人物生平
永祿三年(1560)，生于越后國魚沼郡上田莊阪戶城，父親為城主長尾政景長臣樋口與三衛(wèi)門兼豐，初名樋口與六。幼年的兼續(xù)早已被贊為智勇兼?zhèn)洌?歲開始在仙桃院（上杉謙信的姐姐同時也是上杉景勝的母親）的推薦下成為上杉景勝的近臣。傳說因為兼續(xù)是美少年，受到上杉謙信寵愛，擔(dān)任謙信的近侍，受到謙信的鼓勵，努力研究學(xué)問。永祿七年（1564年）因為上田長尾家當(dāng)主長尾政景去世，于是跟隨作為上杉謙信養(yǎng)子的上杉景勝（當(dāng)時叫做長尾顕景）進駐春日山城，但尚無史料足以佐證。
天正六年（1578年）三月十三日，謙信病死，上杉家遂爆發(fā)“御館之亂”，年僅18歲的兼續(xù)為景勝贏得了主動，于數(shù)日后宣布“謙信之遺命”而立景勝為新家督，并幫助景勝快速占領(lǐng)春日山城，使景勝勢快速得到壓倒性的優(yōu)勢，以便攻擊上杉景虎，其間兼續(xù)在亂事中為景勝出謀獻策，其才智謀略為景勝及其他老臣所承認(rèn)，成為平定亂事的功臣之一。
天正十年（1582年），景勝的親信直江信綱因口角被毛利秀廣所殺，一向活躍于上杉的直江氏從此斷后，景勝
立刻命兼續(xù)入贅直江家，娶直江景綱的女兒、信綱之妻阿船，繼承直江氏，正式改名為直江兼續(xù)，并且成為與板城城主。之后，與狩野秀治共同執(zhí)政，輔助景勝治理越后，并且發(fā)揮出內(nèi)政、軍政的才干，成為上杉的管家。但此時的上杉家面對進退兩難的局面，外有柴田勝家猛攻越后，內(nèi)有新發(fā)田之亂，兼續(xù)于其間協(xié)助景勝一一應(yīng)付作出不少貢獻。終于隨著本能寺之變及羽柴秀吉的快速行動，間接為景勝舒緩不少困境。
天正十一年（1583年），景勝與秀吉正式結(jié)盟，以牽制柴田勢主將佐佐成政以便秀吉攻打柴田勝家。天正十二年（1584年）狩野秀治病倒，基本由兼續(xù)負(fù)責(zé)內(nèi)政外交。秀治死后就完全由對外文相當(dāng)擅長的兼續(xù)一人擔(dān)當(dāng)。家臣們稱景勝為“御屋形”（主公），稱兼續(xù)為“旦那”（主人）。天正十三年（1585年），兼續(xù)陪同景勝于越水城會見豐臣秀吉，并立下“越水會盟”正式臣服秀吉，兼續(xù)在此時認(rèn)識了秀吉及其近臣石田三成，后來更成為好友，據(jù)說秀吉見到兼續(xù)后大加贊賞道：“此人非凡大才，必為天下之能人也！”天正十六年（1588年），兼續(xù)陪同景勝上洛，天皇冊封主君景勝為從四位下左近衛(wèi)權(quán)少將，兼續(xù)為從五位下。
在新發(fā)田之亂中為爭奪戰(zhàn)略要地新潟與新發(fā)田重家展開激烈的戰(zhàn)斗。天正十一年（1583年）因為大雨上杉家敗北。兼續(xù)于是整治了主流不定的信濃川，開鑿支流中之口川奠定現(xiàn)在新潟平原的基礎(chǔ)，然后逐漸擠壓新發(fā)田家的空間。天正十三年（1586年），占領(lǐng)了新潟城和沼垂城，取得新潟港的控制權(quán)。失去經(jīng)濟來源的新發(fā)田重家很快衰敗。天正十五年（1587年），兼續(xù)和藤田信吉一起攻陷新發(fā)田城的支城五十公野城，之后立刻攻占了新發(fā)田城，結(jié)束了戰(zhàn)爭。
天正十六年（1588年）豐臣秀吉賜姓豐臣，以豐臣兼續(xù)的名字成為山城守。天正十七年（1589年）和景勝一起出兵佐渡。占領(lǐng)之后被委派管理佐渡。天正十八年（1590年）跟隨景勝參加小田原征伐，和松山城城代山田直安以及其部下金子家基，難波田憲次收降了若林氏，然后作為先鋒占領(lǐng)了八王子城等關(guān)東多處城池。
文祿元年（1592年）又和景勝一起出兵朝鮮參加文祿慶長之役，并攻下數(shù)城，但與其他侵朝大名不同，兼續(xù)每下一城，并不奸淫擄掠，而是把所有文獻書籍及圖冊保存以增廣見聞，擴充自身的知識，當(dāng)時被傳之佳話，也得到秀吉的贊揚。此外還修整了莊內(nèi)地方的大寶寺城，以及平定領(lǐng)內(nèi)的農(nóng)民起義。
文祿四年（1595年）一月，豐臣秀吉命令景勝管理越后，佐渡的金銀礦山，兼續(xù)任代官。
慶長三年（1598年），由于蒲生秀行管理會津不善，秀吉改封景勝到會津成為一百二十萬石的大名，但令人意外的是其中出羽國米澤六萬石（加上寄騎有三十萬石）賜予兼續(xù)，幾乎等同于大名的待遇。當(dāng)時封地石高多于三十萬石的大名只有十一名，作為大名臣下的兼續(xù)因獲得如此豐厚的封賞而名重全日本，使天下人重新對兼續(xù)估量一番；人稱兼續(xù)“天下第一陪臣”。這一方面是表現(xiàn)了秀吉對兼續(xù)才干的肯定；另一方面，當(dāng)時也有人認(rèn)為秀吉是要分化景勝與兼續(xù)的手段。這次改封上杉家領(lǐng)地被最上家庭領(lǐng)地隔為會津，置賜地方和莊內(nèi)地方兩個部分。為了聯(lián)絡(luò)兩地兼續(xù)修筑了朝日軍道（沿朝日山地山脊的險道，關(guān)原之戰(zhàn)后基本廢棄）。
自征朝以來，石田三成與德川家康的關(guān)系惡化，慶長三年（1598年）八月十八日，秀吉逝世，德川家康勢力抬頭。三成會見兼續(xù)，承諾戰(zhàn)后以謙信時代的土地加會津合共二百多萬石的報酬回敬，由于有如此厚報及友情的關(guān)系，加上對家康的不滿，兼續(xù)決定跟家康對立，放逐了主張與德川家和睦的上杉家重臣藤田信吉。但隨著前田利家于慶長四年（1599年）逝世，家康的勢力冠絕日本，對三成完全不利；加上豐家武臣派對三成不滿良久，利家逝世兩日后，三成立刻被圍攻，在家康的調(diào)停下兩方和解，三成被迫隱居佐和山城。兼續(xù)得知后，認(rèn)為時機已到，力勸景勝回會津整建防御工事，準(zhǔn)備開戰(zhàn)。
慶長五年（1600年），越后堀秀治及戶澤政盛等反直江派及東軍大名指責(zé)景勝謀反，同年四月，家康派豐光寺承兌催促景勝上洛解釋，兼續(xù)藉機疾書著名的“直江狀十六個條”逐點反駁家康的指控，并痛罵家康無視太閣命令等，家康閱后大罵道：“吾生六十三年閱狀無數(shù)，此為當(dāng)中最無禮放肆之書狀！此小子豈人太甚，吾焉能容忍如此之作？”這封令家康大怒而招致會津遠(yuǎn)征的直江狀后世認(rèn)為是偽作，改竄的可能性很大，但是在勸阻家康上杉征伐的舊豐臣奉行的書信中所寫“這次的直江所作所行，是在有無禮之處，令您生氣也是情有可原”，“您不必和鄉(xiāng)下人一般見識”，兼續(xù)的信是存在的，也的確因此激怒了家康。
