明應(yīng)五年（1496年）12月，大內(nèi)義興出陣九州討伐勢力擴大到肥前的少貳氏，少貳政資在筑前高祖城籠城，但陶興房從箱崎的包抄，促使政資在次年4月棄城逃走。這大概是興房最早的出陣了，在此戰(zhàn)中，陶興房初顯了智將風(fēng)度。此后，陶興房作為大內(nèi)氏重臣的筆頭轉(zhuǎn)戰(zhàn)各地，并于永正五年（1508）隨義興上洛，在船岡山合戰(zhàn)擔任大內(nèi)聯(lián)合軍的先鋒中立下大功。關(guān)于此役的先鋒一職事先還有一番爭搶，最終年紀大約31歲的興房從54歲的尼子經(jīng)久手上搶得先鋒一職，率前陣完美的擊潰了敵軍。陶興房作為大內(nèi)氏的首席重臣，與號稱文武大將的一代名主大內(nèi)義興一起創(chuàng)造了西國之雄大內(nèi)家的全盛期。
　　義隆繼承家督后，興房隨義隆出陣九州，參加了與少貳余黨及大友氏的戰(zhàn)斗。在天文三年（1534）年的勢場原合戰(zhàn)中，陶興房用謠言誘敵，然后繞道突襲大友勢主力得手，再一次顯示出了一代智將的風(fēng)采。在以優(yōu)秀的軍略著稱于世的同時，他也是一位善長和歌的風(fēng)雅之士。

　　1539年陶興房病死。據(jù)說他在臨死之前常嘆息兒子隆房短慮的性格一定會給家族帶來災(zāi)禍。智者之慮，必有所中。興房之死前后，大致是大內(nèi)義隆戰(zhàn)績的分界線，在興房生前輔佐義隆的十幾年間，大內(nèi)家的繼續(xù)穩(wěn)健發(fā)展，而興房死后，義隆的戰(zhàn)績伴遂著大內(nèi)家的衰落便逐漸失去光茫。另一方面，興房的早死使隆房過早的繼任，在經(jīng)驗不足的情況下短慮的隆房很自然的犯下了一些不可挽回的過失，所以也可以說陶興房之死乃是大內(nèi)家由盛轉(zhuǎn)衰的時刻。