天文二十三年(1554)，舜季病死，由愛季接任家督。當(dāng)時的羽后，安東氏時與戶澤氏、 淺利氏及南部氏 爭戰(zhàn)，以獲得僅有的富庶土地--比內(nèi)、鹿角等郡。愛季上位后，先求內(nèi)部發(fā)展，積極整頓城下町，善用安東家海上貿(mào)易的傳統(tǒng)，派遣家臣清水治郎兵衛(wèi)政吉駐能代掌管町建設(shè)，并負(fù)責(zé)木材整備工作，在米代川河口建立和北國船只的交易據(jù)點，將米代川上流出產(chǎn)的秋田杉、阿仁礦山的金、鉛等礦產(chǎn)和米、大豆等農(nóng)產(chǎn)物輸出至京都、關(guān)西一帶，構(gòu)筑了緊密的貿(mào)易網(wǎng)和情報網(wǎng)，不但替安東家?guī)Т罅拷疱X，也帶來了上方第一手的新消息，同時愛季也活用水運和越后上杉謙信、能登田山氏、越前 朝倉義景等北國大名簽訂商盟，實施遠(yuǎn)交近攻的謀略。土崎湊也因此與越前三國湊、加賀本吉湊、能登輸島湊、越中巖瀨、越后今町湊合津輕十三湊合稱北國七湊，是 北日本最大的港灣都市。

永祿元年(1558)，愛季進(jìn)行比內(nèi)攻略，比內(nèi)豪族淺利則祐之弟 淺利勝賴不服兄長獲得繼承權(quán)，因而受到愛季利用，成為愛季侵入比內(nèi)的重要棋子，比內(nèi)擁有豐沛的森林資源是秋田杉的重要產(chǎn)地，而且 淺利氏還支配著大葛、阿仁的礦山，因此早為安東家覬覦。同時又集結(jié)一批于 鹿角郡的反南部勢力，以便日后對付南部家。

永祿四年(1562)八月，愛季舉兵一千五百突襲比內(nèi)，攻打淺利則佑，由于內(nèi)有親弟勝賴之亂，為了抵御安東家淺利則祐離開本據(jù)十狐城，將兵力聚集于扇田長岡城展開守城戰(zhàn)，但在安東勢狂攻之下，則佑于長岡城自殺，其弟 淺利勝賴降服于愛季之下，被任命為比內(nèi)的代官，此戰(zhàn)使比內(nèi)地區(qū)大部分為安東家之下，淺利領(lǐng)有大葛、阿仁地區(qū)，全為金、銀礦山也為愛季之手，為以后的羽后爭霸戰(zhàn)，帶來豐厚的經(jīng)濟(jì)支持。

永祿六年（1563年）安東愛季透過莊內(nèi)的砂越宗順與 最上義光結(jié)盟，當(dāng)時沿著雄物川往南便是 仙北戶澤氏和 小野寺氏的領(lǐng)地，隔著由利郡便是莊內(nèi)大寶寺家的地盤，安東愛季選擇和最上義光聯(lián)手正是有意藉義光之力牽制這些敵對勢力，以爭取北上和南部家爭鋒的時間，而最上義光也需要安東家來引開這些敵對勢力的目光，使無法動用最大兵力防守最上家。此時奪下比內(nèi)的安東家已經(jīng)與陸奧 鹿角郡相鄰接，鹿角郡本為安東家的領(lǐng)地但是卻在室町時代時被南部家占去，安東愛季為此積極策劃對鹿角郡的攻略。永祿六年，愛季派遣接連鹿角邊境的十二所城城代大高筑前與鹿角國人眾花輪中務(wù)接觸。

而南部方在 鹿角郡也以長牛城為中心依夜明島川配置三田、石鳥谷、長內(nèi)、谷內(nèi) 諸城建設(shè)防線，兼之又有大里、花輪、柴內(nèi)等郡內(nèi)國人協(xié)助，鞏固著南部家在鹿角郡的支配，令安東愛季不易下手。然而就在永祿八年(1565年)以降數(shù)年間，北奧發(fā)生農(nóng)地大規(guī)模的欠收，糧食產(chǎn)量銳減，由于長牛地方本就是稻米的生產(chǎn)重地，加上領(lǐng)內(nèi)人心惶惶，此時出兵外征，一來可以抒解人口壓力，二來也能趁機(jī)奪取南部家的糧食，于是在愛季成功鎮(zhèn)壓因為糧食問題爆發(fā)的志戶橋一揆后，便于同年八月安東愛季聯(lián)合比內(nèi)的 淺利氏和阿仁的嘉成一族出兵五千由大館自犀川峽谷越過卷山峠侵入 鹿角郡，采用南北夾擊的戰(zhàn)略分別進(jìn)攻，安東軍一路向長牛、石鳥谷城出擊，另外新降的柴內(nèi)氏則出兵長嶺、谷內(nèi)城。南部家當(dāng)主 南部晴政聞悉戰(zhàn)報后連忙調(diào)遣田頭、松尾、沼宮內(nèi)、一方井等巖手眾往援，其時石鳥谷城、長嶺城已經(jīng)先后陷落，而谷內(nèi)城也被 淺利勝賴所包圍，安東愛季主軍圍籠長牛城，但是因為冬季來臨，大雪不利攻戰(zhàn)，加上還要準(zhǔn)備來年春耕，于是愛季撤圍回國，同時與莊內(nèi)的土佐林禪棟交誼，借此牽制大寶寺義氏。

