庫(kù)爾特·阿爾德 - 庫(kù)爾特·阿爾德
庫(kù)爾特·阿爾德(Kurt Alder)。化學(xué)家,1902年7月10日出生,1958年6月20日卒于科隆。1927至1928年間, 阿爾德在柏林大學(xué)畢業(yè)后,為獲得哲學(xué)博士學(xué)位,到基爾大學(xué)繼續(xù)讀書,并在迪爾斯指導(dǎo)下工作。1926年他獲得哲學(xué)博士學(xué)位,兩年后他們?cè)O(shè)計(jì)出一種化學(xué)反應(yīng),現(xiàn)在稱之為狄爾斯-阿爾德反應(yīng)反應(yīng),因此他們二人共享了1950年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。 1934年阿爾德在基爾大學(xué)獲得了教授職位,1940年以后他是科隆大學(xué)的化學(xué)教授。
庫(kù)爾特·阿爾德 - 狄爾斯-阿爾德反應(yīng)
狄爾斯-阿爾德反應(yīng)狄爾斯-阿爾德反應(yīng)(或譯作狄爾斯-阿德?tīng),第爾?阿德?tīng)柕鹊龋置p烯加成,由共軛雙烯與烯烴或炔烴反應(yīng)生成六元環(huán)的反應(yīng),是有機(jī)化學(xué)合成反應(yīng)中非常重要的碳碳鍵形成的手段之一,也是現(xiàn)代有機(jī)合成里常用的反應(yīng)之一。
這類反應(yīng)具有很強(qiáng)的區(qū)位和立體選擇性。當(dāng)雙烯和親雙烯體兩者都有適當(dāng)?shù)娜〈狗磻?yīng)可能發(fā)生不同區(qū)位而得到兩種產(chǎn)物時(shí),事實(shí)上只有一種是主要的。例如異戊二烯與丁烯酮反應(yīng),以得到甲基-(4-甲基-3-環(huán)己烯基)-甲酮為主:
在立體化學(xué)方面,這類反應(yīng)都是順式加成的,而且當(dāng)反應(yīng)物有可能生成內(nèi)型和外型兩種產(chǎn)物時(shí),一般只得內(nèi)型化合物,例如環(huán)戊二烯與順丁烯二酐的反應(yīng):
這些立體選擇性不但符合大量的實(shí)驗(yàn)事實(shí),而且在理論上也能用分子軌道對(duì)稱守恒原理加以解釋。
狄爾斯-阿爾德反應(yīng)一般是可逆的,這種可逆性在合成上有時(shí)得到很好的應(yīng)用。例如,在實(shí)驗(yàn)室要用少量丁二烯時(shí),就可將環(huán)己烯進(jìn)行熱解制得。2-環(huán)丙烯基甲酸甲酯的合成也是利用了狄爾斯-阿爾德反應(yīng)及其逆反應(yīng)。