六月十八日，家康宣布出兵討伐，七月廿四日到達小山制定戰(zhàn)略；同時，兼續(xù)與景勝于革籠原布陣迎戰(zhàn)。但剛巧石田于同日起兵于畿內(nèi)，八月四日，家康命次男秀康守備，自率大軍到關(guān)原對戰(zhàn)西軍。聞得家康西走消息的兼續(xù)，立刻勸景勝立即追擊，道：“主公應(yīng)出兵追剿逆賊，以安天下！”但景勝以不破壞太閣生前“物總事令”的遺訓(xùn)拒絕，兼續(xù)唯有轉(zhuǎn)以羽州攻略及越后攻略，可惜越后之戰(zhàn)無功而回，而且在對戰(zhàn)最上的長谷堂合戰(zhàn)中，被志村光安，鮭延秀綱帶領(lǐng)一千名守軍奮力抵抗，上杉軍上泉泰綱戰(zhàn)死。本來想速戰(zhàn)速決結(jié)果演變成持久戰(zhàn)，九月二十九日關(guān)原之戰(zhàn)失敗的消息傳來，上杉軍經(jīng)過20天的戰(zhàn)斗連攻不下只能撤退。最上軍和前來救援的伊達政宗部隊乘勝追擊，在水原親憲、前田利益等上杉諸將的奮戰(zhàn)下終于撤回米澤。這次撤退非常經(jīng)典，受到兼續(xù)敵人義光和家康的稱贊，后來還作為日本陸軍參謀本部的戰(zhàn)例。
返回本領(lǐng)地后，兼續(xù)原本是堅持要與德川家抗戰(zhàn)到底，后被景勝與本莊繁長說服而作罷。慶長六年（1601年）八月，兼續(xù)隨同景勝上洛向家康請罪，景勝減封至米澤三十萬石，然而兼續(xù)仍被封六萬石俸給。但兼續(xù)只自取五千石，其他分給其他大臣。家康知悉后贊嘆道：“能得如此之能臣，取天下可無難矣！”自此上杉家向德川家宣示忠誠。由于上杉請罪，兩家的關(guān)系得以緩和，
慶長十三年（1608年）兼續(xù)改名重光，輔助景勝治理米澤藩。和在越后一樣致力于新田開發(fā)和治水，在流經(jīng)米澤的最上川上游修筑了3公里長的石堤防止泛濫，后來被稱為“直江石堤”。米澤藩表面石高只有三十萬石，實際達到五十一萬石。此外還擴大城鎮(zhèn)面積，振興手工業(yè)，開發(fā)礦山，只用了十年就把米澤發(fā)展成擁有繁榮城下町的豐城。
為了和德川家搞好關(guān)系通過德川家近臣本多正信開展外交，慶長十四年（1609年）在正信幫助下免除了10萬石的賦稅。慶長十九年（1614年），家康以重臣本多正信之次男政重過繼為直江家養(yǎng)子。之后的兼續(xù)陪同景勝出戰(zhàn)大阪冬、夏之陣，在鴫野之戰(zhàn)中立下戰(zhàn)功。
元和五年（1619年），病逝于江戶鱗屋敷，享年六十歲，葬于米澤直江家菩提寺德昌寺，后來德昌寺和上杉家菩提寺林泉寺爭執(zhí)失敗，德昌寺逃往越后。兼續(xù)的墓碑和靈位移到東源寺，此后通過藩廳裁定改葬到林泉寺，分骨存放在高野山清凈心院。當(dāng)初的法名是達三全智居士，100周年忌辰法名被追加為英貔院殿達三全智居士。
據(jù)說兼續(xù)去世時，一向面無表情的景勝放聲痛哭，可見兩人之間的情誼。由于親子直江景明早逝，兼續(xù)養(yǎng)子政重立為家督，后來政重回復(fù)本多姓，改侍加賀前田家，從此直江氏永遠(yuǎn)消失于歷史上。有人說這是兼續(xù)認(rèn)為自己是上杉家減封的罪人，以及自己俸祿過高導(dǎo)致上杉家財政拮據(jù)而有意所為。
大正十三年（1924年）2月11日，宮內(nèi)省追贈從四位。這時候用的是兼續(xù)而不是改名后的重光，所以后世只知道兼續(xù)。
人物評價
直江兼續(xù)一直冠以“文武兩兼”的美名，因為他的內(nèi)政能力早以名重于全日本，從慶長十四年（1609年）起，兼續(xù)專注于輔助景勝治理米澤，盡心發(fā)揮其內(nèi)政的能耐，十年間把米澤發(fā)展成擁有繁榮城下町的豐城，同時修建米澤城，鼓勵農(nóng)民開荒，并于西北面的鬼面川建筑帶刀堰，引水灌溉農(nóng)作物；并著有關(guān)益農(nóng)業(yè)的《四季農(nóng)戒書》以教導(dǎo)農(nóng)民正確栽種。
另一方面，兼續(xù)于其間撰寫了不少書籍，醫(yī)學(xué)上，著有以中國醫(yī)學(xué)為本的《濟世救方》三百卷，對日本醫(yī)學(xué)史及醫(yī)學(xué)作出重大貢獻。另外，文學(xué)上著有以中國秦至三國時代的代表文章匯編《文選》卅一冊，日后成為江戶時代最受歡迎的書籍之一。
教育方面，兼續(xù)強調(diào)教育及學(xué)問的重要性，并動用金錢資助米澤禪林寺開辦修堂，又設(shè)立禪林文庫，成為不少藩士子弟修學(xué)的熱門道場。對日本文化及教育都有深遠(yuǎn)、無比的貢獻。 在科技上，兼續(xù)于礦山采礦的技術(shù)也進行改良，大大提高礦產(chǎn)量；另外，兼續(xù)于大炮的技術(shù)上也有作出貢獻，與界地商人及近江的造炮技師合作改良，并引進至米澤，使其成為以大炮名聞于日本的藩國，而且得到極高的評價。
直江兼續(xù)最令人印象深刻的就是他的“愛”字頭盔，當(dāng)時無人不知，人人見到“愛”字盔到聞風(fēng)而逃，也成為兼續(xù)的又一標(biāo)志。無論如何，即使他對上杉家減封的事上有一定程度的責(zé)任，但無人可以否認(rèn)，直江兼續(xù)對上杉家、米澤藩及全日本的文化科技發(fā)展，都有舉足輕重的地位，為此，大正十三年（1924年）二月，大正天皇追封直江兼續(xù)為從四位，昭和十三年（1938年）遷入松岬神社供奉，這就說明日本人對兼續(xù)的貢獻作出肯定吧！
作品一覽
《直江狀》
概述
太閣豐臣秀吉病逝后，慶長五年（1600年）正月，德川家康意欲奪權(quán)而對各諸侯大挑毛�。徊⑶乙惨愿熬┭舆t、添購兵械、修舟筑橋的理由指責(zé)與己地位相同的上杉景勝意圖謀反。上杉家家老直江兼續(xù)為了反擊，寫了膾炙人口的“直江狀”以解釋上杉氏的忠誠；三件事的原由；以及反指責(zé)家康此一行為的正當(dāng)；并在其中以反諷手法痛斥了德川家康違背誓言，以謀奪天下的野心。令家康為之大動肝火，因而終于使本文成為關(guān)原之戰(zhàn)爆發(fā)的導(dǎo)火線。家康看過書信后，大怒曰：“吾生五十三年閱狀無數(shù)，此為當(dāng)中最無禮放肆之書狀！此小子豈人太甚，焉能容忍如此之作？”
原文
本月一日的貴信，昨天十三日已經(jīng)抵達。詳細(xì)拜讀，不勝欣喜。關(guān)于本國的事務(wù)，出現(xiàn)了許多流言，以至于內(nèi)府大人感到疑惑，這是事實。就連（靠得很近的）京都和伏見之間也會出現(xiàn)許多謠傳，就更不用說地處偏遠(yuǎn)，（家督）景勝也很年輕的本國了。出現(xiàn)這些流言都是可以想象的事情。但是請不要煩惱，也不要擔(dān)心。相信不久后您就會聽到真正的真相。
因為景勝上洛延遲而似乎有一些可疑的風(fēng)聞，但是前年更換領(lǐng)地后馬上就上了洛，去年9月才回國。如果要我今年正月再上洛的話，那么請問究竟什么時候可以處理領(lǐng)國內(nèi)的事務(wù)呢？因為是雪國，當(dāng)中十月到三月還是什么事都無法干的。這一點，請向了解本國事務(wù)的人詢問。所以現(xiàn)在的風(fēng)傳，可以推測是有人故意要入景勝以罪啊。
