1903年6月22日，約翰·迪林杰出生于印第安納州印第安納波利斯的橡樹山（Oak Hill），是約翰·威爾森·迪林杰（John Wilson Dillinger，1864年7月2日-1943年11月3日）和瑪麗·艾倫·莫莉·蘭斯卡斯特（Mary Ellen "Mollie" Lancaster，1860-1907）兩個孩子中的老小。其父為雜貨店老板，據報道，他是一個很苛刻的人。在一次采訪中他說自己嚴格遵守行事準則并且相信“棍棒底下出孝子”。

　　1889年3月6日，迪林杰的姐姐奧德瑞出生。奧德瑞于其母去世的同年，即1907年，嫁給了艾莫特·弗雷德·漢考克（Emmett "Fred" Hancock），并在次年生下了他們的第一個孩子。由于父親在1912年5月23日與伊麗莎白·利茲·費爾德（Elizabeth "Lizzie" Fields，1878-1933）再婚，迪林杰由姐姐照顧長大。

　　迪林杰在公立學校上了至少7年。在此期間，他經常因為斗毆、小偷小摸惹上麻煩，而且因為其“混亂的人格”及欺負小同學的劣跡而備受關注。他最終退學，并為印第安納波利斯的一家五金店工作。盡管工作十分努力，但他經常會整晚出去放縱。這使得他父親擔心城市環(huán)境最終會毀了兒子。1920年，其父敦促迪林杰搬到了摩斯維爾（Mooresville）。盡管換了新環(huán)境，迪林杰的性格依然如舊。1922年，他因偷車被捕，其父與他斷絕了關系。為了擺脫麻煩，迪林杰選擇加入美國海軍，但數(shù)月后，趁著服役的艦船�？吭诓ㄊ款D的機會，他擅離職守，這使得他被軍隊除名。

　　迪林杰回到摩斯維爾并邂逅了貝瑞·伊薩·霍維斯〔出生于1906年8月6日〕。1924年4月12日，兩人在馬丁維爾結婚。但是他卻不能保住工作，也無法保住婚姻，兩人最終于1929年6月20日離婚。

　　由于找不到工作，迪林杰和他的朋友艾德·辛格頓（Ed Singleton）策劃搶劫。兩人從本地的一家雜貨店中搶走了120美元。逃離現(xiàn)場時，一位牧師認出了他們，并向警察舉報。次日兩人便被逮捕。辛格頓堅稱無罪，而迪林杰在父親的勸說下承認罪行，結果他卻因蓄意搶劫被重判10到20年有期徒刑（其父在后來的采訪中表示，他很后悔自己的建議，認為正是他的建議導致了不公正的判決）。他曾試圖懇求法官減少刑期，但遭否決。在押運到監(jiān)獄途中，迪林杰曾試圖逃跑，但很快就被抓了回來。

　　迪林杰在設于密歇根市的印第安納州立監(jiān)獄中正式開始罪犯生活。在被判入獄后，他曾說：“我出來時將成為你們見過的最卑鄙的暴徒�！彼麖拇碎_始怨恨社會，和其他罪犯為伍，例如銀行劫匪哈瑞·皮爾波特（Harry Pierpont）和羅塞爾·鮑比·卡拉克（Russell "Boobie" Clark）。他們教會迪林杰如何成功實施犯罪，三人決定獲釋后就要大干一場。

　　迪林杰的父親努力奔走協(xié)助他及早釋放，最終獲得一份有188人簽字的請愿書。1933年5月10日，迪林杰獲釋，此時他已在獄中度過了8年半。當時恰逢美國大蕭條時期，因此迪林杰仍無法找到工作。于是他很快重蹈犯罪覆轍，并于當年9月22日搶劫了俄亥俄州布拉夫頓（Bluffton）的一家銀行。但他短時間內就被達頓（Dayton）警方追蹤到，并在俄亥俄州利馬郡（Lima）被捕入獄。在入獄前的檢查中，警方從他身上搜出了一份越獄計劃（迪林杰負責協(xié)助皮爾波特，卡拉克以及其他六個同監(jiān)獄的人越獄，他讓朋友偷運來福槍到他們的牢房以實現(xiàn)越獄）。但警方在要求迪林杰交代這個文件的含義時，遭其拒絕解釋。

　　10月12日，即其重新被捕入獄后4天，三個越獄者于來到利馬，自稱是印第安納州警察局警官前來引渡迪林杰。當?shù)刂伟补僖�求他們出示相關文書，他們便對他開槍并將他打得不省人事，之后解救出迪林杰。四人潛逃回印第安納州，和其他人會合。這些人也被稱作是“最初的迪林杰幫”，包括有皮爾波特，卡拉克，查爾斯·馬克里（Charles Makley），小愛德華·W·紹斯（Edward W. Shouse, Jr.），哈利·克普蘭（Harry Copeland），“俄克拉荷馬杰克”克拉克，沃爾特·戴崔茨（Walter Dietrich）以及約翰·漢密爾頓（John Hamilton）。

　　盡管沒有觸犯聯(lián)邦法律，聯(lián)邦調查局仍被請來協(xié)助調查確認罪犯。這是聯(lián)邦調查局首次在權限范圍以外偵辦案件。使用先進的指紋識別技術，他們很快確認了所有嫌疑人的身份并在全國范圍內懸賞抓捕。

　　與此同時，迪林杰團伙在印第安納州進行了一系列銀行搶劫。其中最成功的一次是他喬裝成生產銀行報警系統(tǒng)公司的銷售代表。據報道，他進入了印第安納州和俄亥俄州的數(shù)個銀行，得以了解銀行的安保系統(tǒng)并確定搶劫目標。還有一次，他們假裝為一場銀行劫案的戲尋找拍攝地點的劇組，結果旁觀者在一旁笑著觀看了一場真實的劫案，而迪林杰在將銀行洗劫后逃走。據推斷，迪林杰策劃實施了多起銀行劫案，涉案金額超過30萬美元。

