幼名彌次郎，是宇山久秀的嫡子，出自宇多源氏佐佐木一族，為侍奉尼子家經(jīng)久、晴久、義久三代的老臣，根據(jù)尼子氏分限帳上記載，宇山久兼與牛尾幸清、佐世清宗等人擔(dān)任家中御家老眾的筆頭重職，所領(lǐng)知行地在石見擁有祿高十八萬七千七百石，同時(shí)宇山一族也在控有美作國(guó)大部分的封地，月山富田城四周的能義郡及布部郡也都是他的直接領(lǐng)地，同時(shí)在官拜飛驒守后，便負(fù)責(zé)與中央大勢(shì)力及將軍幕府間進(jìn)行外交聯(lián)絡(luò)工作。由此足見宇山氏在尼子家中的重要地位已達(dá)到共存共榮的情形。

在嚴(yán)島會(huì)戰(zhàn)后并吞了往日大內(nèi)家大部份領(lǐng)地的安藝毛利家成為了尼子家新的敵手，而毛利家本身也在鯨吞下備后、周防、長(zhǎng)門等國(guó)后躍躍欲試地想將兵鋒指向尼子家所掌握的出云。

在毛利軍遠(yuǎn)征出云之際，元就先寢返了三刀屋氏，然后便對(duì)作為月山富田城前方防線的衛(wèi)星城白鹿城出兵，當(dāng)時(shí)宇山久兼就是白鹿城的守將，他眼見白鹿城內(nèi)僅有兵二千，城中亦缺乏兵糧，因此在陷入被一萬毛利軍包圍攻打的困境后火速向尼子本家請(qǐng)求援軍。當(dāng)主尼子義久也緊急地派遣了其弟尼子倫久為總大將以及大將龜井秀綱、近習(xí)山中鹿之介和立原久綱等統(tǒng)率一萬援軍增援白鹿城。

但是在軍議評(píng)定中自認(rèn)久經(jīng)戰(zhàn)陣的宇山久兼否決了小將山中鹿之介以他們這些近習(xí)為先鋒軍，沖入敵陣攪亂攻擊，再由主力部隊(duì)與城兵進(jìn)行前后夾擊的戰(zhàn)術(shù)，自以為是地于上報(bào)尼子倫久之后，在龜井秀綱的援軍尚未到來前，便獨(dú)自開城應(yīng)擊，最后在元就靈活的戰(zhàn)術(shù)下，由小早川隆景、吉川元春巧妙反構(gòu)成左右夾擊的態(tài)勢(shì)而一敗涂地，結(jié)果是靠著擔(dān)任殿軍的山中鹿之介奮勇作戰(zhàn)，宇山久兼才得以保全自身回到月山富田城。

在白鹿城落城，尼子家遲暮之色已再難遮掩，永祿八年時(shí)毛利元就對(duì)富田本城發(fā)動(dòng)包圍攻擊，元就分別從小森口、菅谷口、鹽谷口三方進(jìn)攻，雖然因?yàn)樵律礁惶锍侵畧?jiān)與尼子軍背水一戰(zhàn)的勇猛而一度受挫，但仍然讓月山富田城陷入了籠城的危機(jī)，與當(dāng)初天文九年尼子軍圍攻毛利本據(jù)地吉田郡山城時(shí)的榮光相比，同樣的籠城戰(zhàn)受困的卻變成己方。蒼涼，想必難以從宇山久兼心頭揮去。

精通謀略的毛利元就見不能一蹴而就攻下月山富田城，于是改變分針圍而不攻，并宣稱允許城中的士兵投降。月山富田城中的米糧已接近枯竭，逃兵日益增加，宇山久兼有感城的困狀而憂心，取出家中的所有錢財(cái)，派人往丹波，若狹等地方搜購(gòu)糧食，走仍在山中鹿之介負(fù)責(zé)保衛(wèi)下十分穩(wěn)固的海路，由中海安來浦悄悄運(yùn)入城中，總算暫時(shí)穩(wěn)定住幾乎離散的軍心。

當(dāng)時(shí)毛利元就也察覺到了月山富田城中的兵糧又日見增多，于是又高舉旗幟宣布只要是投降的人員，無論士兵或是武將，一律給予優(yōu)厚待遇。守城士兵又開始大批大批地投向毛利方，連和宇山久兼同格的牛尾幸清、佐世清宗等家老宿將也覺得尼子家前途無亮而相繼棄尼子而去，倒入毛利旗下。月山富田城中僅剩下宇山久兼這一位重臣，他索性將自家的糧食全部分給士兵，準(zhǔn)備與毛利家決一死戰(zhàn)。

老謀深算的元就借機(jī)使用離間計(jì)，利用尼子義久的近側(cè)大冢與三右衛(wèi)門向義久進(jìn)讒：「宇山久兼將城內(nèi)兵糧私物化，必有降毛利之心。」疑心生暗鬼的義久也知道窮途末路的尼子家已不能鞏固家臣的忠心，于是下令誅殺了宇山久兼父子，結(jié)果反而使得月山富田城內(nèi)人心惶惶，士氣低落，最后城中總共只剩下大約三百名城兵，尼子義久不得已，自縛開城投降了毛利元就，一度輝煌的「十一州太守」尼子氏從此走入歷史。