德治元年（1306年），足利直義出生。根據(jù)《三寶院賢俊僧正日記》的記載推算則為德治2年（1307年）。直義最初接受鐮倉幕府執(zhí)權(quán)北條高時的偏諱“高”字，取名高國。后來改名忠義，又改名直義。元弘3年 / 正慶2年（1333年），后醍醐天皇從流放地隱岐島逃出，舉兵反對鐮倉幕府。足利直義與哥哥足利高氏（即后來的足利尊氏）一起參加了攻打京都六波羅探題的戰(zhàn)斗。

建武新政期間，直義擔(dān)任左馬頭，奉鐮倉府大將軍成良親王前往鐮倉，后來建立鐮倉府。建武2年（1335年）發(fā)生中先代之亂，北條高時的兒子北條時行在信濃國舉兵，進攻關(guān)東。直義率軍迎戰(zhàn)，敗于武藏國町田村的井出之澤（今東京都町田市本町田）。叛軍進逼鐮倉，足利直義在混亂中將被幽禁的護良親王殺害，逃往三河國矢作（今愛知縣岡崎市）。

同年足利尊氏率軍來援，與直義合兵，從東海道向東奪下了鐮倉。隨后直義和尊氏留在了鐮倉，并自行恩賞有功的武士。這是足利直義的主意。然而后醍醐天皇下令討伐尊氏，并派新田義貞為大將軍前往征討。足利尊氏上表請求赦免并宣布隱居。足利直義等人在駿河國手越河原（今靜岡縣靜岡市駿河區(qū)）戰(zhàn)敗。足利尊氏感到了危險，親自出馬，在箱根竹之下之戰(zhàn)中擊破了義貞并進占京都。翌年北畠顯家、楠木正成、新田義貞自陸奧國上洛，直義與尊氏戰(zhàn)敗，在攝津國豐島河原再次戰(zhàn)敗，逃往九州島。途中在備后國得到了光嚴上皇的院宣，并在多多良濱之戰(zhàn)中擊破勤王的菊池武敏軍，得到了西國武士的支持并再次上洛。足利直義從陸路、足利尊氏從水路分兵而進，在湊川之戰(zhàn)（今兵庫縣神戶市）擊敗了新田義貞、楠木正成，再次入據(jù)京都。

足利尊氏擁立光明天皇，制定建武式目并成立幕府。建武式目的制定多是足利直義的主張。延元3年 / 歷應(yīng)元年（1338年），足利尊氏被封為征夷大將軍。足利直義則擔(dān)任左兵衛(wèi)督，負責(zé)管理政務(wù)，時人稱之為“副將軍”，與足利尊氏并稱“兩將軍”。然而正平3年 / 貞和4年（1348年），足利直義和執(zhí)事高師直發(fā)生對立，足利幕府內(nèi)部分為直義派和反直義派，后來發(fā)展為“觀應(yīng)擾亂”，又稱“觀應(yīng)之亂”。次年（正平4年/貞和5年（1349年）)高師直一派襲擊了足利直義。直義逃往尊氏的邸宅中避難，但高師直率大軍包圍了尊氏的邸宅，請求尊氏令直義退隱。足利直義被迫出家，法號慧源。

正平5年/觀應(yīng)元年（1350年），足利直義趁足利尊氏討伐中國地方的足利直冬之機，同一些直義派的武將投奔南朝，向足利幕府發(fā)出文書表示討伐高師直。但文書中沒有使用南朝的年號，而是使用北朝的觀應(yīng)年號。

另一方面北朝下達討伐足利直義的命令。足利直義率南朝軍討伐北朝，正平6年 / 觀應(yīng)2年（1351年）在播磨國光明寺城和攝津國打出濱大敗尊氏。尊氏以流放高師直兄弟為條件與足利直義達成和解，但高師直卻被直義派的上杉能憲殺害了。

鏟除了政敵高師直兄弟后，足利直義重新執(zhí)掌了幕府的政務(wù)，并以足利尊氏的嫡子足利義詮為副手。但直義與尊氏有很深的矛盾。足利尊氏決定廢黜北朝朝廷向南朝投降，史稱正平一統(tǒng)。南朝下令尊氏討伐直義。足利直義從京都逃出，經(jīng)北陸道信濃國逃往鐮倉，糾集當(dāng)?shù)氐姆醋鹗蟿萘Φ挚�。足利尊氏前往討伐，在駿河國薩埵山（今靜岡縣靜岡市清水區(qū)）、相模國早川尻（今神奈川縣小田原市）等戰(zhàn)擊破直義，解除了直義的武裝。足利直義被關(guān)押在凈妙寺境內(nèi)的延福寺。翌年2月26日（1352.3.12）足利直義突然死去。官方說法是病死，但《太平記》卻稱他是被毒死的。巧合的是，足利直義死亡的日期正是高師直兄弟一周的忌日。

1358年足利尊氏死前，曾請求后光嚴天皇追敘足利直義從二位的官位。

足利直義的兄長足利尊氏經(jīng)常感情用事（例如被后醍醐天皇封為朝敵時，尊氏一度逃離戰(zhàn)場準備出家）。與尊氏相比，直義遇事冷靜沉著，往往在關(guān)鍵時刻為兄長出主意。他在室町幕府建立過程中起著重要作用，也是足利將軍家取得天下不可缺少的人物。 足利直義原本與兄長足利尊氏的關(guān)系非常親密。室町幕府建立之后，足利尊氏執(zhí)掌軍事指揮權(quán)，同時讓直義全權(quán)管理政務(wù)。然而這種二頭政治必然導(dǎo)致幕府內(nèi)的派閥爭斗，因此觀應(yīng)擾亂不可避免地發(fā)生了；足利直義在這場政治斗爭中失權(quán)并且被殺，成為悲劇人物。

曾為室町幕府立下赫赫戰(zhàn)功的美濃守護土岐賴遠，有一次由于酒醉撞翻了光嚴上皇乘坐的牛車（一說用箭射上皇乘坐的牛車），并且侮辱上皇與狗無異。足利直義大怒，不顧眾人的求情下令直接將賴遠斬首。同時在夢窗疏石的勸說下，念在土岐賴遠戰(zhàn)功的份上，仍然保留土岐氏，由其侄子賴康繼承家督之位。

在觀應(yīng)擾亂中，足利直義逃奔南朝，與兄長足利尊氏對立。但直義仍然擁護室町幕府，另一方面則認為南朝是正統(tǒng)的皇室，要求室町幕府廢除北朝朝廷奉還大政。南朝朝廷方面則要求無條件歸還京都。由于足利直義在幕府中有很高的地位，南朝朝廷對他非常不信任。足利尊氏為了討伐直義，全部接受了南朝的要求。結(jié)果足利尊氏取得了南朝的命令名正言順地討伐直義，直義則在與尊氏的外交斗爭中徹底失敗，兵敗身死。

父：足利貞氏

母：上杉清子

兄：足利高義（異母）、足利尊氏（同母）

妻：本光院（澀川真賴之女）

子：足利如意丸

養(yǎng)子：足利直冬

安部龍?zhí)�郎《兄之�?cè)臉》（（文藝春秋『室町花伝』/文春文庫『バサラ將軍』収録、1995年））