翌年二月，安東愛季以 大高筑前為先鋒率領(lǐng) 淺利氏、阿仁及投降的鹿角國人，并且調(diào)來北海道的蠣崎季廣及由利十二頭聯(lián)手，舉兵六千人再度攻打長牛城，城主一戶友義領(lǐng)兵進(jìn)行城外戰(zhàn)兵敗，其叔父南部彌九郎亦討死，安東愛季一鼓作氣包圍長牛城，然而 南部晴政早有準(zhǔn)備，動員一族分家的重臣北、南、東等家起兵援救，愛季迅速退兵。同年十月，安東愛季再次起兵攻擊 鹿角郡，侵襲谷內(nèi)城，后由于久攻不下，安東愛季臨時決定轉(zhuǎn)攻長牛城，長牛城一戶友義應(yīng)變不及，遭到安東軍全殲，城池被奪，一戶友義逃往三戶，安東愛季占領(lǐng)鹿角郡全境。

永祿十一年(1568年)三月，南部晴政以 南部信直為總大將，領(lǐng) 石川高信、長牛友義協(xié)助翻過來滿山，另外大將 九戶政實則經(jīng)由保呂邊道進(jìn)入三田城，分別從南北兩面合攻鹿角郡，由于安東家年前方新占鹿角郡，郡內(nèi)仍有許多原屬于南部家的勢力存在，當(dāng)其呼應(yīng)了南部軍的收復(fù)行動，頓時使安東家在鹿角的支配崩解，領(lǐng)內(nèi)兵士先后投奔南部軍，安東方守將大里備中無奈潛逃，鹿角郡重歸南部氏掌中，此后兩家于比內(nèi)、鹿角一線長期對峙。

永祿十二年(1569年)，安東愛季為了緩和南部氏攻略的壓力，與津輕浪岡氏聯(lián)姻，津輕浪岡氏與三戶南部家素來交好，同時跟安東家也是自祖輩以來的世交，因此最后愛季在蝦夷領(lǐng)主蠣崎季廣的仲介下將年僅十歲的女兒嫁給浪岡氏當(dāng)主顯村，和與南部家交好的津輕浪岡氏結(jié)下姻盟，對安東家來說無疑是在南部背后埋下了一手伏筆，增添許多變量，間接牽制住了南部氏的部分行動。

元龜元年年(1570年)原屬于湊安東家的國人眾 豐島重村因為在安東愛季的經(jīng)濟(jì)政策上受損，本來以海運著名的湊安東家所擁有的土崎湊成為愛季的下蛋金雞，但是這份收支卻讓失去支配權(quán)的原湊系家臣十分眼紅吃味，兼之整個安東家的重心全在愛季一方，湊系形同附庸，對此不滿的豐島重村于是決定反叛，聯(lián)同下刈右京、川尻中務(wù)，引小野寺家、戶澤家為后援起兵包圍湊城，監(jiān)禁愛季之弟安東茂季。

為解決這場被稱為“湊騷亂”的反叛，安東愛季檜山城出陣， 豐島重村也在又得到莊內(nèi)大寶寺家協(xié)助后，兩軍在推古山對戰(zhàn)，經(jīng)歷兩年的往來征戰(zhàn)，安東愛季挾全為強(qiáng)大的軍事力與內(nèi)政后勤于元龜三年(1572年)獲得勝利，攻下了豐島城，豐島重村敗逃往依仁賀保氏。同時安東愛季掃平了與 豐島重村一同起兵的川尻氏、下刈氏，并伺機(jī)打擊同樣與土崎湊的交易有著關(guān)系的大平、新城、八柳諸氏。戰(zhàn)后，湊周邊全為愛季的直轄領(lǐng)，兩安東家在實質(zhì)上統(tǒng)一，茂季以也將當(dāng)主之位讓給兒子高季，由愛季擔(dān)任后見役，移居 豐島城，出羽北部幾乎完全為安東愛季平定。

