早年就讀上海南洋公學(xué)（上海交通大學(xué)的前身），思想激進(jìn)，同情革命，辛亥革命爆發(fā)時(shí)，他在家鄉(xiāng)帶頭舉家剪長(zhǎng)辮迎共和，并和弟弟一起到無(wú)錫參加反清武裝斗爭(zhēng)。1904年秋，他回家鄉(xiāng)蕩口鎮(zhèn)，協(xié)助舅公華鴻模創(chuàng)辦新式學(xué)校——果育學(xué)校。有一天，錢(qián)伯圭拉著錢(qián)穆的手問(wèn)：“聽(tīng)說(shuō)你能讀《三國(guó)演義》？”錢(qián)穆答道：“讀過(guò)。”錢(qián)伯圭說(shuō)：“這種書(shū)以后不要再讀。此書(shū)一開(kāi)始就有天下合久必分，分久必合，一治一亂之類(lèi)的話，這是中國(guó)歷史走錯(cuò)了路，固有此志。如今歐洲英，法各國(guó)，合了便不再分，治了便不再亂，以后應(yīng)該向他們學(xué)習(xí)�！卞X(qián)伯圭的這番話對(duì)年僅10歲的錢(qián)穆以極大的震動(dòng)，從而引發(fā)他畢生的治學(xué)宗旨和一生的終極關(guān)懷。他在《八十憶雙親 師友雜記》中這樣回憶道：“余此后讀書(shū)，伯圭師此數(shù)言常在心中。東西文化孰得孰失，孰優(yōu)孰劣，此一問(wèn)題圍困住近一百年來(lái)之全中國(guó)人，余之一生亦被困在此一問(wèn)題內(nèi)。而年方十齡，伯圭師即耳提面令，揭示此一問(wèn)題，如巨雷轟頂，使余全心震撼。從此七十四年來(lái)，腦中所疑，心中所計(jì)，全屬此一問(wèn)題。余之用心，亦全在此一問(wèn)題上。余之畢生從事學(xué)問(wèn)，實(shí)皆伯圭師此一番話有以啟之。

錢(qián)伯圭不僅是錢(qián)穆的體操教師，同時(shí)也是他政治上的啟蒙老師。錢(qián)穆稱(chēng)自己“自幼即抱民族觀念，同情革命民主，亦由伯圭師啟之”。