孫堪承父蔭，為錦衣千戶。嘉靖丙戌（1526）中武會(huì)試第一，即 武狀元。擢署 都督同知。嘉靖八年（1529），又升遷為 都指揮僉事，浙江都司僉書(shū)。嘉靖十五年（1536），改任 錦衣衛(wèi)南鎮(zhèn)撫司管事。嘉靖二十二年(1543），又升任都督僉事，管 前軍都督府事。孫堪所到之處，自持清操，體恤官兵，革除積弊，整頓將帥職責(zé)，聲譽(yù)顯赫。嘉靖二十九年（1550），邊境盜匪大肆劫掠，四處為患。左都督 陸炳上奏，請(qǐng)孫堪教習(xí)京城衛(wèi)隊(duì)官兵學(xué)會(huì)用弩。于是

，孫堪詳細(xì)寫(xiě)明制造和使用弩的方法上千言，并受命親自訓(xùn)練了萬(wàn)余人，還制定了考試標(biāo)準(zhǔn)，做事極其認(rèn)真。

孫堪事母至孝，在京邸贍養(yǎng)20余年，每次退朝回家必帶子女在母親膝下服侍，柔聲悅色，殷勤備至。其母楊氏90余歲死于京師，孫堪亦年72高齡，護(hù)喪歸，終于體力不支，死于錢(qián)塘旅次，時(shí)為1553年，即嘉靖三十二年。 孫堪性木愛(ài)菊，園林種植，日夕玩之，每得其神，時(shí)出新意，格與眾別。工古文詞，書(shū)學(xué) 顏真卿，邊防、兵制及天文、地理、律歷、醫(yī)卜諸家靡不通曉。又善繪菊，畫(huà)菊得舅氏楊節(jié)法。著有《孫孝子集》二十卷、《忠烈編》九卷等。

孫堪有獨(dú)子孫鈺，以祖蔭襲 錦衣衛(wèi)正千戶，嘉靖三十二年武進(jìn)士，后升 都督同知。長(zhǎng)孫孫如津，亦官都督僉事。三代武將，傳為佳話。

孫堪為人正直端方，與人交往總是勸人行善，改正過(guò)錯(cuò)，人人敬佩信服，尤以致孝聞名天下。有記載說(shuō)，當(dāng)初，孫孝子娶潘氏為妻，不能生育。于是納宋、徐兩位為妾，可很長(zhǎng)時(shí)間仍然無(wú)子。孫堪的母親楊氏非常擔(dān)憂，一日晨起，在忠烈府拜祭先君時(shí)，楊氏默默祈禱：“長(zhǎng)子孫堪是一個(gè)孝順的兒子，為何不賞賜給他一個(gè)兒子呢？”當(dāng)天夜里，楊氏竟夢(mèng)見(jiàn)忠烈公（ 孫燧）現(xiàn)身，衣著穿戴如生前一樣，跟隨他的人手托一個(gè)盤(pán)子，盤(pán)中盛一子，旁攜一女，孫燧對(duì)楊氏說(shuō)：“我為孫堪送兒子來(lái)此�！边@一年，宋、徐兩妾皆懷孕。宋氏生一男，名鈺。徐氏生一女，名詒。

孫堪所繪《菊花圖》，紙本設(shè)色，縱140厘米，橫43厘米，款署： “嘉靖癸巳秋七月馀姚孫堪” ，鈐印 “伯子”，并有畫(huà)家題詩(shī)一首： “似蓮名菊與花同，非粉非朱別樣紅，不羞 老圃秋容淡，猷有寒花晚節(jié)香”。畫(huà)家用寫(xiě)實(shí)的手法，惟妙惟肖地描寫(xiě)了一叢傲霜怒放的秋菊，那叢菊花挺立向上，生機(jī)盎然，豐富而不雜亂。全圖用筆工致富麗而有韻致，用色明麗典雅而不俗火，頗有兩宋院體花鳥(niǎo)畫(huà)之意韻。