亞歷山德羅·科斯塔庫塔是意大利足球防守文化的代表人物之一，他的職業(yè)生涯與貝魯斯科尼掌管米蘭的時期幾乎重合，見證了近20年米蘭王朝的建立、衰落與復興每一個細節(jié)。除86-87賽季租借給蒙扎一個賽季，亞歷山德羅·科斯塔庫塔全部的足球生命都獻給米蘭，他是米蘭忠誠精神的象征之一。作為中后衛(wèi)，亞歷山德羅·科斯塔庫塔身體條件十分普通，轉身速度多年為人詬病，面對各種類型的前鋒，亞歷山德羅·科斯塔庫塔純粹依靠高超的防守技巧長期保持高水準。可以說亞歷山德羅·科斯塔庫塔本身就是一部防守技術的教科書，濃縮了意式足球幾十年積淀下來的防守意識。

亞歷山德羅·科斯塔庫塔職業(yè)生涯的黃金時期集中在薩基與卡佩羅所開創(chuàng)的米蘭王朝階段，他與巴雷西、馬爾蒂尼、塔索蒂(帕努奇)組成的防線不僅在俱樂部所向披靡、移植到國家隊同樣牢不可破，這段時期科斯塔庫塔幾乎拿遍所有冠軍。但從1994年豐田杯開始，科斯塔庫塔開始走下坡路。在對薩斯菲爾德的比賽中，科斯塔庫塔先是犯規(guī)送給對手點球，接著回傳失誤令本隊再丟一球，終場前領到紅牌被罰下場，0比2告負的米蘭連續(xù)第二年錯過豐田杯。

隨著巴雷西等一批老臣退役，科斯塔庫塔與米蘭一同陷入低谷，缺乏領袖氣質的他不斷因犯錯被指責，只有效忠米蘭的信念從未更改。01-02賽季結束后，合同到期的科斯塔庫塔宣布結束17年職業(yè)生涯。正當他準備去美國大聯(lián)盟淘金之際，米蘭俱樂部卻于8月底召回36歲的科斯塔庫塔，在內斯塔轉會前給球隊后防吃下定心丸。

與性感女星科隆巴里的戀情讓科斯塔庫塔煥發(fā)“第二春”，他安安心心扮演好替補角色，享受職業(yè)生涯最后的快樂。每當內斯塔或馬爾蒂尼傷停關頭，科斯塔庫塔總能挺身而出，盡心盡責打好比賽。2003年豐田杯上，科斯塔庫塔頂替受傷的內斯塔與馬爾蒂尼搭檔，他近乎完美的表現(xiàn)洗刷了10年前恥辱，可惜點球決戰(zhàn)中科斯塔庫塔罰球不中，米蘭負于博卡青年，延續(xù)了豐田杯的遺憾。

2005年初，米蘭俱樂部決定與科斯塔庫塔再續(xù)約一年，這意味著他將至少呆到2006年夏天，屆時科斯塔庫塔將年滿40周歲，他的傳奇還沒有劃上句號。

2007年5月19日，科斯塔庫塔退役。

科斯塔庫塔曾隨AC米蘭獲得過七次意甲聯(lián)賽冠軍，以及五次歐洲冠軍聯(lián)賽（包括歐洲冠軍杯）冠軍（1989年、1990年、1994年、2003年以及2007年）。

2005-2006賽季末，四十歲的科斯塔庫塔與俱樂部再次續(xù)約一年，推遲一年退役。他也因此成為了歐洲冠軍聯(lián)賽歷史上年齡最大的球員：2006年11月21日，在0比1敗給雅典AEK的比賽中，40歲零211天的科斯塔庫塔代表球隊出場，打破了前紀錄保持者丹尼·維林登（Dany Verlinden）40歲116天的紀錄。

2007年5月19日，AC米蘭2006-2007賽季的最后一場主場比賽中，科斯塔庫塔作為隊長代表球隊首發(fā)出場，打后腰位置，在比賽中罰進一粒點球，AC米蘭最終敗給2比3烏迪內斯。這場比賽是科斯塔庫塔1991-1992賽季以來的第一粒聯(lián)賽進球。進球后不久，科斯塔庫塔被換下場，全場觀眾起立鼓掌，表示敬意。對于這場比賽，科斯塔庫塔說道：“這是非凡的一天，對于這一慶典我感到非常高興，我感謝俱樂部、我的隊友和我的家人，這是一個無法忘記的時刻，我希望留在AC米蘭，俱樂部和我的隊友們讓這一切變成了可能，我將懷念這一時刻。但是我的新的教練生涯將不會讓我有時間回頭留戀�！�

由于多年的經驗，科斯塔庫塔能夠勝任后防線上所有的位置。職業(yè)生涯末期，除了擔任中衛(wèi)的替補，科斯塔庫塔也曾在球隊需要時作為左、右后衛(wèi)出場。

退役之后，亞歷山德羅·科斯塔庫塔先是當了意大利天空電視臺的嘉賓，很快就拾起了教鞭。2008年10月，亞歷山德羅·科斯塔庫塔與意乙的曼托瓦俱樂部簽訂了一份為期兩年的合同，但是到2009年2月的時候，他帶隊打了14場比賽，成績?yōu)?勝4平6負。球隊身處意乙第13位，聯(lián)賽兩連敗，尤其是主場2比5輸給利沃諾對球隊打擊很大，于是亞歷山德羅·科斯塔庫塔遞交辭呈，結束了自己的第一次職業(yè)教練經歷。2009年2月9日的新聞發(fā)布會上，亞歷山德羅·科斯塔庫塔宣布了自己辭職的決定，“我很遺憾，但我希望這是對曼托瓦隊最好的選擇。”