島義勇出生于 肥前國 佐賀城下精小路（今 佐賀縣 佐賀市精町），其父島市郎右衛(wèi)門是 佐賀藩士，而島義勇是家中的長子。通稱團右衛(wèi)門，字國華、樂齊、櫻陰。 1830年時就讀于 佐賀藩的藩校弘道館。 1844年繼任 家督之位，后來與 佐藤一齋、 藤田東湖等一起到海外諸國四處游學�；氐� 日本后，島義勇?lián)��?佐賀藩主 鍋島直正的外小姓一職，并負責管理弘道館。 1856年奉藩主 鍋島直正之命，跟隨箱館 奉行堀利熙前往 蝦夷地及樺太等地作實地探查，亦寫下一部《入北記》。 1868年 3月，擔任 佐賀藩 海軍軍監(jiān)，之后東上被任命為下野鎮(zhèn)壓軍的大總督軍監(jiān)，跟從新政府軍征討 東北地方。

1869年，前 佐賀藩主 鍋島直正擔任蝦夷開拓督務，更任命島義勇專門負責蝦夷開拓事務，就任開拓使主席判官。同年于錢函（今 小樽市錢函）開設開拓使事務所，并正式落實以 札幌為蝦夷的首府，開始著手進行建設。島義勇到了 札幌之后，一直有著壯大的建設構思，并矢志要將四野無人的札幌一躍而成「五州第一之都」。他回想 京都以及故鄉(xiāng)佐賀的 城下町之風貌為藍圖，立下要將 札幌建設成能與諸大城市并列的目標�？墒牵�要在這個嚴寒的地帶進行都市建設，必須面對大量勞力耗費的困難，因此島義勇在建設 札幌的工程中遇上很多嚴重的難題，然而他仍堅持對札幌的悉心營建。后來島義勇與接替 鍋島直正成為蝦夷開拓使長官的 東久世通禧發(fā)生沖突，結果島義勇所志未遂，且于翌年（ 1870年）遭到解任。同年島義勇歸京升任大學少監(jiān)，后來輾轉(zhuǎn)從事 明治天皇侍從后出任 秋田縣權令，然而又于 1872年辭任。

1874年，島義勇被 佐賀藩國的「憂國黨」推舉為首領，以反對政府進行 廢藩置縣等改革措施為目標，對外則支持-{征}-韓論。于是島義勇與「征韓黨」首領 江藤新平等人糾黨起兵，并且引發(fā) 佐賀之亂。然而亂軍很快便被平定，島義勇與江藤新平逃亡到 鹿兒島，同年便被 大久保利通擒住，并被處以死刑。 1916年 4月11日，島義勇在大赦令下得到平反，并根據(jù)生前的功績追贈從四位的官秩。

島義勇的墓園位于 佐賀市金立町的來迎寺。島義勇的從者福玉仙吉，為了祭祀島義勇的亡魂，為此在 札幌神社（ 北海道神宮的舊名）的參道種植約150株櫻花樹，以為紀念。當?shù)厝艘鄷�稱呼島義勇為「島判官」，以示尊重。 北海道神宮內(nèi)有一所 六花亭的小賣店，每年的島判官祭祀日都會限量生產(chǎn)及銷售稱為「判官大人」的 和果子。

1874年1月，對明治維新的各項資產(chǎn)階級改革強烈不滿的佐賀的士族建立了憂國黨，擁戴佐賀出身的前秋田縣令島義勇為首領。不久島義勇從秋田縣被迎入佐賀。以島義勇為首的憂國黨反對政府所進行的各項改革，要求政府重新起用“中興元老” 島津久光、 西鄉(xiāng)隆盛、 江藤新平等人，主張對內(nèi)實行封建郡縣制，對外征服朝鮮和中國。

由江藤新平和島義勇領導的征韓、憂國兩黨在武力反抗政府的基礎上結合在一起，結集了3000多名士族，組成一支叛軍。他們錯誤認為西鄉(xiāng)在鹿兒島舉兵，板垣在高知舉兵， 九州、四國的士族群起呼應，必容易成事。 1874年2月4日，江藤新平首先搶劫了小野組銀行，搶到20萬日元的經(jīng)費，然后發(fā)動武裝叛亂，島義勇迅速起兵響應。18日江藤新平和島義勇叛軍占領了 佐賀縣城，佐賀之亂爆發(fā)。

東京得到佐賀叛亂的消息， 太政官在4日和7日命令陸軍省出動熊本鎮(zhèn)臺兵和 大阪鎮(zhèn)臺兵進行鎮(zhèn)壓。2月10日，政府任命 大久保利通為軍事和審判的全權代表，赴 九州鎮(zhèn)壓叛亂。21日政府軍開始反擊，同時 海軍也將軍艦開進 長崎、 伊萬里助威。由于薩摩的島津久光按兵不動，鹿兒島和熊本沒有發(fā)動叛亂，佐賀陷于孤立，很快被政府軍打敗。

明治七年(1874)2月23日叛軍全面潰敗，島義勇見大勢已去，遂于 3月1日夜，從住江乘船逃往鹿兒島。江藤新平和島義勇兩位首領雖然離開了佐賀，但叛軍仍繼續(xù)戰(zhàn)斗，后來政府軍逐漸增多，只得退守 佐賀城。2月28日叛軍意識到再也不能抵擋政府軍了，便提出了投降書，但因用詞不遜被退了回來。當大久保利通到達蓮池時，起義軍又提出了投降書，約定 3月1日上午10時投降，停止攻擊。政府軍當天和平進入 佐賀城。政府軍本想看到江藤新平和島義勇自殺的尸體，不料他們已經(jīng)逃跑，便下命令嚴格搜索追捕。江藤新平于同年4月被捕，沒過多久，島義勇也在鹿兒島被抓獲，送回佐賀關押。 1874年 4月13日，島義勇和江藤新平一起在嘉詔川提的刑場被斬首，死后被梟首示眾。