　　為了方便搶劫，他們甚至搶劫了警方的武器庫，搶走大量武器。在后來的數(shù)次劫案中，團伙成員曾誤殺2位警察。

　　團伙所住的國會飯店（Hotel Congress）發(fā)生大火，他們不得不空手逃出火場。之后查爾斯·馬克里付給消防員12美元幫助他們取回行李，也讓消防員有機會看清迪林杰幫的數(shù)位成員。后來他們認出了這些人，并向警方舉報。最終團伙中的5人被警方拘留，其中就包括迪林杰。警方發(fā)現(xiàn)他們持有超過25000美元現(xiàn)金，3挺沖鋒槍，6挺機槍。

　　團伙成員被押送往印第安納州接受審判，被暫時關押在Crown Point監(jiān)獄中。迪林杰被指控在東芝加哥謀殺了一位警官。為了防止迪林杰越獄，警方增派了大量人手。但迪林杰悄悄地雕刻出一把木制手槍，涂上鞋油假裝真槍，用它劫持一名獄警后成功越獄。為了逃亡，迪林杰駕駛偷來的汽車跨州逃亡，這也使聯(lián)邦調查局得以介入此案并展開了全國范圍的大搜捕。

　　在芝加哥，迪林杰和女友伊芙琳·弗萊切特（Evelyn "Billie" Frechette）一起生活。他們前往明尼蘇達州的圣保羅和團伙成員碰頭。他們居住的公寓的房東產生了懷疑，并于1934年3月30日向聯(lián)邦探員報告。經過監(jiān)聽，聯(lián)邦調查局探員判定，迪林杰就居住在公寓中。在審問一個試圖進入公寓的團伙成員時，他向探員開槍，并躲到一扇門后。整個團伙開始向探員開槍，并在支援力量到來前從后門逃跑。他們搶奪了一輛卡車，開到了另一個團伙成員的家中。迪林杰在逃跑途中負傷，急需醫(yī)治。他和女朋友到其父在摩斯維爾的家中靜養(yǎng)，直到痊愈。弗萊切特在回芝加哥看望朋友時被捕，但她拒絕交待迪林杰的下落。

　　迪林杰之后很快重新開始犯罪。在搶劫了印第安納州的一個警察局后，他們來到密歇根州，并在聯(lián)邦調查局到來之前逃走。

　　4月，團伙成員躲藏在威斯康星州的小波希米亞旅舍。他們向店主愛默爾·瓦那卡（Emil Wanatka）保證他們不會惹麻煩，但是在離開或者通電話時都時刻監(jiān)視著店主。店主的妻子南（Nan）和她的哥哥成功躲開盯梢的“娃娃臉”尼爾森，向芝加哥的檢察官辦公室去信檢舉，檢察官辦公室很快聯(lián)系了聯(lián)邦調查局。數(shù)日后，由休·克雷格和梅爾文·珀維斯帶領的一支隊伍趁清晨靠近了旅舍。兩只看門狗叫了起來，但幫派成員經常聽到瓦那卡的狗叫，以至于他們沒有想到去偵察一下。直到聯(lián)邦調查局探員錯誤的擊倒一位本地居民和兩個無辜的卡車司機時，這些犯罪分子才意識到聯(lián)邦調查局的到來。雙方短暫的交火后，幫派成員全部成功逃脫。W·卡特·鮑姆探員在槍戰(zhàn)中被“娃娃臉”尼爾森射殺。

　　1934年夏，迪林杰仿佛人間蒸發(fā)，聯(lián)邦調查局沒有確切的線索追查他。實際上，他逃到了芝加哥，并化名為吉米·勞倫斯（Jimmy Lawrence）。他找到了銀行職員的工作，還找到了一個新女友，名叫波莉·哈密爾頓。波莉并不知道他的真實身份。迪林杰得以隱匿一段時間，但他不知道的是，聯(lián)邦調查局的搜捕網慢慢收攏于芝加哥。當他們最終在芝加哥的街道上找到了他逃跑用的車時，他們十分確定迪林杰就在這里。

　　 聯(lián)邦調查局局長約翰·埃德加·胡佛專門組成了抓捕迪林杰的特別行動任務，總部設在芝加哥。7月21日，妓女安娜·卡帕那斯（Ana Cumpanas）聯(lián)系了警方，用迪林杰的消息來換取在美國的居留權。她告訴聯(lián)邦調查局的探員，迪林杰正和另外一個妓女在一起，次日她將和他們一起去看電影。她同意穿著紅色裙子，以保證警方能夠在劇院前認出她。7月22日，等待在傳奇劇院門口的警察和聯(lián)邦調查局特工準備在電影散場時逮捕迪林杰。但迪林杰發(fā)現(xiàn)了埋伏，很快持槍逃到了附近的小巷中。三位探員開槍，打出5發(fā)子彈，迪林杰中彈倒地。他被擊中三槍，兩槍射中胸部，其中一槍傷及心臟，而致命的一槍從脖子后部射入，從右眼穿出。在當日22時50分，約翰·迪林杰被宣布死亡。 據聯(lián)邦調查局說，迪林杰死前沒有遺言。有報道稱有人將手帕和襯衣浸在血泊當中，作為這次事件的紀念。其尸體在伊利諾伊州的庫克郡對公眾開放。

　　迪林杰埋葬于皇冠山墓地（Crown Hill Cemetery）