您（信中）要我寫下別無異心的誓文。但是去年以來（某些人以前寫的）好幾份誓文，輕輕松松就被取消了。所以我也不打算再在這沒有用的東西上面花時間。
自從太閣以來，景勝就以仁義聞名，現(xiàn)在也沒有變化。比起某些人的朝變暮化可是完全不同。
雖然景勝毫無謀反之意，但若對別人的讒言不加糾明，對別人造謠我將謀反的流言不加調(diào)查，這完全不像素以英明正直為標(biāo)榜的內(nèi)府大人。只怕會被天下認(rèn)為是言行不一。
北國肥前殿的那件事（注：應(yīng)該是指家康暗殺計劃），完全按照您的意思解決了。對您的威光深表欽佩。
聽說增右（增田長盛）和大邢少（大谷吉繼）為我出頭了，非常感謝。有什么事情的話，可以請他們幫忙傳話。然而，制度上作為我在江戶代言人的，應(yīng)該是榊原式部太輔（榊原康政）。就算發(fā)現(xiàn)景勝真的有謀逆之心，他作為一個武士，也應(yīng)該努力地盡本分將我的意見傳遞給您，這對于內(nèi)府大人也是一件好事。然而他并不明白這一點，反而成為讒人堀監(jiān)物（堀直政）的幫兇，完全不為我家出力。這里希望再次拜托榊原大人，好好判斷一下我家到底是忠是奸。
第一，風(fēng)傳中的上洛延遲的問題，以上已經(jīng)解釋。
第二，關(guān)于我們置辦武具的問題�，F(xiàn)在大地方的武士們熱衷于收集今燒（注：一種陶器）、探�。ㄗⅲ貉b碳的容器）、瓢之類的擺設(shè)，而我們鄉(xiāng)下的武士則喜歡收集鐵炮弓箭。每個地方都有自己的風(fēng)俗習(xí)慣，這沒有任何可疑的地方。要叫我們交出和身份不相稱的武器，但是和景勝的身份不相稱的武器，我們又怎么可能得到呢。全世界上都知道這是不可能的。
第三，關(guān)于修路造橋的問題，是為了解決往來的不便，這是一國之主應(yīng)盡的義務(wù)。我們以前在越國也同樣修路造橋，現(xiàn)在還到處留著，這一點堀監(jiān)物應(yīng)該最清楚了（注：堀家當(dāng)時的封地是上杉家以前的封地：越后）。堀家搬到越后后，這些工程應(yīng)該還給他們帶來很多方便。那里本是我們的故國，因此，我們?nèi)绻て骄锰桑ㄗⅲ杭窜ゼ业漠?dāng)主堀秀治），簡直不用費吹灰之力，又何必要麻煩去修路造橋呢。景勝領(lǐng)地會津不說，其他通往上野、下野、巖城、相馬、（伊達）正宗領(lǐng)、最上、仙北、由利等周圍國境的地方，全部都和以前一樣進行著造橋和修路，其他的領(lǐng)國主從沒有為此擔(dān)驚害怕。只有堀監(jiān)物一個人對此畏懼，簡直就像是不懂弓箭的傻瓜。何況我們在各個方向都有修路，如果真要出兵他國，也最多只有出兵一路的實力，那么在其他方向上修路（反而方便了敵軍從這個地方進攻），豈不是傻瓜。江戶來的使者在視察了白河口（會津和越后的邊境）之外，也請一同視察奧州邊境。眼見為實，如果有所懷疑，就請視察所有的邊界線，想必就能有所理解了。
雖然您本意不打算胡說，但說出來的話實現(xiàn)不了，一樣會使人無所適從。所謂若是高麗不來投降，明年或者后年又打算派兵的話，顯然是虛言吧。付之一笑。
今年三月是謙信公的年忌。等到這些事務(wù)都處理完畢之后，本來是打算在夏天上洛問候的。為此，現(xiàn)在正在抓緊處理國內(nèi)事務(wù)。如置辦武具等等�，F(xiàn)在增田右衛(wèi)門尉和大谷大邢少派使者來說風(fēng)聞景勝有逆心，如果沒有虧心就上洛辨明，據(jù)說這也是內(nèi)府大人的意思。但是真正應(yīng)該做的，是糾明讒人所言，果是胡言，這才是最懇切的方法。哪有因為這個就要急著上洛分辯的？“如果沒有逆心就請上洛”云云，這種處置方式簡直就像還在吃奶的孩子，根本沒有觸及重心。有些真正懷著逆心的人，一旦放棄這份癡想，就裝出一幅什么也沒有發(fā)生過的樣子，上洛活動，或者進行新的聯(lián)姻，或者爭取新的知行，這種從不改錯的人現(xiàn)在很是吃香，但景勝與此無緣。就算心中沒有逆心，但值此天下都風(fēng)傳我上杉謀逆之時，若妄然上洛，只怕把上杉家歷代武士的名聲丟盡。若是不能和讒人辨明真?zhèn)危覀儗⒉粫下�。以上所有言論，上杉到底是對是錯，應(yīng)該不需要您多加考慮了吧。順便一提，景勝家中有個藤田能登守，七月中從本家出奔，先去了江戶，然后從那兒上了洛。這些我們都知道。到底是景勝錯了，還是內(nèi)府大人言行不一，相信世間自有公斷。
不需再說千言萬語，景勝心中一絲異心也不存在。究竟是否上洛，完全看內(nèi)府大人的決定了。即使這么待在自己的國內(nèi)，也已經(jīng)違背了太閣公給我的任務(wù)，違反了幾張誓文，沒能夠有始有終地服侍年幼的秀賴殿。要是再出手成為天下之主，更將難逃惡人之名，一直到末代也洗不清這個恥辱，因此我不會干這種事，敬請放心。但是，要是受到讒人誣陷，被當(dāng)成不義之人，我卻是無法承擔(dān)的，你想來就盡管來吧。這個時候什么誓言和約定都沒有用了。
我也聽說有傳言說，有些人借口景勝心懷逆心，于是在鄰國針對會津進行了作戰(zhàn)準(zhǔn)備。或者調(diào)度軍隊，或者準(zhǔn)備兵糧。這些都是沒有判斷力的表現(xiàn)，我對此不置一詞。
本來也打算派遣使者向內(nèi)府大人說明真相。但鄰國的讒人已經(jīng)說了我們很多壞話，家里的藤田也已經(jīng)出奔，恐怕您已經(jīng)認(rèn)定我們是反叛之心昭然若揭了。如果在這個時候來向您解釋，恐怕更會遭到表里不一的詬病。如果以上所說種種不能糾明，那么我們也不會再向您申辯什么了。雖然是那么好一個和好的機會（注：指此時增田長盛和大谷吉繼的調(diào)解），但也只能感到可惜了。
我們地處遠(yuǎn)國，什么事要是被人胡亂推測，那么即使是真實的，也會變成謊言，這應(yīng)該不用說您也明白。如果您擔(dān)心我們的事情，那么我告訴您，天下都能明辨黑白。如果您打聽一下，自然會得到真相。為了讓您安心，我一路寫來，用語頗有不敬，但為了讓您了解到我真實的想法，還是堅持寫了下來。
托付侍者轉(zhuǎn)達，謹(jǐn)此敬上
慶長五年四月十四日
直江山城守兼續(xù)
軼事典故
江戶時代后期和明治時代以后的作品中，兼續(xù)都是以才貌兼?zhèn)涞男蜗蟪霈F(xiàn)，是謙信寵愛的小姓，現(xiàn)在的時代小說也把這個作為“事實”頻繁引用。其實，謙信生前和兼續(xù)有臣屬關(guān)系的史料從來沒有過，青少年期的兼續(xù)是否服侍過謙信的說法無從考證。
從天正八年（1580年）兼續(xù)還在樋口家的書信中看，他的確是景勝的屬下。
上杉家轉(zhuǎn)封米澤的時候陷入財政危機，兼續(xù)：“人才是真正的財富。大家?意留下的都留下”，沒有遣散家臣。米澤用原來1/4的領(lǐng)地養(yǎng)活了家臣及其家族3萬多人。他自己過著簡樸的生活，把節(jié)省的錢用來維持藩政。米澤市的郊外至今還有奉兼續(xù)之命在此屯田的武士后人。他們在家四周種植板栗和柿子這些果實能吃的樹木。
