常飛亞是廣東足球青訓(xùn)近年來(lái)的優(yōu)秀出品之一。他11歲時(shí)前往高豐文足校接受專業(yè)訓(xùn)練。2008年廣東組建93年齡段全運(yùn)隊(duì)，前來(lái)試訓(xùn)的常飛亞被教練認(rèn)可，正式加盟廣東青年隊(duì)，代表球隊(duì)參加中乙聯(lián)賽。

2013年全運(yùn)會(huì)之后，常飛亞選擇加盟廣州富力，并迅速成為球隊(duì)輪換體系中的邊路奇兵。隨后還以93國(guó)奧主力身份征戰(zhàn)過(guò)仁川亞運(yùn)會(huì)，并有出色發(fā)揮。

2014賽季，埃里克森將常飛亞挖掘出來(lái)，他代表富力在中超和足協(xié)杯出場(chǎng)22次，貢獻(xiàn)6次助攻。2015賽季，他出場(chǎng)24次收獲1個(gè)進(jìn)球和2次助攻。上賽季斯托伊科維奇執(zhí)教后，常飛亞的上場(chǎng)機(jī)會(huì)銳減，一共只有15次，只有1次助攻。

2014賽季中超第二輪，廣州富力主場(chǎng)0-0戰(zhàn)平遼寧宏運(yùn)的比賽，常飛亞替補(bǔ)上場(chǎng)，他首次踏上中國(guó)頂級(jí)聯(lián)賽的舞臺(tái)。而接下來(lái)的廣州富力作客3-1戰(zhàn)勝上海申鑫，他首發(fā)登場(chǎng)，第一次以首發(fā)身份出戰(zhàn)中超聯(lián)賽，在這場(chǎng)比賽中他就貢獻(xiàn)出首次助攻，助攻隊(duì)友哈默德進(jìn)球，被主帥埃里克森贊譽(yù)為是“富力未來(lái)的希望”。

2015賽季中超第7輪，常飛亞在廣州富力客場(chǎng)2比1擊敗長(zhǎng)春亞泰的比賽中單刀破門，打進(jìn)個(gè)人第一個(gè)中超聯(lián)賽進(jìn)球。

2016賽季中超第2輪，正是常飛亞在天津泰達(dá)主場(chǎng)助攻汪嵩打入世界波，為廣州富力贏得2016賽季第一場(chǎng)勝利。

2017年2月7日，廣州富力俱樂部正式宣布與常飛亞續(xù)約至2019年，同時(shí)將球員租借至中超升班馬貴州恒豐智誠(chéng)。

2019年2月26日，常飛亞租借加盟武漢卓爾。

2019年12月，常飛亞正式回歸廣州富力。

北京時(shí)間2014年9月22日晚，仁川亞運(yùn)會(huì)男足項(xiàng)目小組第三輪賽事展開，中國(guó)U-21國(guó)奧隊(duì)對(duì)陣巴基斯坦國(guó)奧隊(duì)，中國(guó)隊(duì)必須贏球才能獲得小組出線權(quán)；第20分鐘，此戰(zhàn)表現(xiàn)極其活躍的常飛亞以一次精彩的個(gè)人強(qiáng)襲為國(guó)奧取得入球；下半場(chǎng)楊超聲兩度獲得面對(duì)門將施射的機(jī)會(huì)但均未能把握，最終國(guó)奧1-0奏凱，以小組第2身份晉級(jí)淘汰賽，1/8決賽國(guó)奧將對(duì)陣泰國(guó)。國(guó)奧第20分鐘取得入球。國(guó)奧中場(chǎng)右側(cè)突然斜傳巴基斯坦中路防線身后，常飛亞快速前插擺脫了出擊的門將穆扎米爾，在禁區(qū)右側(cè)底線前面對(duì)兩位防守球員的情況下，常飛亞又強(qiáng)行突破切到門前起腳攻門，倉(cāng)促回位的穆扎米爾雖擋到皮球仍未能阻擋皮球入網(wǎng)，國(guó)奧1-0領(lǐng)先。常飛亞的這次個(gè)人強(qiáng)襲非常精彩，這也是國(guó)奧此戰(zhàn)首次攻門。

北京時(shí)間2016年1月19日凌晨，中國(guó)國(guó)奧隊(duì)在第二屆U-23亞洲杯A組小組賽最后一場(chǎng)比賽中2-3負(fù)于伊朗，中國(guó)國(guó)奧隊(duì)3戰(zhàn)全敗，無(wú)緣出線權(quán)。比賽第40分鐘，常飛亞右路內(nèi)切中連過(guò)兩人，斜射碰切什米折線破門。

2018年10月2日消息，中國(guó)足協(xié)向各俱樂部下發(fā)通知，將會(huì)從各中超和中甲俱樂部抽調(diào)共55名球員，組建成國(guó)家集訓(xùn)隊(duì)，廣州富力的常飛亞入選。

36屆省港杯冠軍（代表廣東隊(duì)）

富力主帥埃里克森在賽后（2014賽季中超第三輪廣州富力作客3-1戰(zhàn)勝上海申鑫）說(shuō)：“常飛亞很有潛力，是富力未來(lái)的希望，速度非常讓人吃驚，第一場(chǎng)比賽踢得可以，以后會(huì)越來(lái)越好�！