愛季發(fā)揮其外交的高超敏銳，利用水運貿(mào)易的情報網(wǎng)對天下大勢也有準(zhǔn)確的掌握，在發(fā)展日本海的貿(mào)易之余，愛季也因此得到了本州島中央一帶的最新情報，立刻以鷹為贈禮與當(dāng)時氣勢最盛的 織田信長交往，信長送來一把太刀作為回禮給愛季，增強(qiáng)兩邊的關(guān)系。安東愛季同時貫徹遠(yuǎn)交近攻之略，拒絕大寶寺義氏的和睦之議進(jìn)而奪下羽根川領(lǐng)。天正七年(1579年)，愛季的使者檜山三次與仙北上浦 小野寺輝道、仙北北浦 戶澤盛安的使者前田薩摩一同上洛晉見 織田信長。 織田信長于天正八年(1580) 上請?zhí)旎史鈵奂緸閺奈逦簧?侍從，并且讓次子安東實季迎娶了信長的外甥女，細(xì)川信良之女為妻，但是與此同時安東家在比內(nèi)的代官 淺利勝賴叛變，安東愛季意圖迅速出兵平亂，但是卻為淺利勝賴所敗，不得已只好提出和議以暫時安撫。天正十年， 本能寺之變時，愛季也是從海貿(mào)而第一個得到信長死亡消息的奧羽大名，愛季經(jīng)過衡量之后，決定與 羽柴秀吉交往，得到秀吉的親切響應(yīng)，從此證明了愛季于軍略外的高明外交。

同年十二月，大寶寺義氏進(jìn)攻由利郡，瀧澤、 矢島、打越諸氏偕連戰(zhàn)敗投降，并進(jìn)而意圖攻打大內(nèi)村的小助川館，小助川館當(dāng)主由利十二頭之一的赤尾津光政迅速向安東愛季求援。由于赤尾津氏位在由利郡最北邊，與安東家多有來往，也是愛季侵襲由利郡的橋頭堡，所以安東愛季連忙派家臣一部勝景為總大將、連同比內(nèi)的 淺利勝賴、阿仁的嘉成 重盛共為援軍出陣擊退了大寶寺軍及其援軍 小野寺氏，贏得赤尾津氏、羽川氏、巖屋氏等由利北部國人的信賴。

天正十一年(1583年)三月，在大寶寺家退出由利郡后，安東愛季將矛頭重新指向內(nèi)部，以邀請 淺利勝賴赴宴為由，將他誘入 檜山城，在宴中由深持季總、 松前慶廣將其斬殺。隨后出兵失去當(dāng)主的 淺利氏，完全并吞比內(nèi)，勝賴之子賴平投靠 津輕為信。

自此，安東愛季勢力遍及西津輕、比內(nèi)、檜山、大阿仁、小阿仁、湖東、 小鹿島、湊、 豐島、赤尾津、羽川，構(gòu)筑安東家的最大版圖，安東愛季因此被喻為是如同天上北斗星一般的人物。

安東愛季接下來將目標(biāo)訂在 仙北，意圖并吞仙北北浦戶澤家，這是因為戶澤家所據(jù)的北浦乃是仙北雄物川川筋平原一帶最重要的谷倉，沿雄物川的小野寺、戶澤兩家要對外輸出作物都必須透過舟運經(jīng)由秋田湊轉(zhuǎn)口，但是秋田湊卻為安東愛季掌控，每次通過都會被抽關(guān)稅。對安東愛季來說，單單抽關(guān)稅并不能達(dá)到最大利益，鯨吞其領(lǐng)地把貿(mào)易所得置入自家袋內(nèi)才是最大利益。

安東愛季在天正十五年（1587年)四月小野寺 義道和 戶澤盛安不和之際，提出與戶澤聯(lián)合打倒小野寺之議，圖收漁翁之利，但是卻被戶澤盛安嚴(yán)拒，于是安東愛季便調(diào)轉(zhuǎn)槍頭，先是對戶澤家采取經(jīng)濟(jì)封鎖，之后以館澤城、淀川城為據(jù)點，率兵三千攻打戶澤。

安東愛季遣家臣鐮田自淀川城出兵截斷戶澤家西方的退路。由于安東家在水運上的經(jīng)濟(jì)封鎖，讓戶澤氏的財源大受打擊，如今愛季又重兵壓境， 戶澤盛安在接獲軍報后決議背水一戰(zhàn)，領(lǐng)兵一千兩百從荒川城出動，兩軍在秋田、 仙北交界的唐松野布陣，戶澤盛安讓家臣進(jìn)藤筑后守分軍于安東軍之東進(jìn)行游擊，盛安本人正面迎擊安東軍，在三天的白刃戰(zhàn)斗后，安東軍敗退，折損三百人，而戶澤軍僅陣亡一百人，只是安東軍的三分之一，猛將嘉成重盛也于是役中戰(zhàn)死。而安東愛季也在戰(zhàn)敗后，撤兵至男鹿肋本城途中病逝，享年四十九歲。

天正六年二月，愛季收到 信長的一封書信，內(nèi)容言道：“鷹這種高傲的生物會希望降落何處？”暗指要愛季向信長表示臣服之意，理解信長意思的愛季理直氣壯地反駁︰“自吾族先祖以來，素?zé)o臣從他家之例；余族立土于邊鄙之地，從未有以臣節(jié)仕于他家之人。”力保家名不屈。

安東春季 安東茂季

安東業(yè)季 秋田實季 安東實泰 安倍英季