為應(yīng)對非常情況兼續(xù)還下令將米澤的墓石全部做成方形，中間鏤空。這樣很容易就可以把這些石頭累起來堆成簡單的防御設(shè)施�，F(xiàn)在米澤的墓還都是格子狀的墓石。兼續(xù)自己的墓也是這種形狀。
兼續(xù)和妻子阿船感情很好，雖然阿船比兼續(xù)年長，可兼續(xù)沒有娶過妾。
他和南化玄興，西笑承兌都有來往，自己也是文人和藏家。兼續(xù)所藏宋版《史記》、《漢書》及《后漢書》是南化和尚所贈，現(xiàn)在都被指定為國寶。他在日本首次使用銅活字技術(shù)出版了《文選》，并且創(chuàng)立了米澤藩的教育機關(guān)禪林寺（后來得興讓館，現(xiàn)在山形縣立米澤興讓館高等學(xué)校）。
兼續(xù)的頭盔上裝飾有一個很大的“愛”字，這副盔甲保存在米澤市上杉神社的稽照殿。這個“愛”字是“仁愛”和“愛民”的意思。上杉謙信信仰毗沙門天因此旗幟上印了一個大大的“毗”字。當(dāng)時把神佛的名字印在旗幟和盔甲上十分盛行。也有說愛代表軍神“愛染明王”和“愛宕權(quán)現(xiàn)”的意思。
江戶時代的隨筆《煙霞綺談》中有這樣的故事，有一次兼續(xù)家臣（三寶寺勝藏）同下人五助一言不合就拔刀殺了五助。五助的遺族向兼續(xù)討說法“就算五助有錯也罪不過死”。兼續(xù)調(diào)查以后的確如遺族所說，于是命令家臣向遺族作出賠償。但是遺族不依要求還人。兼續(xù)說“死人不能復(fù)活，已經(jīng)賠償了就算了吧”。遺族還是苦苦糾纏。于是兼續(xù)說“好，人死不能復(fù)生。你們要他回來是不可能的。只有你們?nèi)ニ抢镒咭惶�，看看能不能帶他回來”。然后砍了三名遺族的腦袋放在河邊，旁邊設(shè)置木牌上面寫“閻羅王命令你讓這些人把死人領(lǐng)回來 慶長二年二月七日 直江山城守兼續(xù)判”。這件事情說明兼續(xù)為了庇護家臣可以置義理而不顧。不過這件事情真假不知，可能是后世的創(chuàng)作。
《常山紀(jì)談》形容兼續(xù)“身材偉岸可力頂百人，雖為人有些迷糊天然，學(xué)問詩歌卻無不精通，是才智兼?zhèn)涞奈鋵ⅰ薄Ρ蓉S臣秀吉身高1米54，德川家康身高1米57，織田信長身高1米69，直江兼續(xù)的身高是1米80cm。遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于當(dāng)時日本成人男子的平均身高。
御館之亂的時候謙信的遺囑可能是兼續(xù)串通照顧謙信起居的直江景綱的繼室妙樁尼偽造的。這在《上杉年譜》里面有記錄。不過這時候的兼續(xù)并沒有出現(xiàn)在正史中，而且身份也很卑微。
《最上記》記述，長谷堂城之戰(zhàn)的撤退戰(zhàn)中直江兼續(xù)表現(xiàn)出“古今無雙”用兵技巧。
秀吉死后根據(jù)遺命把備前長船兼光贈送給兼續(xù)，雖然是陪臣可是享受大名的待遇。
兼續(xù)死后，江戶時代的米澤藩內(nèi)很長一段時間將兼續(xù)描述為誤了君主和石田三成糾結(jié)在一起對抗德川家康陥上杉家于不利境地的奸臣，此種評價直到米澤藩第9代藩主上杉鷹山以兼續(xù)為藍本藩政改革后才得到重新評價。
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天下兩陪臣
日本戰(zhàn)國時代有兩大被稱為天下第一陪臣的武將，他們分別是越后上杉之名將直江兼續(xù)，人稱文武兼?zhèn)�、�?nèi)外皆能之才將。以及通稱小十郎，日本東北地區(qū)伊達家中智勇雙全之才將片倉景綱。 由于兩人在戰(zhàn)國后期輔佐各自主家取得了輝煌的功績，知行均以達到大名的標(biāo)準(zhǔn)，卻都不約而同的拒絕了成為大名的殊榮，向世人表示了對其主家的忠心。因而贏得如此美名。本文試圖從兩人在內(nèi)政，軍事，外交，品格，謀略等方面比較二人之長短，異同。
出身、初陣永祿三年(1560)，直江兼續(xù)出生于越后魚沼郡上田莊阪戶城，初名樋口與六。幼年的兼續(xù)就被贊 譽為智勇兼?zhèn)涞娜瞬�。初為上杉謙信的近侍，在謙信的鼓勵下，不斷努力研究學(xué)問。不久成為側(cè)奉公上杉景勝的近臣。天正六年(1578)三月十三日，謙信于春日山城突然暈倒，四日后病亡。由于謙信生前并無立嗣，所以謙信死后不久，家中已分裂為景勝派及景虎派。由于兩派極力爭奪即位權(quán)，導(dǎo)致最后爆發(fā)了著名的“御館之亂”。 此時兼續(xù)為景勝贏得了主動，于三月二十四日聲稱景勝奉“謙信遺命”為新家督，并幫助景勝迅速占領(lǐng)春日山城，此舉使景勝贏得了壓倒性的優(yōu)勢，以便日后攻擊景虎。兼續(xù)在亂事中為景勝多次出謀獻策，例如與武田勝賴議和使其退兵；建議景勝采取速攻策略，冒雪攻打景虎的御館城等。天正九年(1581)二月，歷時三年的“御館之亂”終于平定，直江兼續(xù)成為平定亂事的功臣之一。
可以說直江兼續(xù)真正在上杉家開始嶄露頭角就是憑借“御館之亂”一役，確立了他在上杉家的地位，而其才智謀略也為景勝及其他家中老臣所承認(rèn)。當(dāng)時兼續(xù)年僅21歲。在這等決定即位權(quán)的重大斗爭中，年輕兼續(xù)就贏得了主上的信任，這也向世人展示了他極不平凡一生的開始。
再來看看片倉景綱。
弘治三年(1557) 景綱生于米澤，為米澤八幡的神官片倉景重之次男，母為伊達政宗之乳娘。
景綱幼年時已被人稱為異才，在伊達重臣遠(yuǎn)藤元信的極力推薦下，成為當(dāng)時的家督伊達輝宗的侍從。后來輝宗發(fā)現(xiàn)景綱的俊才及剛正不阿的性格，為此而高興不已。永祿十年(1567)，適時輝宗剛得長子梵天丸(即為后來的伊達政宗)，為了決定讓愛子到最好的教育及保護，輝宗于天正三年(1575)把當(dāng)時年僅十九歲的景綱引為近侍，照顧年方九歲的政宗，希望景綱的剛毅品格能感染政宗不斷健康成長。
政宗于幼年得了重病，雖幸不至死，但卻引致右眼生匏瘡，眼球腫露而非�？植�。當(dāng)時家中所有人都不敢直視，以致政宗變得非常內(nèi)向、憂郁�；诖说仍�，景綱有一天趁與政宗交談之際，引開其注意而用小刀把壞眼切除(也有說是得到政宗的許可)。自此之后，政宗再不引此為丑而終日郁郁寡歡，更把景綱當(dāng)作最好的知己，給予最大的信賴。由于景綱在這件事上的用心良苦恰當(dāng)處理，為其今后成為政宗的手下的第一重臣打下了堅實的一步。
相比較，景綱的初陣顯然沒有兼續(xù)來得激烈。因為伊達家在立嗣問題上，幾乎沒遇到什么大的阻礙或問題，其父伊達輝宗堅定地讓家督之位予政宗以表明自己的立場。而在上杉家卻面臨著二虎竟食的危難處境，稍微一步棋沒走好，便有可能導(dǎo)致全盤皆輸�？梢�，在面臨“御館之亂”時兼續(xù)為其所作出決策付出了多么大的勇氣與賭注。另一邊，從人的生長過程來看，心理問題往往是制約一個人健康成長的決定性因素。景綱能在這個問題上事上給自己主公予勇氣，幫助其打開心結(jié)，并走出心理障礙。雖看似微不足道，然則事實上卻幫助政宗改變了一生的命運。試想，如果政宗一直是這般終日沉沒內(nèi)向，縱然有再好的陪臣，其父也斷然不可能將家督之位授予政宗。
