手奪得的內(nèi)山城。

1565 年，迎娶了今川氏女兒的義信打算謀反，原因是父親武田信玄打算背棄由信玄的父親信虎結(jié)成的武田氏和今川氏的同盟。當(dāng)時(shí)今川家的家督，有東海第一弓取之稱的今川義元在桶狹間會(huì)戰(zhàn)時(shí)戰(zhàn)死。而作為義元的接班人的今川氏真，是個(gè)只知道享樂(lè)的家伙。在當(dāng)時(shí)那個(gè)弱肉強(qiáng)食的環(huán)境里，缺少了義元的今川家就像是砧板上的肉。信玄希望吞掉今川家這塊肉，于是和虎昌商量。但是，虎昌由此判斷武田家的前途可能會(huì)有危險(xiǎn)。與此同時(shí)，在川中島合戰(zhàn)中因?yàn)檠诱`戰(zhàn)機(jī)幾乎導(dǎo)致信玄戰(zhàn)死而失寵的義信也來(lái)找到虎昌，為了得到家督的位置所以希望虎昌像當(dāng)年幫助父親一樣幫助自己。但是他們之間的談話給虎昌的弟弟飯富源四郎（山縣昌景）聽到。在忠與孝中選擇了忠的源四郎把這件事情報(bào)告了信玄。結(jié)果義信被軟禁起來(lái)，更加的失去了信玄的信任，過(guò)了幾年就切腹自殺。擔(dān)起全部罪責(zé)的虎昌在當(dāng)年八月切腹謝罪，據(jù)說(shuō)為他介錯(cuò)的就是出賣了他的弟弟山縣昌景。

虎昌作為武田家赤備騎兵的首領(lǐng)、兵部少輔，是被稱為“甲斐的猛虎”的令人恐懼、剛勇、老練魯莽的武士。說(shuō)到赤備，他可以說(shuō)是先祖了。他帶領(lǐng)麾下騎兵作戰(zhàn)的時(shí)候，全部身著紅色甲胄，就像火球一樣在戰(zhàn)場(chǎng)上掠過(guò)敵人的部隊(duì)�；钴S的虎昌把“甲斐的猛虎”的恐懼深深植在了村上義清和小笠原長(zhǎng)時(shí)等一些武田家的敵人們的心中。武田滅亡之后，德川家康使遺臣們匯報(bào)了信玄在戰(zhàn)陣時(shí)希望的用兵戰(zhàn)法，結(jié)果就是虎昌這樣的戰(zhàn)法最合乎信玄的心意。虎昌的武勇經(jīng)過(guò)弟弟昌景、井伊直政流傳至今。作為武田家譜代重臣板垣信方、甘利虎泰等一起在信虎和信玄的二代中都很活躍的屢屢立下戰(zhàn)功的宿將中的一人。

在立下了赫赫戰(zhàn)功之后，武田家基本上是到了一個(gè)發(fā)展的階段。這個(gè)時(shí)候，身為猛將的虎昌也沒(méi)有閑下來(lái)，信玄命令虎昌作為自己的嫡男太郎義信的老師�；⒉�的確是個(gè)很有作戰(zhàn)天賦的人，但是作為教師的他顯然就沒(méi)有打仗那么得心應(yīng)手；至少義信是個(gè)不合格的學(xué)生——在川中島中的輕敵冒進(jìn)幾乎斷送了包括他自己在內(nèi)的武田家所有人的性命。而更為諷刺的是，虎昌最后晚節(jié)不保，其罪魁禍?zhǔn)滓彩撬�的學(xué)生義信，甚至連虎昌的性命也是因?yàn)榱x信斷送的。一代名臣沒(méi)有死在戰(zhàn)場(chǎng)上，也許是他最大的遺憾。