2010年4月，在比利時舉辦的足球錦標賽中，久保建英在代表巴薩的7場比賽中打入全隊9球中的6球并貢獻了一個助攻并幫助巴薩奪得第三名，他也再次獲得賽事MVP的榮譽稱號。

2011年5月，川崎前鋒將當時就讀小學四年級的久保建英破格提拔到主要由六年級學生組成的U-12梯隊中參加比賽和訓練。

2011年8月7日，年僅10歲的他在母親和弟弟的陪同下遠赴西班牙，正式成為了巴薩隊中的一員。

2012年10月8日，巴薩U12年齡段A隊以24比1的比分橫掃科爾丹尤拉隊，久保健英在比賽中連進6球，他是這場比賽的絕對巨星。最近三場比賽他一共為球隊進了10球，成為全球的焦點人物。

2015年5月，久保建英加盟FC東京。12日，久保建英完成在FC東京U15梯隊的注冊。

2019年6月14日，皇家馬德里足球俱樂部宣布久保建英加盟球隊，合同期6年。加盟后，久保建英將先在皇家馬德里卡斯蒂利亞效力1年。

2019年8月1日（北京時間），幫助皇家馬德里獲2019年奧迪杯季軍。

2019年8月，皇家馬德里官方宣布日本小將久保建英租借加盟升班馬馬洛卡，租期一年。

2019年8月30日，入選日本國家隊參加2022年世界杯預選賽的23人名單。

2019年10月，入選日本男足世預賽名單。

2019年11月，入選日本U22國青隊最新一期大名單。

2020年8月，皇家馬德里足球俱樂部宣布，久保建英租借加盟比利亞雷亞爾，租借期將在2021年6月30日結(jié)束。

2020年8月，久保建英在2019-20賽季的西甲聯(lián)賽中，射正率名列西甲第二。

2020年10月，比利亞雷亞爾對陣錫瓦斯體育，19歲的久保建英取得了自己的歐戰(zhàn)處子球，成為了在歐戰(zhàn)賽場取得進球的最年輕日本球員。