發(fā)跡當(dāng)兩人在家中的地位確立并穩(wěn)固后，接下來所要做的，便是幫各自家督實行大名攻略。天正十年(1582)，上杉家重臣直江信綱因口角而被毛利秀廣所殺，一向活躍于上杉的直江氏從此斷后。上杉景勝立刻命兼續(xù)娶信綱之妻以入贅直江家，兼續(xù)正式更名為直江兼續(xù)。從此正式開始輔助景勝治理越后，并且在內(nèi)政、軍政方面的發(fā)揮了卓越才干，成為上杉名副其實的管家。此時的上杉家面臨著進退兩難的窘迫局面：外有信長手下大將柴田勝家的猛攻（織田信長乘越后剛定未穩(wěn)之機，派遣北陸方面軍總大將柴田勝家，率佐佐成政、前田利家等大將攻打越后）；內(nèi)有新發(fā)田之亂（新發(fā)田重家因不滿封賞而寢返，與柴田形成對上杉家的兩面夾擊）；兼續(xù)在協(xié)助景勝一一解決危機的過程中，作出不少貢獻。終于隨著本能寺之變的發(fā)生及羽柴秀吉果敢快速的行動，這些間接地為上杉家舒緩了不少困境。
天正十一年(1583)，景勝與秀吉正式結(jié)盟，以牽制柴田勝家主將佐佐成政，以便秀吉攻打柴田家。在秀吉與勝家爭奪織田家繼承人而展開會戰(zhàn)時，景勝決定支持秀吉。于是在天正十三年(1585)，兼續(xù)陪同景勝于越水城會見羽柴秀吉，并立下“越水會盟”表示正式臣服于羽柴秀吉，兼續(xù)在該時認(rèn)識了秀吉及其近臣石田三成，由于將兼續(xù)引薦給秀吉的是與兼續(xù)同歲的三成，兩人意氣相投，遂結(jié)為兄弟。據(jù)記載秀吉在見到兼續(xù)后給予其高度的評價。天正十六年(1588)，兼續(xù)陪同景勝上洛，敘任從五位下山城守，從此以“直江山城”之名聞名于全日本。天正十四年(1586)，在景勝敘任從四位下左近衛(wèi)權(quán)少將后，于九月起再次討伐新發(fā)田重家。最終于第二年十月二十五日，隨著新發(fā)田城陷落，重家自殺，為時七年的“新發(fā)田之亂”終告平定。應(yīng)該肯定地說，直江兼續(xù)在幫助景勝擺脫內(nèi)憂外患的過程中，作出了不可磨滅的貢獻。無論是選擇支持秀吉抗擊柴田的問題上，還是在平定“新發(fā)田之亂”的過程中，兼續(xù)都展示了其高瞻遠(yuǎn)矚的目光和敏銳的判斷力。難怪秀吉對其大加贊賞道：“此人非凡大才，必為天下之能人也！”。并賜予他“豐臣”姓氏。
在伊達家方面，十八歲的政宗繼位后立刻展開其目標(biāo)為振興伊達家的攻略。天正十三年(1585)，由于大內(nèi)定綱的無禮，政宗立即揮師討伐大內(nèi)定綱，片倉景綱奉命領(lǐng)軍與大內(nèi)決戰(zhàn)于小瀨川，結(jié)果大勝而回，從而成功占領(lǐng)了小濱城。
同年十一月，“人取橋事件”爆發(fā)，其父輝宗被二本松城的城主田山義劫持繼退往人取橋，伊達家的武士及家臣從后追趕。在義繼無法脫身的情況下，輝宗命令伊達家武士向二人開火，義繼、輝宗最終雙雙死亡。父親的死令政宗悲痛不已，憤怒之下的他立刻率軍攻打二本松，從而引發(fā)了著名的“人取橋合戰(zhàn)”。伊達軍八千人面對佐竹、蘆名等三萬聯(lián)軍，顯然處于下風(fēng)。戰(zhàn)事開始后，政宗本陣很快遭到圍攻而瀕臨崩潰的邊緣，在老將鬼庭良直以犧牲奮力拼殺下，伊達軍雖暫時得以喘息，但政宗本陣仍然受到猛烈攻擊。在千鈞一發(fā)之際，景綱有見于此，立刻穿上政宗的后備軍服，騎馬向前大喊：“我乃伊達政宗！”從而巧妙地引開敵軍的注意，使政宗乘機突圍。最后由于佐竹的領(lǐng)地受里見氏的突襲而撤退；伊達家在這突如其來的“奇跡”幫助下發(fā)起反攻，最終在人取橋擊潰佐竹、蘆名、相馬聯(lián)軍三萬余人。政宗于戰(zhàn)后大力褒揚了景綱及時相助的功勞，景綱也因此得到家臣們的敬重。此后伊達家對奧羽等的大名開始采取各個擊破的戰(zhàn)術(shù)。
在攻打蘆名軍的磨上原之戰(zhàn)等戰(zhàn)役中，片倉景綱追擊敵人，施放洋槍。附近的百姓聽到槍聲而四散奔逃。佐瀨隊和第三陣的松本隊以為全軍敗退，于是開始撤退，進而引起全軍總崩潰。蘆名軍敗走之前，豬苗代盛國破壞了日橋川的橋。敗退的士兵被后面的追兵驅(qū)趕，紛紛落水溺死。午后四時，戰(zhàn)役完全結(jié)束。蘆名勢大敗。這次戰(zhàn)役后，自鐮倉以來的名族，蘆名氏滅亡了。
在蘆名攻略完成后，蘆名舊領(lǐng)盡歸伊達家所有，景綱也論功獲得濱崎等五個會津領(lǐng)內(nèi)的城。 此時伊達家的勢力已滲入會津，再進則可逼近關(guān)東，直接對越后的上杉景勝構(gòu)成威脅。然而政宗的天下人之夢卻于此時化為泡影。因為豐臣秀吉已成為了真正的天下人。天正十八年（1590）一月，秀吉催促政宗等奧羽大名參戰(zhàn)討伐小田原的北條氏，事實上就是要政宗臣服。伊達家突然面臨著最大危機——一個進退兩難的局面，政宗必須做出兩者擇其一的選擇，要么戰(zhàn)、要么臣服。而石田三成也于此時奉秀吉之命帶罪責(zé)書來到奧州，命政宗向秀吉解釋。如同赤壁之戰(zhàn)前夕的東吳，的伊達家中此刻也為此分裂成主戰(zhàn)、主從兩派。兩派間發(fā)生了激烈的辯論，伊達成實等主戰(zhàn)派指出與秀吉一戰(zhàn)，也未必不能取勝。正當(dāng)政宗躊躇不決之際，景綱力勸道：“秀吉軍就象是夏天的蒼蠅，就算2、3次擊潰他，也依然會不依不饒。就算是為了伊達家，也沒有必要和秀吉為敵�！庇终f：“無知的胡亂抵抗，只是無智無謀、對主公絕無好處的，伊達家也會因此而被斷送此話立刻令政宗如夢初醒，決定到小田原城謁見秀吉。
景綱率一百余人陪同政宗前往小田原。到小田原參見時，秀吉得知是景綱勸服政宗的功臣，說：“我給你五萬石，那你就是一個大名了，如何？”景綱立即回答：“景綱只想做伊達家的家臣，絕無異想。”這番話使得無論是政宗還是秀吉都對景綱愈加地敬重與欣賞。
在面臨重大抉擇這一點上，景綱與兼續(xù)不約而同地作出了同樣的選擇。那即是放棄抵抗，臣服于秀吉。此時的秀吉已完成1585年攻打紀(jì)州與四國，1587年征討九州的攻略�？梢哉f其勢不可擋。當(dāng)時秀吉的30萬大軍已瀕臨小田原城下。對于如此一個風(fēng)頭正盛，且三分天下已有其二的強大對手還作出無謂的反抗，這種做無疑對是愚蠢之極，下場也是顯而易見的。再者伊達家地處北陸奧州，對于整個日本來說，這個地理位置非常偏僻的。想要從最東部一直攻到西部，談何容易？地理上的劣勢也注定了伊達家不能能有大的作為。加之當(dāng)時伊達家在天時，人和方面也均輸于秀吉。既然三者皆輸，又何苦冒天下之大不韙呢？如若降則起碼還可以保持原有領(lǐng)地，加官進爵不說。在戰(zhàn)國時期城破后被屠城，殺盡家中老小的事例時有發(fā)生。作為一個統(tǒng)治者，應(yīng)盡可能避免人民，軍士受到戰(zhàn)亂而流離失所。此后的事實也證明了，兩人的建議是正確的，臣服后各自的家主不僅受到封賞，而且保存了大片的領(lǐng)地。結(jié)果證實雖然伊達家折上原的一帶全部被沒收，但奧州本領(lǐng)的七十萬石則得以安然無恙。
