萬(wàn)歷二十五年（1597年）九月，董其昌任江西鄉(xiāng)試主考官，趙應(yīng)旟即是這一科錄取的進(jìn)士，故與董有師生之誼。趙應(yīng)旟、趙應(yīng)旗是兄弟倆。趙應(yīng)旗字元卿，曾任衡山教諭，也是這一科考取的舉人。

萬(wàn)歷四十四年，與董其昌齊名、也是好友的陳繼儒為趙應(yīng)旟作過(guò)一篇《趙侯奏績(jī)序》，其中提到了趙應(yīng)旟與董其昌的關(guān)系，文如下：吾友董元宰氏每謂予曰，往江右榜得兩趙，皆名士，其一今靖江令。嘗六上春宮，兩摜魁，能以古廉吏自期，而又廉不使人知，其為吏也，必以卓異聞。