文祿、慶長之役
在文祿、慶長之役中，兼續(xù)與景勝奉命出兵朝鮮，連攻下數(shù)城。當(dāng)時的日軍對朝鮮民眾采取殘酷的迫害。日軍為了爭奪戰(zhàn)功，將戰(zhàn)死的朝鮮軍隊的鼻子、耳朵割下，用鹽醋防腐寄回日本給豐臣秀吉。由于以數(shù)量記功，因此很多老弱婦孺都受到無辜牽連。與其他侵朝大名不同，兼續(xù)每下一城，并不奸淫擄掠，而是把所有文獻書籍及圖冊保存起來以增廣見聞，擴充自身的知識。這當(dāng)時被傳為佳話，也得到秀吉的充分肯定。慶長三年(1598)，由于會津的蒲生氏鄉(xiāng)突然死亡，秀吉指責(zé)其子蒲生秀行管理會津不善，因而改封景勝到會津一百二十萬石。但出人意料的是秀吉還外加米澤三十萬石予兼續(xù)，當(dāng)時封地石高多于三十萬石的大名不過十一名，作為大名臣下的兼續(xù)卻因獲得如此豐厚的封賞而名揚全日本，使天下人對兼續(xù)另眼相看。這也表現(xiàn)了秀吉對兼續(xù)才干的肯定（當(dāng)時還有一種說法是，有人認(rèn)為這是秀吉企圖分化景勝與兼續(xù)而采取的手段）。
由于文祿、慶長之役中的出色表現(xiàn)，秀吉特地破格褒獎，贈予景綱軍船小鷹丸�；貒螅熬V已儼然是一位知名的大將，人稱“伊達軍師”。惜才如命的秀吉于一次接見中，對景綱說：“我想把奧州三春之地五萬石封予你，你這回愿意吧？”景綱堅辭說：“為伊達家效忠，就是為天下效忠�！毙慵獙Υ朔浅８袆樱袊@說：“伊達家真是有福��！”
在這場帶有侵略性質(zhì)的戰(zhàn)爭中，兩人均有出色表現(xiàn)，并且都得到了秀吉的嘉獎。但無疑兼續(xù)對朝鮮民眾所采取的秋毫無犯的措施以及本人孜孜不倦以求的學(xué)習(xí)態(tài)度，更顯示了他作為一個堂堂正正武士應(yīng)有的風(fēng)范。這也許是侵朝戰(zhàn)爭中日軍為數(shù)不多的亮點之一吧。
直江兼續(xù)在關(guān)原
朝鮮戰(zhàn)爭失敗后，石田三成與德川家康的關(guān)系日益惡化。為了維護豐臣政權(quán)，抑制德川家康的野心。石田于關(guān)原之戰(zhàn)前會見兼續(xù)，承諾在戰(zhàn)爭勝利后以上杉謙信時代的土地加會津，合共二百多萬石的報酬回敬。由于有如此厚報及雙方深厚友情的關(guān)系，加上對家康的不滿，兼續(xù)最終答應(yīng)加入西軍。但隨著豐臣秀吉及前田利家分別于慶長三年、四年(1598-99)逝世，家康的勢力如日中天，形勢對三成的西軍非常不利；另一方面，豐臣家武臣派對以三成為首的文吏派不滿已久，就在唯一能夠有能力壓制住德川家康的前田利家逝世兩日后，武將派對三成的憤怒如洪水傾瀉一般，福島正則，加藤清正等七員武將包圍并襲擊了三成的宅邸，在家康的別有用心的調(diào)停下兩方和解，三成被迫隱居佐和山城。兼續(xù)得知后，認(rèn)為時機已到，力勸景勝回會津整建防御工事，準(zhǔn)備開戰(zhàn)。慶長四年八九月間景勝始還會津，修造城池道路，整軍備戰(zhàn)。
慶長五年(1600)，這件事被越后春日山城主堀秀治、出羽角館城主戶澤政盛之輩得知，就密告家康言道景勝欲意謀叛。家康遂遣使來催促景勝上洛謝罪。直江兼續(xù)于慶長五年四月十四日奮筆疾書，寫成著名的《直江狀十六條》，對家康的指控予以逐點反駁，并且辯解景勝因為積雪未消，遲延了上洛，還說景勝對秀賴屢有誓詞，決不同于世上朝變暮化之輩，影射家康。家康閱后大怒，辱罵道：“吾生六十三年閱狀無數(shù)，此為當(dāng)中最無禮放肆之書狀！此小子豈人太甚，吾焉能容忍如此之作？” 這與當(dāng)年陳琳所作的《為袁紹檄豫州》有異曲同工之妙。但是《直江狀》顯然更為客觀，不似《為袁紹檄豫州》文中無論對袁紹的功德的頌揚，還是對曹操的人品的貶低，都有過分之處，不一定符合史實。也許正是因為這個《直江狀》給予家康的強烈刺激，使家康開始記住了直江兼續(xù)這個名字。盡管如此，歷史上對直江兼續(xù)此舉頗有微詞，認(rèn)為他這么做是主觀氣憤大于客觀冷靜，更是把上杉謙信辛苦打下的業(yè)績毀于一旦（關(guān)原之戰(zhàn)后上杉景勝的領(lǐng)地，從陸奧會津120萬石減至出羽米澤30萬石，減幅為90萬石）。
七月二十一日，家康的東軍從江戶出兵，聯(lián)合奧羽等大名討伐上杉。二十四日，石田三成趁機于畿內(nèi)出兵，家康領(lǐng)兵西向，命次男秀康監(jiān)視景勝。得知家康西走后，直江力主追擊，但景勝以不能破壞太閣生前“物總事令”的遺訓(xùn)為由拒絕。兼續(xù)只得改向羽州及越后進攻，可惜無功而返。九月三日轉(zhuǎn)攻最上義光，爆發(fā)了著名的“長谷堂合戰(zhàn)”。
三浦信輔大人與大口求理殿的的譯作《人間模樣——關(guān)之原》中詳盡的敘述了這場戰(zhàn)役的經(jīng)過：
長谷堂城之戰(zhàn)
后世相傳不絕的，是那長谷堂城的大激戰(zhàn)。上杉家重鎮(zhèn)直江兼續(xù)，苦戰(zhàn)而阻住最上義光軍的追擊，安然退兵了。上杉軍就此回了會津。然而，關(guān)原的時候……
慶長三年秀吉死后，位列五大老的上杉景勝上洛，慶長四年八九月間始還會津，修造城池道路，整軍備戰(zhàn)。這為越后春日山城主堀秀治、出羽角館城主戶澤政盛之輩得知，就密告家康，說：“景勝想著謀叛呢�！�
家康遣使來促景勝上洛謝罪，上杉家的名臣直江山城守兼續(xù)遂于慶長五年四月十四日寫成《直江狀》十六條，辯解景勝因為積雪未消，遲延了上洛，并說景勝對秀賴屢有誓詞，決不同于世上朝變暮化之輩，隱刺著家康。
六月，德川家康借口著上杉景勝跋扈，揚言要出兵討伐會津，十六日便自伏見出發(fā)了。然而家康行到下野國小山地方，就聽聞三成舉兵，即刻回軍。于是，先前由景勝遣往下野的直江兼續(xù)，單騎馳回了長沼地方的景勝本陣。
其時，伊達政宗一度攻向會津白石城，已經(jīng)與上杉議和，附近較強的敵對勢力，即是最上家。兼續(xù)的生父樋口兼豐留守在米澤城，聞得最上義光、秋田實季預(yù)備合攻上杉家“與坂眾”（直江兼續(xù)麾下家臣）志馱修理亮義秀的酒田城，報知景勝，便讓兼續(xù)向最上家領(lǐng)地出兵。九月三日，直江兼續(xù)自會津還米澤，九日先自領(lǐng)軍二萬四千，經(jīng)狐越街道直發(fā)山形，同時遣莊內(nèi)的志馱義秀、下吉忠軍三千，經(jīng)中山口攻入最上家領(lǐng)地。
十三日，兼續(xù)由色部修理充任先鋒，攻入最上家的畑谷城，激戰(zhàn)之末，守將江口五兵衛(wèi)（道連）自裁，城破，斬首五百。隨之，他粉碎了飯?zhí)锊ツ�、矢桐相模等最上援軍，連拔山野邊、長崎、谷內(nèi)、寒河江、白巖諸城；志馱義秀的莊內(nèi)軍溯最上川而入村山郡，尾浦城主下吉忠揮軍直薄山形城，席卷最上領(lǐng)地。最上義光除過本城山形，僅余志村伊豆守光安所守的長谷堂城了。長谷堂既然是山形最后的防衛(wèi)依靠，如一破城，山形城四面受迫，義光勢所不免。于是義光在危殆之中，又遣出勇將蛙延秀綱的三百兵，及楯岡光直（即義久，義光之弟）、清水義親等人，與志村一同固守。
九月十五日，勢單力窮的最上義光遣使去往北之目城，與外甥伊達政宗修好，送嫡子義康為質(zhì)，求取援軍。政宗使叔父伊達政景（嗣留守家，稱留守政景）代己出征，并遣鐵炮隊七百、武士五百余騎隨行。就是在同一天，直江兼續(xù)軍至山麓的長谷堂城，圍城甚緊。這一個日子，九月十五日，關(guān)原決戰(zhàn)正烈，東軍擊破西軍，大谷吉繼自裁，島津義弘遁去，三成奔逃伊吹山，結(jié)局已然降臨。
于此毫無所聞的直江兼續(xù)，猛攻長谷堂城，城內(nèi)以鐵炮還擊，激戰(zhàn)中戰(zhàn)死了名將上泉主水正泰綱（憲元），依舊相持不下�！队缿c軍記》記蛙延秀綱的戰(zhàn)績說：“蛙延四五十騎排出突出陣型，刀鋒一般直切敵陣，全不顧會津軍的包圍。隨著鐵騎的推進，蛙登不少猶豫，漩渦也似的來回沖殺，縱橫敵陣，前后無人可擋。素稱勇武的會津軍，頭陣、二陣都為他沖擊得混亂了，直殺到旗本附近。就中有十六歲的少年蛙延左衛(wèi)門尉，神力遠(yuǎn)逾尋常，大聲一喝：u2018擒了敵人的大將，獻與直江！u2019叫著便縱馬直沖上去，其氣勢真可勝過當(dāng)年的惡源太義平（即源義平，源義朝長子，賴朝兄，勇將）�？陈鋽耻娙耍瑲麩o數(shù)，自己也身負(fù)六傷，猶自苦戰(zhàn)�！薄苎蛹以浅鲇鸬男『雷�，戰(zhàn)敗便降了最上義光，十分得力。
至二十九日，會津的上杉景勝驚聞西軍戰(zhàn)敗，急報兼續(xù)，于是兼續(xù)燒毀陣地，解圍引去，十月一日開始了全軍的大撤退。幾乎在直江軍撤退同時，最上義光得知了關(guān)原決戰(zhàn)的勝負(fù)，喜極而起，乘著士氣高揚，發(fā)動追擊。退走的兼續(xù)，追逐的義光，這兩軍間，爆發(fā)了一場血戰(zhàn)，那就是世所謂的“長谷堂城之戰(zhàn)”了。
倉皇退兵的直江兼繼，追擊著的最上、伊達軍，在須川附近激戰(zhàn)。這其間的戰(zhàn)死者，為數(shù)甚多，上杉一方的記錄道是最上軍戰(zhàn)死二千一百，最上一方說自家折損六百二十三，殺死上杉軍一千五百八十，這多少是夸張了的，但是大激戰(zhàn)卻確然存在。家臣水原親憲及以“傾奇者”得名的前田慶次，在直江軍中擔(dān)當(dāng)著殿軍。
執(zhí)拗地追擊著的最上軍終于趕上了直江兼續(xù)，兼續(xù)已無按原計劃退卻的可能。卯時（早晨六點）以迄申時（下午四點），經(jīng)歷二十八回戰(zhàn)斗，才走得一里半（六公里）的路，兼續(xù)后悔不已的時候，前田慶次趕到了他的身邊。當(dāng)時水原親憲已和最上軍接火，暫能抵擋，替代兼續(xù)而擔(dān)任殿后的前田慶次，領(lǐng)著鐵炮隊趕到水原處。兩軍接近得已能看見對方眼中的緊張神色，空氣中充滿著戰(zhàn)斗前的肅殺氣氛。
得了水原鐵炮部隊的援護，慶次手握大槍，飛身下馬，領(lǐng)著有“朱槍勇士”之名的水野藤兵衛(wèi)、韭冢理右衛(wèi)門、宇佐美彌五右衛(wèi)門、藤田森右衛(wèi)門等四人撲入敵陣。水原部隊的槍彈亦能殺敵，擊中了最上義光的頭盔，義光雖無大恙，筱垂（頭盔的一部分）卻給打飛了。
《最上義光記》說：“（直江軍）死者甚眾，并皆辟易，直江獨逃虎口，得集敗軍，靜心歸陣�！�
直江兼續(xù)得于十月四日返回米澤，部分即緣于慶次的活躍。最上義光卻追擊上杉軍直至莊內(nèi)，破大浦城，連下狩川、余目、藤島等地，兵鋒直薄酒田，僅因積雪而中止，第二年又攻陷酒田城，逼降橫手城，借機一躍為五七十萬石的大名。天下大勢已不可挽，景勝與兼續(xù)商議著往后的應(yīng)對辦法。
家康的謀臣本多正信，因留守在伏見城的上杉家臣千坂對馬守景親為中介，勸說上杉家降伏。是赴死，或是屈膝，這也是個問題；上杉景勝苦想了幾個月，決心投降了。直江兼續(xù)也順勢同結(jié)城秀康交好，便于慶長六年（1601）八月十六日，由兼續(xù)陪伴著景勝，上大坂城去謁見家康了。
最后，上杉家得免于改易，但在慶長六年八月二十四日，由會津一百二十萬石減封至米澤三十萬石，這在先前是直江兼續(xù)的封地。十一月二十八日，景勝入米澤城。他及兼續(xù)的關(guān)原之戰(zhàn)，便如此落幕了。
據(jù)事后的統(tǒng)計，雙方的差異頗大。最上氏宣稱己方戰(zhàn)死者為623人，取敵首級共1580顆；上杉氏則宣稱殺敵2100多人。西軍在關(guān)原的潰敗迫使景勝命令兼續(xù)退兵。直江兼續(xù)的撤退戰(zhàn)其死傷數(shù)不高，可以說是成功的，德川家康獲悉后亦忍不住稱贊直江兼續(xù)的雄才膽略。
片倉景綱在關(guān)原
反觀伊達家在秀吉薨后的策略卻截然相反。政宗看到當(dāng)時足以主宰天下的勢力非家康莫屬，于是他無視秀吉生前定下"諸侯之間不得私自通婚"的命令，自主將長女五郎八姬嫁與家康的六男松平忠輝，與德川家建立了強有力的盟約。其間，石田三成亦嘗試?yán)瓟n政宗，更承諾只要政宗加入西軍，關(guān)東及奧州地區(qū)盡為伊達家所有；同時，家康也許下戰(zhàn)后給予伊達“百萬石書狀”的承諾，此時政宗已經(jīng)鐵心加入東軍。慶長五年(1600)，在東西軍之間，豐臣與德川間，御奉行眾與寄年眾之間的矛盾等種種復(fù)雜因素的相互交織下，關(guān)原之戰(zhàn)最終爆發(fā)。與此同時，上杉景勝派重臣直江兼續(xù)出兵最上氏，城主最上義光趕緊派人向伊達家求援。對于義光要求伊達援求一事，景綱力勸政宗出援：“山形城一失，對我們都是重大影響，主母(政宗母義姬)也在山形城，主公豈能不顧？這對主公與主母的關(guān)系也有好處（此前獨眼的政宗一直遭到母親義姬的嫌棄，因而兩人間有隙政宗聽后立刻派留守政景出兵援助，成功打敗并趕走上杉軍。慶長七年(1602)，由于獻策有功，把南部軍事?lián)c白石城及刈田郡一帶一萬三千石封予景綱，從理論上來說，知行超過一萬石的就算是大名級了。這再次表明了政宗對景綱器重及的信任。
在此前行動、決策都頗為相似的兩人在關(guān)原重這一大戰(zhàn)役中卻分道揚鑣了。兼續(xù)與三成乃是故交，也對家康恨之入骨（當(dāng)時有不少德川家臣與上杉、直江對立）。況且主上景勝又是秀吉冊封的五大老之一，兼續(xù)自己過去也深受秀吉恩惠。無論從哪一點來看，上杉家都會毫無疑問的選擇加入西軍。雖然后世認(rèn)為兼續(xù)在這個重大決策上犯了不可彌補的失誤。他的《直江狀》更是挑起關(guān)原之戰(zhàn)的導(dǎo)火線。然而從當(dāng)時的歷史環(huán)境來看，畢竟豐臣家是主家的思想已經(jīng)深入人心，家康雖然勢力強大，走的卻是叛徒的道路。更何況在關(guān)原之戰(zhàn)前夕，西軍的實力并不遜色于東軍多少。在那時誰也無法估計最終的勝利者花落誰家。即便是戰(zhàn)后東軍取得了勝利，那些此前一直為家康賣命的大名如福島正則等輩的下場又是什么呢？
而在伊達家方面，當(dāng)初伊達政宗是迫于形勢而臣服于秀吉，并非如同景勝那樣為了緩解自身危機而帶有自愿傾向。而且在出征小田原的戰(zhàn)役中因為家事耽擱了出發(fā)行程，使得秀吉震怒。后來又在關(guān)白豐臣秀次的事件中由于與秀次交厚，而遭受牽連。雖然結(jié)果因為善使舌辯的技巧，以稍減領(lǐng)地的處分的代價躲過了劫難。但終歸在這幾件事中給秀吉留下了不好的印象。關(guān)原之戰(zhàn)前處于自身利益的考慮，政宗與景綱則選擇加入了東軍。
戰(zhàn)后
關(guān)原之戰(zhàn)隨著東軍的勝利而告終。石田三成在近江古橋村被田中吉政所捉。安國寺惠瓊在京都被捕。二人連同小西行長一起在京都六條河原被斬首。
關(guān)原之戰(zhàn)后，家康對在關(guān)原合戰(zhàn)中與東軍敵對的大名領(lǐng)地實行改易和減封。其中改易八十八家，減封五家，共沒收領(lǐng)地632 萬4千石，占當(dāng)時全國石高總數(shù)的 34% 。其中主要改易大名有：石田三成、小西行長、宇喜多秀家、長束正家、大谷吉継、安國寺恵瓊等。因為主家已經(jīng)滅亡，這些大名的領(lǐng)地全被家康沒收后再分配。
慶長六年(1601)，鑒于西軍潰敗，三成被斬。上杉景勝決定上洛請罪，與兼續(xù)到伏見城謁見家康。二十四日，上杉家由會津一百二十萬石改封米澤三十萬石。然而兼續(xù)仍被封六萬石俸給，但只自取六千石，其他的分給其他大臣。家康知悉后不禁贊嘆道：“能得如此之能臣，取天下可無難矣！”。由于上杉景勝的主動請罪，使兩家的關(guān)系得以緩和。慶長九年(1614)，家康以重臣本多正信之次男政重過繼為直江家養(yǎng)子。之后兼續(xù)陪同景勝陸續(xù)出戰(zhàn)大阪冬、夏之陣，均有不俗的表現(xiàn)。
戰(zhàn)后的伊達家卻因南部利直就伊達政宗支援和賀忠親一事向德川家康申訴，最終雖然因證據(jù)不足而使伊達政宗逃過大難。卻導(dǎo)致德川家康只封賞其兩萬石領(lǐng)地，合共六十萬石，曾經(jīng)對伊達政宗的u2018百萬石的承諾u2019也化為泡影了。
內(nèi)修政理
直江兼續(xù)一直被冠以“文武兩兼”的美名，因為他的內(nèi)政能力早以名聲冠于全日本，《米澤人國《中近世篇》米沢市史編集資料》記載兼續(xù)在內(nèi)政、醫(yī)學(xué)、教育、軍事裝備上所取得的成就。從慶長十四年(1609)起，兼續(xù)專注于輔助景勝治理米澤，盡心發(fā)揮其內(nèi)政的能力，十年間把米澤發(fā)展成擁有繁榮城下町的豐城，同時修建米澤城，鼓勵農(nóng)民開荒，并于西北面的鬼面川建筑帶刀堰，引水灌溉農(nóng)作物；并著有關(guān)于農(nóng)業(yè)的書籍，以教導(dǎo)農(nóng)民正確栽種。此間，還修筑了著名直江石堤，傳達治水的重要性。
另一方面，兼續(xù)也撰寫了不少書籍。醫(yī)學(xué)上，著有以中國醫(yī)學(xué)為藍本的<<濟世救方>>三百卷，對日本醫(yī)學(xué)史及醫(yī)學(xué)界作出重大貢獻。另外，文學(xué)上著有以中國秦漢至三國時期為的代表文章匯編<<文選>>卅一冊，后來成為江戶時代最受歡迎的書籍之一。
教育方面，兼續(xù)強調(diào)教育及學(xué)問的重要性，并動資助米澤禪林寺開辦修堂，又設(shè)立禪林文庫，成為不少藩士子弟修學(xué)的熱門場所。此舉對日本文化及教育都有產(chǎn)生了深遠(yuǎn)的影響。
在科技上，兼續(xù)對礦山的采礦的技術(shù)也進行改良，從而大大提高了礦產(chǎn)量；另外，兼續(xù)在改進大炮的技術(shù)上也進行了研究。他與界地商人及近江的造炮技師合作改良，并引進至米澤，成效顯著。使上杉家成為以大炮名聞于日本的藩國，并且得到極高的評價。后來鐵炮被廣泛運用于大坂冬戰(zhàn)。兼續(xù)在進行鐵炮制造的同時，還印發(fā)了了記錄射擊心得及注意事項的《鐵炮稽古定》，并以射擊訓(xùn)練的方式實施獎勵。鴫野之戰(zhàn)中，上杉軍鐵炮隊表現(xiàn)得十分活躍，兼續(xù)和杉原等武將也因此獲得了德川秀忠所頒的感狀。
在以上方面，片倉景綱顯然不及兼續(xù)那樣多才多藝。但毫無疑問在仙臺藩南部的建設(shè)并最終達到繁榮非常的過程中，景綱也為之作出了卓越的貢獻。慶長7年，伊達政宗的重臣片倉景綱（1557-1615）被封為白石城城主，當(dāng)時在日本，自德川幕府頒布一國一城令后，只有仙臺藩有仙臺與白石兩座城。史載景綱成為白石城主之后，積極開發(fā)城下町，農(nóng)業(yè)、養(yǎng)蠶、畜牧諸業(yè)都有可觀的發(fā)展；對于制紙、制面景綱也十分重視，這些舉措使得仙臺藩南部非常繁榮。
歸宿
元和五年(1619)，曾令兩大天下人秀吉、家康都稱贊不已的第一陪臣，在大群名醫(yī)都束手無策之下病逝于江戶，享年六十歲，葬于米澤德昌寺。由于親子景明早逝，兼續(xù)養(yǎng)子政重立為家督，后來政重回復(fù)本多姓，改侍加賀前田家，從此名耀一時的直江氏永遠(yuǎn)消失在歷史中。
景綱被后世稱為伊達政宗側(cè)近中的側(cè)近與如同是政宗又臂的智將。而且景綱、成實及鬼庭綱綱元被合稱為“伊達三杰”。景綱對伊達的貢獻，實在無法估計。元和元年(1615)十月十四日，片倉景綱逝世享年五十九歲。臨終前，把重長托付于政宗。政宗對景綱的死非常痛心，其后有六人為景綱的忠義而殉死。
有一句名言恰如其分的概括了兩人的一生“生的偉大，死的光榮�！痹诰謩菁姺睆�(fù)雜的戰(zhàn)國時代，人始終忠心耿耿，不仕二主。這在當(dāng)時已屬難能可貴。二人用自己的一生為各自主家盡到了自己的最大能力，把一生所學(xué)毫無保留的奉獻給了主家。一人使“直江山城”名聞天下，幫助主公景勝稱為了豐臣五大老之一，官至從四位下左近衛(wèi)權(quán)少將。另一人在關(guān)原之戰(zhàn)前又做出一此明智的選擇——加入東軍，使伊達家的家業(yè)得繁榮到江戶時代，延續(xù)了伊達一族。較之兩人，片倉景綱無論在學(xué)識以及對整個日本所做出的貢獻上都不及直江兼續(xù)。但在忠肝義膽，謀略決策上顯然是片倉景綱更勝一籌。我們常說全面的看待一個人，不能只看其功過而不計其品格，而兼續(xù)與景綱無疑完美地詮釋了這句話的含義。那即是大丈夫生生于亂世，一方面要刻盡職守，對主人忠心不二；另一方面也要時刻保持自身言行的純潔，不被外物所污染。兩人無愧為天下二大陪臣。
